Date published: 2025-9-14

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4-Cyanobenzyl Bromide (CAS 17201-43-3)

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Nomi alternativi:
4-Bromomethylbenzonitrile; Bromo(α-)-π-tolunitrile
Numero CAS:
17201-43-3
Peso molecolare:
196.04
Formula molecolare:
C8H6BrN
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 4-cianobenzilbromuro è un alogenuro benzilico utilizzato come erbicida di postemergenza. Il 4-canobenzil bromuro (4-CBB) ha guadagnato una notevole popolarità nella ricerca scientifica grazie alla sua notevole versatilità e alle diverse applicazioni nella sintesi di vari composti. Agendo sia come reagente che come catalizzatore nella sintesi organica, svolge un ruolo nella creazione di farmaci e altri composti bioattivi. Inoltre, funge da prezioso intermedio in questi processi di sintesi. La sua utilità va oltre, in quanto serve come sistema modello per esplorare la cinetica e i meccanismi delle reazioni organiche. Nella ricerca scientifica, il 4-cyanobenzyl bromide trova un'ampia utilità. Funziona come reagente nella sintesi organica, come catalizzatore nelle reazioni organiche e come intermedio essenziale nella produzione di farmaci e composti bioattivi. Inoltre, i ricercatori lo impiegano come modello prezioso per studiare l'intricata cinetica e i meccanismi delle reazioni organiche. Le sue applicazioni sono ancora più varie e comprendono la sintesi di peptidi, peptidomimetici e nucleosidi. Il meccanismo d'azione del 4-cianobenzilbromuro si basa sulla sua capacità di interagire con vari gruppi funzionali. Le sue reazioni con aldeidi, chetoni e acidi carbossilici producono esteri, mentre con le ammine forma ammidi. Inoltre, il 4-cianobenzilbromuro può creare eteri quando reagisce con gli alcoli e tioeteri quando si impegna con i tioli. Queste reazioni versatili lo rendono utile nelle mani degli scienziati che esplorano le complessità della chimica organica.


4-Cyanobenzyl Bromide (CAS 17201-43-3) Referenze

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  2. Stabilità degli addotti ione/radicale in fase liquida derivata dalla dipendenza delle reattività di scissione elettrochimica dal solvente.  |  Pause, L., et al. 2001. J Am Chem Soc. 123: 11908-16. PMID: 11724597
  3. Attività tripanocida di congeneri di pentamidina a restrizione conformazionale.  |  Donkor, IO., et al. 2003. J Med Chem. 46: 1041-8. PMID: 12620080
  4. Inibitori aril-tetraidropiridinici della farnesiltransferasi: analoghi biodisponibili con maggiore potenza cellulare.  |  Gwaltney, SL., et al. 2003. Bioorg Med Chem Lett. 13: 1363-6. PMID: 12657283
  5. Progettazione, sintesi e valutazione biologica di nuovi 2-piridinil-[1,2,4]triazoli come inibitori del recettore di tipo 1 del fattore di crescita trasformante beta1.  |  Kim, DK., et al. 2004. Bioorg Med Chem. 12: 2013-20. PMID: 15080905
  6. Sonde basate sull'attività delle protein tirosina fosfatasi.  |  Kumar, S., et al. 2004. Proc Natl Acad Sci U S A. 101: 7943-8. PMID: 15148367
  7. Reazioni di trasferimento di elettroni/rottura di legami in modo graduale e concertato. controllo da parte del solvente dell'esistenza di radicali instabili di ioni pi e delle barriere di attivazione della loro scissione eterolitica.  |  Costentin, C., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 16834-40. PMID: 15612722
  8. Sintesi e studi PET di [(11)C-ciano]letrozolo (Femara), un farmaco inibitore dell'aromatasi.  |  Kil, KE., et al. 2009. Nucl Med Biol. 36: 215-23. PMID: 19217534
  9. Nuovi complessi benzil-sostituiti N-carbene eterociclico-acetato d'argento: sintesi, citotossicità e studi antibatterici.  |  Patil, S., et al. 2011. Metallomics. 3: 74-88. PMID: 21135954
  10. Gruppo nitrile come sonda infrarossa per la caratterizzazione della conformazione dell'albumina di siero bovino solubilizzata in micelle inverse.  |  Xue, L., et al. 2012. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 97: 858-63. PMID: 22902928
  11. Un motivo N-(acetossi)ftalimmide come pro-fotosensibilizzatore a luce visibile nell'ariltizzazione decarbossilativa fotoredox.  |  Jin, Y., et al. 2016. Chem Commun (Camb). 52: 12909-12912. PMID: 27739553
  12. Inversione stereochimica di oscillazioni molecolari di pilastro[5]arene differenziate dal bordo.  |  Du, K., et al. 2020. J Org Chem. 85: 11368-11374. PMID: 32820630
  13. Sintesi ed effetti antiaggreganti di una serie di isoxazoli antagonisti della glicoproteina IIb/IIIa.  |  Xue, CB., et al. 1998. Bioorg Med Chem Lett. 8: 3499-504. PMID: 9934460

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