Date published: 2025-11-9

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4-Fluoro-3-methylphenylboronic acid (CAS 139911-27-6)

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Nomi alternativi:
4-Fluoro-3-methylbenzeneboronic acid; 3-Methyl-4-fluorophenylboronic acid
Numero CAS:
139911-27-6
Peso molecolare:
153.95
Formula molecolare:
C7H8BFO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'acido 4-fluoro-3-metilfenilboronico è un composto chimico che funziona come derivato dell'acido boronico nelle applicazioni di sviluppo. Agisce come reagente chiave nella sintesi di vari composti organici, in particolare nella formazione di legami carbonio-carbonio e carbonio-eteroatomo. L'acido 4-fluoro-3-metilfenilboronico è in grado di partecipare alle reazioni di cross-coupling di Suzuki-Miyaura, dove serve come fonte di boro per facilitare l'accoppiamento di alogenuri arilici o pseudoalidi con acidi boronici o esteri organici. Attraverso questo meccanismo, l'acido 4-fluoro-3-metilfenilboronico svolge un ruolo nella costruzione di strutture molecolari complesse, consentendo la creazione di diverse entità chimiche per ulteriori indagini e studi. Il suo meccanismo d'azione prevede la coordinazione dell'atomo di boro con il catalizzatore di palladio, portando alla formazione di una specie intermedia che subisce la transmetallazione e l'eliminazione riduttiva per ottenere il prodotto accoppiato desiderato. Il ruolo funzionale dell'acido 4-fluoro-3-metilfenilboronico risiede nella sua capacità di fungere da versatile elemento costitutivo per la sintesi di varie molecole organiche, contribuendo al progresso dello sviluppo chimico.


4-Fluoro-3-methylphenylboronic acid (CAS 139911-27-6) Referenze

  1. Studi di relazione quantitativa struttura-attività di derivati [(bifenilossi)propilici]isossazolici. Inibitori della replicazione del rhinovirus umano 2.  |  Kuz'min, VE., et al. 2007. J Med Chem. 50: 4205-13. PMID: 17665898
  2. Studi sintetici sugli inibitori della proteina associata al centromero-E (CENP-E): 2. Applicazione della mappa del potenziale elettrostatico (EPM) e della modellazione basata sulla struttura a derivati imidazo[1,2-a] piridinici come agenti antitumorali.  |  Hirayama, T., et al. 2015. J Med Chem. 58: 8036-53. PMID: 26372373
  3. Sintesi, stabilità e attività insetticida di 2-arilstilbeni.  |  Horty, LG., et al. 2019. Pest Manag Sci. 75: 3015-3023. PMID: 30891871
  4. La degradazione mirata dei trasportatori SLC rivela l'amenità delle proteine transmembrana multipass alla proteolisi indotta dai ligandi.  |  Bensimon, A., et al. 2020. Cell Chem Biol. 27: 728-739.e9. PMID: 32386596
  5. Differenziazione dell'anione radicale superossido e dell'ossigeno singoletto e loro quantificazione concomitante mediante risonanza magnetica nucleare.  |  Park, J., et al. 2023. Anal Chem. 95: 5293-5299. PMID: 36926848
  6. Sintesi basata sull'accoppiamento Suzuki e valutazione citotossica in vitro di derivati arilici C-2 della Withaferina A.  |  Ahmad Mir, S., et al. 2023. Steroids. 195: 109246. PMID: 37141979
  7. Progettazione, sintesi e attività antimicrobica di nuovi derivati 5-sostituiti dell'indolo-2-carbossamide  |  Mane, Y. D., Sarnikar, Y. P., Surwase, S. M., Biradar, D. O., Gorepatil, P. B., Shinde, V. S., & Khade, B. C. 2017. Research on Chemical Intermediates. 43: 1253-1275.

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4-Fluoro-3-methylphenylboronic acid, 5 g

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5 g
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