Date published: 2025-12-20

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4-Hydroxy-17β-estradiol (CAS 5976-61-4)

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Nomi alternativi:
4-Hydroxyestradiol; 1,3,5(10)-Estratriene-3,4,17β-triol
Applicazione:
4-Hydroxy-17β-estradiol è un metabolita dell'estradiolo
Numero CAS:
5976-61-4
Peso molecolare:
288.38
Formula molecolare:
C18H24O3
Informazioni supplementari:
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Il 4-idrossi-17β-estradiolo (4-OHE2) è un metabolita dell'estradiolo, un ormone steroideo presente in natura. Il 4-idrossi-17β-estradiolo è un potente composto estrogenico grazie alla sua funzione di ligando per il recettore degli estrogeni (ER). È stato dimostrato che stimola la crescita e la proliferazione di alcuni tipi di cellule, come quelle del cancro al seno, oltre a influenzare le vie di segnalazione cellulare, l'espressione genica e il sistema immunitario. Inoltre, può influenzare il metabolismo di alcuni ormoni e modulare l'attività di alcuni enzimi.


4-Hydroxy-17β-estradiol (CAS 5976-61-4) Referenze

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  2. Il metabolismo e la tossicità di chinoni, chinonimine, chinone metidi e chinone tioeteri.  |  Monks, TJ. and Jones, DC. 2002. Curr Drug Metab. 3: 425-38. PMID: 12093358
  3. Rilevamento di rotture di filamenti di DNA e basi di DNA ossidate a livello di singola cellula in seguito all'esposizione all'estradiolo e a metaboliti idrossilati.  |  Rajapakse, N., et al. 2005. Environ Mol Mutagen. 45: 397-404. PMID: 15662657
  4. Conversione dell'estrone/17beta-estradiolo in metaboliti degli estrogeni e inibizione del fattore di necrosi tumorale da parte di questi ultimi in cellule sinoviali di pazienti con artrite reumatoide e pazienti con osteoartrite.  |  Schmidt, M., et al. 2009. Arthritis Rheum. 60: 2913-22. PMID: 19790073
  5. Cromatografia liquida-spettrometria di massa (LC-MS) dei metaboliti degli ormoni steroidei e sue applicazioni.  |  Penning, TM., et al. 2010. J Steroid Biochem Mol Biol. 121: 546-55. PMID: 20083198
  6. Alterazione metabolica degli steroidi urinari in donne in pre- e post-menopausa e uomini con carcinoma papillare della tiroide.  |  Choi, MH., et al. 2011. BMC Cancer. 11: 342. PMID: 21824401
  7. Danno ossidativo al DNA in seguito all'attivazione mediata da microsomi/Cu(II) degli estrogeni 17β-estradiolo, equilenina ed equilina: ruolo delle specie reattive dell'ossigeno.  |  Spencer, WA., et al. 2012. Chem Res Toxicol. 25: 305-14. PMID: 22126130
  8. Associazione tra i livelli urinari di bisfenolo-A e il metabolismo degli estrogeni in adulti coreani.  |  Kim, EJ., et al. 2014. Sci Total Environ. 470-471: 1401-7. PMID: 23954212
  9. Potente attività chemiopreventiva/antiossidante rilevata in spezie comuni della famiglia delle Apiaceae.  |  Jeyabalan, J., et al. 2015. Nutr Cancer. 67: 1201-7. PMID: 26381237
  10. Le sostanze chimiche che alterano il sistema endocrino, il 4-nonilfenolo, il bisfenolo A e il butilbenzilftalato, compromettono il metabolismo dell'estradiolo nei ratti maschi e femmine, come valutato dai livelli di 15α-idrossiestrogeni e catecolestrogeni nelle urine.  |  Nakagomi, M., et al. 2018. J Appl Toxicol. 38: 688-695. PMID: 29250801
  11. Il 4-OHE2 catalizzato dal CYP1B1 promuove la resistenza alla castrazione delle cellule staminali del cancro alla prostata attraverso l'attivazione dell'IL6 mediata dal recettore α degli estrogeni.  |  Lin, Q., et al. 2022. Cell Commun Signal. 20: 31. PMID: 35292057
  12. Metabolismo del 17 beta-estradiolo da parte dei microsomi epatici di criceto: confronto tra la O-metilazione del catecolo estrogeno con l'ossidazione del catecolo estrogeno e la coniugazione del glutatione.  |  Butterworth, M., et al. 1996. Chem Res Toxicol. 9: 793-9. PMID: 8831825
  13. Formazione di coniugati catecolo-estrogeno glutatione e nefrotossicità gamma-glutamil-transpeptidasi-dipendente del 17beta-estradiolo nel criceto siriano dorato.  |  Butterworth, M., et al. 1997. Carcinogenesis. 18: 561-7. PMID: 9067557

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4-Hydroxy-17β-estradiol, 2.5 mg

sc-210070
2.5 mg
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4-Hydroxy-17β-estradiol, 2.5 mg

sc-210070-CW
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