Date published: 2025-9-12

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4-Deoxy-4-fluoro-D-mannose (CAS 87764-47-4)

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Applicazione:
È dimostrato che 4-Deoxy-4-fluoro-D-mannose interferisce con la glicosilazione delle proteine G virali.
Numero CAS:
87764-47-4
Peso molecolare:
182.1
Formula molecolare:
C6H11FO5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 4-deossi-4-fluoro-D-mannosio è un derivato sintetico del D-mannosio che ha attirato l'attenzione della ricerca biochimica e della biologia chimica. La sua particolare struttura fluorurata lo rende uno strumento prezioso per studiare il ruolo dei carboidrati in vari processi biologici. Uno dei principali meccanismi d'azione di questo composto risiede nella sua capacità di interferire con le vie di glicosilazione. Sostituendo il gruppo idrossile del mannosio con un atomo di fluoro in posizione C-4, il 4-deossi-4-fluoro-D-mannosio altera le proprietà chimiche e fisiche dei glicani, influenzando il loro riconoscimento da parte delle proteine che legano i glicani e degli enzimi coinvolti nella glicosilazione. Nelle applicazioni di ricerca, questo composto è stato utilizzato per spiegare le funzioni di specifiche strutture glicaniche nell'adesione cellulare, nella segnalazione e nella risposta immunitaria. Inoltre, i derivati del 4-deossi-4-fluoro-D-mannosio sono stati impiegati come sonde molecolari per studi di imaging, consentendo la visualizzazione e il tracciamento dei processi mediati dai glicani nei sistemi viventi. Inoltre, questo composto funge da prezioso substrato per la sintesi enzimatica e chimica di carboidrati fluorurati, facilitando lo sviluppo di nuovi glicoconiugati e glicomimetici con potenziali applicazioni nella somministrazione di farmaci, nella diagnostica e nella scienza dei materiali. Nel complesso, il 4-deossi-4-fluoro-D-mannosio rappresenta uno strumento versatile per l'esplorazione del ruolo dei carboidrati nei sistemi biologici ed è promettente per vari sforzi di ricerca in glicobiologia e biologia chimica.


4-Deoxy-4-fluoro-D-mannose (CAS 87764-47-4) Referenze

  1. La N-glicosilazione delle proteine con 2-deossi-2-fluoro-D-galattosio.  |  Loch, N., et al. 1991. FEBS Lett. 294: 217-20. PMID: 1756864
  2. Il ruolo degli analoghi del mannosio C-4-sostituito nella glicosilazione delle proteine. Effetto degli esteri di guanosina difosfato del 4-deossi-4-fluoro-D-mannosio e del 4-deossi-D-mannosio sull'assemblaggio di oligosaccaridi legati ai lipidi.  |  McDowell, W., et al. 1987. Biochem J. 248: 523-31. PMID: 2449168
  3. Specificità della GDP-Man:dolichil-fosfato mannosiltransferasi per gli esteri di guanosina difosfato di analoghi del mannosio contenenti substituenti deossi e deossifluoro.  |  McDowell, W. and Schwarz, RT. 1989. FEBS Lett. 243: 413-6. PMID: 2917659
  4. Disegnare la biosintesi delle glicoproteine mediante l'uso di inibitori specifici.  |  McDowell, W. and Schwarz, RT. 1988. Biochimie. 70: 1535-49. PMID: 3149521
  5. Caratterizzazione del rilascio di Ca2+ indotto dall'inositolo 1,4,5-trifosfato nelle beta-cellule pancreatiche.  |  Nilsson, T., et al. 1987. Biochem J. 248: 329-36. PMID: 3325038
  6. Metilazione della lisina del sito attivo della rodopsina.  |  Longstaff, C. and Rando, RR. 1985. Biochemistry. 24: 8137-45. PMID: 3937555
  7. Trasporto dell'esosio nei mioblasti di ratto L6. I. Fase limitante della velocità, proprietà cinetiche ed evidenza di due sistemi.  |  D'Amore, T. and Lo, TC. 1986. J Cell Physiol. 127: 95-105. PMID: 3958060
  8. Meccanismo di inibizione della glicosilazione proteica da parte dell'analogo antivirale dello zucchero 2-deossi-2-fluoro-D-mannosio: inibizione della sintesi di man(GlcNAc)2-PP-Dol da parte dell'estere guanosina difosfato.  |  McDowell, W., et al. 1985. Biochemistry. 24: 8145-52. PMID: 4092061
  9. Metabolismo del 3-deossi-3-fluoro-D-mannosio e del 4-deossi-4-fluoro-D-mannosio da parte di Saccharomyces cerevisiae S288C.  |  Grier, TJ. and Rasmussen, JR. 1983. Biochem J. 209: 677-85. PMID: 6347179
  10. Il 4-deossi-4-fluoro-D-mannosio inibisce la glicosilazione della proteina G del virus della stomatite vescicolare.  |  Grier, TJ. and Rasmussen, JR. 1984. J Biol Chem. 259: 1027-30. PMID: 6693373

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4-Deoxy-4-fluoro-D-mannose, 5 mg

sc-220936
5 mg
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