Date published: 2025-9-12

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4-(Dimethylamino)benzonitrile (CAS 1197-19-9)

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Numero CAS:
1197-19-9
Peso molecolare:
146.19
Formula molecolare:
C9H10N2
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Il 4-(Dimetilammino)benzonitrile è un composto che funge da reagente nella sintesi organica. Agisce come catalizzatore nucleofilo, partecipando a varie reazioni come la formazione di legami carbonio-carbonio. Il meccanismo d'azione del composto prevede la sua capacità di subire la sostituzione nucleofila aromatica, dove il gruppo dimetilammino funge da nucleofilo attaccando il carbonio elettrofilo dell'anello benzenico. Ciò comporta la formazione di nuovi legami carbonio-carbonio, consentendo la sintesi di molecole organiche complesse. Il 4-(Dimetilammino)benzonitrile può anche agire come ligando nella chimica di coordinazione, facilitando la formazione di complessi metallici. Il ruolo del 4-(dimetilammino)benzonitrile nella sintesi organica e nella chimica di coordinazione può essere versatile per lo sviluppo di nuovi composti e materiali chimici.


4-(Dimethylamino)benzonitrile (CAS 1197-19-9) Referenze

  1. Momenti di dipolo allo stato eccitato singoletto di N-fenilpirroli e 4-(dimetilammino)benzonitrile a doppia fluorescenza da spostamenti spettrali solvatocromici e termocromici.  |  Yoshihara, T., et al. 2003. Photochem Photobiol Sci. 2: 342-53. PMID: 12713236
  2. Dinamica del trasferimento di carica intramolecolare ultraveloce con 4-(dimetilammino)benzonitrile in acetonitrile.  |  Druzhinin, SI., et al. 2006. J Phys Chem A. 110: 2955-69. PMID: 16509618
  3. Studio della teoria funzionale della densità in funzione del tempo sullo stato eccitato di trasferimento di carica intramolecolare con legame a idrogeno del 4-dimetilammino-benzonitrile in metanolo.  |  Zhao, GJ. and Han, KL. 2008. J Comput Chem. 29: 2010-7. PMID: 18351604
  4. La fluorescenza e l'assorbimento transitorio sondano lo stesso stato di trasferimento di carica intramolecolare del 4-(dimetilammino)benzonitrile?  |  Gustavsson, T., et al. 2009. J Chem Phys. 131: 031101. PMID: 19624169
  5. Trasferimento di carica intramolecolare del 4-(dimetilammino)benzonitrile analizzato mediante fluorescenza risolta nel tempo e assorbimento transitorio: Nessuna evidenza per due stati TIC e un intermedio di reazione pisigma(*).  |  Zachariasse, KA., et al. 2009. J Chem Phys. 131: 224313. PMID: 20001042
  6. Il ruolo dello stato πσ* nel trasferimento di carica intramolecolare del 4-(dimetilammino)benzonitrile.  |  Fujiwara, T., et al. 2011. Phys Chem Chem Phys. 13: 6779-83. PMID: 21399772
  7. Trasferimento di carica intramolecolare e doppia fluorescenza del 4-(dimetilammino)benzonitrile: ramificazione ultrarapida seguita da un meccanismo di decadimento a due tempi.  |  Coto, PB., et al. 2011. Phys Chem Chem Phys. 13: 15182-8. PMID: 21769358
  8. Dinamica di trasferimento di carica multimodale del 4-(dimetilammino)benzonitrile, analizzata con la spettroscopia Raman stimolata a femtosecondi ultravioletti.  |  Rhinehart, JM., et al. 2012. J Phys Chem B. 116: 10522-34. PMID: 22536751
  9. Dinamica di trasferimento di carica intramolecolare ultrarapida di 4-(dimetilammino)benzonitrile (DMABN).  |  Park, M., et al. 2013. J Phys Chem A. 117: 370-7. PMID: 23249244
  10. Processi intramolecolari di trasferimento di carica allo stato eccitato nel 4-(N,N-dimetilammino)benzonitrile: il ruolo della torsione e dello stato πσ*.  |  Georgieva, I., et al. 2015. J Phys Chem A. 119: 6232-43. PMID: 25989536
  11. Analisi della struttura e della dinamica di solvatazione nei liquidi ionici mediante spettroscopia infrarossa risolta nel tempo del 4-(dimetilammino)benzonitrile.  |  Ando, RA., et al. 2017. Phys Chem Chem Phys. 19: 25151-25157. PMID: 28884181
  12. Struttura del 4-(Dimetilammino)benzonitrile mediante diffrazione elettronica in fase gassosa: Una nuova vita per l'unico diffrattometro a gas elettronico del Regno Unito.  |  Rankine, CD., et al. 2018. J Phys Chem A. 122: 5656-5665. PMID: 29870255
  13. Studio di fotolisi flash laser dell'ossidazione fotoindotta del 4-(dimetilammino)benzonitrile (DMABN).  |  Leresche, F., et al. 2019. Photochem Photobiol Sci. 18: 534-545. PMID: 30574989
  14. Modellazione di superfici di energia potenziale allo stato eccitato con il formalismo dell'equazione di Bethe-Salpeter: La torsione del 4-(dimetilammino)benzonitrile.  |  Knysh, I., et al. 2022. J Chem Phys. 157: 194102. PMID: 36414466

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4-(Dimethylamino)benzonitrile, 5 g

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5 g
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