Date published: 2025-9-16

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4-Deoxypodophyllotoxin (CAS 19186-35-7)

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Nomi alternativi:
Anthricin; Deoxypodophyllotoxin; Desoxypodophyllotoxin
Numero CAS:
19186-35-7
Peso molecolare:
398.41
Formula molecolare:
C22H22O7
Informazioni supplementari:
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La 4-deossipodofillotossina è un composto lignanico che funziona come potente inibitore dell'assemblaggio dei microtubuli. Esercita il suo meccanismo d'azione legandosi al sito di legame della colchicina sulla tubulina, interrompendo così la dinamica dei microtubuli e inibendo la divisione cellulare. Questa interruzione porta all'arresto del ciclo cellulare nella fase G2/M, impedendo la formazione del fuso mitotico e provocando la morte apoptotica delle cellule. La 4-depositofillotossina può indurre danni al DNA e inibire l'attività della topoisomerasi II, contribuendo ulteriormente ai suoi effetti citotossici. La sua capacità di interferire con la formazione dei microtubuli e di interrompere processi cellulari chiave può essere utile per studiare la regolazione del ciclo cellulare e le potenziali proprietà antitumorali in applicazioni sperimentali.


4-Deoxypodophyllotoxin (CAS 19186-35-7) Referenze

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  2. Molecole antitumorali di origine vegetale: profilo chimico e biologico di alcuni importanti indizi.  |  Srivastava, V., et al. 2005. Bioorg Med Chem. 13: 5892-908. PMID: 16129603
  3. Sostituzione della parte lattonica di analoghi della podofillotossina e della steganacina con un 1,5-disostituito 1,2,3-triazolo tramite chimica dei click catalizzata da rutenio.  |  Imperio, D., et al. 2007. Bioorg Med Chem. 15: 6748-57. PMID: 17765552
  4. Agenti insetticidi a base di prodotti naturali 5. Progettazione, semisintesi e attività insetticida di nuovi derivati benzenesolfonati 4'-sostituiti della 4-deossipodofillotossina contro Mythimna separata Walker in vivo.  |  Xu, H. and Wang, JJ. 2010. Bioorg Med Chem Lett. 20: 2500-2. PMID: 20346661
  5. Variazioni stagionali del contenuto di deossipodofillotossine e della resa di Anthriscus sylvestris L. (Hoffm.) coltivato in campo e in condizioni controllate.  |  Hendrawati, O., et al. 2011. J Agric Food Chem. 59: 8132-9. PMID: 21604818
  6. Sintesi e attività insetticida di nuovi analoghi fenazinici a base di deossipodofillotossina contro Mythimna separata Walker.  |  Wang, J., et al. 2013. J Agric Food Chem. 61: 6336-43. PMID: 23756712
  7. Metodo RP-HPLC che utilizza un marcatore per la quantificazione di quattro lignani di podophyllum in piante medicinali.  |  Lu, N., et al. 2014. J Chromatogr Sci. 52: 514-9. PMID: 23766105
  8. Sintesi e attività insetticida di nuovi derivati della deossipodofillotossina modificati nell'anello D.  |  Wang, J., et al. 2014. Bioorg Med Chem Lett. 24: 4542-4545. PMID: 25127871
  9. Sintesi combinatoria di una serie di derivati del fenilsulfonilidrazone a base di peeonolo come agenti insetticidi.  |  Che, ZP., et al. 2020. Comb Chem High Throughput Screen. 23: 232-238. PMID: 31985371
  10. Spostamenti soprafacciali regioselettivi di 1, 5 idrogeno in o-chinodimetani; una via per la 4-deossipodofillotossina  |  Jones, D. W., & Thompson, A. M. 1988. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. (16): 1095-1096.
  11. Lignani e fenoli correlati. Parte 18. Sintesi di chinoni dalla podofillotossina e dai suoi analoghi  |  Ayres, D. C., & Ritchie, T. J. 1988. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. (9): 2573-2578.
  12. Progettazione, semisintesi e attività insetticida di nuovi derivati della podofillotossina contro Brontispa longissima in vivo  |  Liu, Y. Q., Zhao, Y. L., Yang, L., Zhou, X. W., & Feng, G. 2012. Pesticide biochemistry and physiology. 102(1): 11-18.
  13. Sintesi di analoghi citotossici dell'isodeossipodofillotossina  |  Alizadeh, B. H., Emami, S., Dehghan, G., Foroumadi, A., & Shafiee, A. 2017. Journal of Heterocyclic Chemistry. 54(1): 539-545.

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

4-Deoxypodophyllotoxin, 100 mg

sc-500412
100 mg
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