Date published: 2025-9-11

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4-Carboxylphenylboronic acid pinacol ester (CAS 180516-87-4)

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Nomi alternativi:
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid
Numero CAS:
180516-87-4
Peso molecolare:
248.08
Formula molecolare:
C13H17BO4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'estere di pinacolo dell'acido 4-carbossilfenilboronico svolge un ruolo fondamentale nella scienza dei materiali e nella ricerca chimica organica grazie alla sua stabilità e reattività. La sua applicazione principale è come reagente nelle reazioni di accoppiamento incrociato Suzuki-Miyaura, che sono fondamentali per costruire composti biarilici con precisione. La frazione di estere boronico interagisce specificamente con i catalizzatori di palladio per facilitare la formazione di legami carbonio-carbonio, un processo essenziale per sintetizzare una varietà di molecole organiche complesse utilizzate negli OLED, nei cristalli liquidi e in altri materiali elettronici. I ricercatori utilizzano anche il gruppo funzionale carbossilico per modifiche successive all'accoppiamento, come la creazione di derivati dell'acido carbossilico, che sono intermedi chiave nella produzione di coloranti, pigmenti e polimeri con specifiche proprietà di assorbimento della luce. Inoltre, questo composto viene utilizzato per la creazione di sensori a base di acido boronico in grado di rilevare saccaridi e altre biomolecole contenenti dioli, rendendolo utile nella progettazione di strumenti diagnostici e nello studio dei processi di riconoscimento biologico.


4-Carboxylphenylboronic acid pinacol ester (CAS 180516-87-4) Referenze

  1. Amplificatore dello stress ossidativo attivato dall'H2O2 capace di scavenging del GSH per migliorare la terapia fotodinamica dei tumori.  |  Liu, Y., et al. 2019. Biomater Sci. 7: 5359-5368. PMID: 31621699
  2. Nanovescicole rigenerabili in vivo di ossido di cerio caricate con pH/H2O2 per terapie fototermiche e fotodinamiche mirate ai tumori.  |  Zeng, L., et al. 2021. ACS Appl Mater Interfaces. 13: 233-244. PMID: 33373178
  3. Sintesi di γ-Oxo-α-amminoacidi tramite acilazione radicale con acidi carbossilici.  |  Merkens, K., et al. 2021. J Org Chem. 86: 8448-8456. PMID: 34060842
  4. Costruzione di un nano-radiosensibilizzatore d'oro reattivo a pH e gas con capacità di colpire i tumori epatici.  |  Zhang, Z., et al. 2021. ACS Biomater Sci Eng. 7: 3434-3445. PMID: 34129333
  5. Progettazione e sintesi di materiali ad alta efficienza di adsorbimento per l'1,3-propandiolo: regolazione della struttura fisica e chimica.  |  Zheng, K., et al. 2020. RSC Adv. 10: 38085-38096. PMID: 35515184
  6. Un idrogel adesivo auto-riparabile a tripla risposta a pH, glucosio e dopamina, formato dalla complessazione fenilborato-catecolo  |  Shan, M., Gong, C., Li, B., & Wu, G. 2017. Polymer Chemistry. 8(19): 2997-3005.
  7. Resina macroporosa di adsorbimento modificata con acido borico e sue proprietà di adsorbimento per composti di catecolo  |  Liu, B., Liu, J., Huang, D., Wei, J., & Di, D. 2020. Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. 595: 124674.
  8. Un profarmaco di platino (IV) impoverito di GSH innesca la morte cellulare ferroptotica nel cancro al seno  |  Qi, D., Xing, L., Shen, L., Sun, W., Cai, C., Xue, C.,.. & Zhang, Z. 2022. Chinese Chemical Letters. 33(10): 4595-4599.
  9. Elastomeri di vitrimer reticolati con legami di esteri boronici con proprietà di robustezza meccanica, memoria di forma, autorigenerazione e riciclabilità  |  Huang, L., Yang, Y., Niu, Z., Wu, R., Fan, W., Dai, Q.,.. & Bai, C. 2022. Composites Science and Technology. 228: 109621.

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4-Carboxylphenylboronic acid pinacol ester, 5 g

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5 g
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