Date published: 2025-12-23

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4-Bromotetrahydropyran (CAS 25637-16-5)

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Nomi alternativi:
4-Bromooxacyclohexane, 4-Bromotetrahydro-2H-pyran
Numero CAS:
25637-16-5
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
165.03
Formula molecolare:
C5H9BrO
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 4-bromo-tetraidropirano è un intermedio sintetico utilizzato nella ricerca chimica organica per la costruzione di anelli tetraidropiranici, presenti in numerosi prodotti naturali e molecole bioattive. Gli studi che coinvolgono il 4-bromo-tetraidropirano si concentrano spesso sul suo ruolo di elettrofilo nelle reazioni di sostituzione nucleofila, dove può essere utilizzato per introdurre le società tetraidropiraniche in strutture molecolari più grandi. La ricerca sulla reattività del composto comprende il suo utilizzo nelle reazioni di accoppiamento e l'esplorazione del suo potenziale come elemento costitutivo per l'assemblaggio di eteri complessi. L'atomo di bromo nel 4-bromo-tetraidropirano fornisce un'impugnatura versatile per un'ulteriore funzionalizzazione, consentendo l'introduzione di vari sostituenti attraverso reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio, come gli accoppiamenti Suzuki o Stille. Inoltre, il sistema ad anello tetraidropiranico del composto è interessante negli studi sulla polimerizzazione ad apertura anulare, dove può essere impiegato nella sintesi di polimeri con architetture definite.


4-Bromotetrahydropyran (CAS 25637-16-5) Referenze

  1. Ciclizzazioni aldolo-prine promosse dal titanio (IV) Mukaiyama.  |  Patterson, B., et al. 2003. Org Lett. 5: 3163-6. PMID: 12917007
  2. Sintesi e reazioni minime di blocchi costruttivi organotrifluoroborati.  |  Presset, M., et al. 2013. J Org Chem. 78: 4615-9. PMID: 23594305
  3. Accoppiamento incrociato riduttivo di bromuri eterociclici non aromatici con bromuri arilici ed eteroarilici.  |  Molander, GA., et al. 2014. J Org Chem. 79: 5771-80. PMID: 24892751
  4. Scoperta di sulfonamidebenzamidi come attivatori selettivi della via CHOP apoptotica della risposta delle proteine non ripiegate.  |  Flaherty, DP., et al. 2014. ACS Med Chem Lett. 5: 1278-1283. PMID: 25530830
  5. Attivazione radicale sililica di alogenuri alchilici nella catalisi metallafotoredo: Un percorso unico per l'accoppiamento cross-elettrofilo.  |  Zhang, P., et al. 2016. J Am Chem Soc. 138: 8084-7. PMID: 27263662
  6. Nuovi ligandi per la catalisi del nichel da diverse librerie di eterocicli farmaceutici.  |  Hansen, EC., et al. 2016. Nat Chem. 8: 1126-1130. PMID: 27874864
  7. Accoppiamento cross-elettrofilo Csp3-Csp3 di bromuri alifatici catalizzato da metafotossido.  |  Smith, RT., et al. 2018. J Am Chem Soc. 140: 17433-17438. PMID: 30516995
  8. Il ruolo del liquido ionico [BMIM][PF6] nella sintesi one-pot di anelli tetraidropiranici attraverso la reazione tandem Barbier-Prins.  |  Batista, PK., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31159274
  9. Mattoncini multifunzionali compatibili con l'alchilazione mediata da fotoredox per la sintesi di librerie codificate a DNA.  |  Badir, SO., et al. 2020. Org Lett. 22: 1046-1051. PMID: 31940210
  10. Raccomandazioni EULAR per la gestione dell'artrite reumatoide con farmaci antireumatici sintetici e biologici modificanti la malattia: aggiornamento 2019.  |  Smolen, JS., et al. 2020. Ann Rheum Dis. 79: 685-699. PMID: 31969328
  11. Ottimizzazione rapida delle reazioni fotoredox per i sistemi a flusso continuo mediante la tecnologia batch su microscala.  |  González-Esguevillas, M., et al. 2021. ACS Cent Sci. 7: 1126-1134. PMID: 34345665
  12. Innovazioni tecnologiche nella fotochimica per la sintesi organica: Chimica di flusso, sperimentazione ad alto rendimento, scale-up e fotoelettrochimica.  |  Buglioni, L., et al. 2022. Chem Rev. 122: 2752-2906. PMID: 34375082
  13. Alchilazione carbonilica catodica di chetoni o aldeidi arilici con alogenuri alchilici non attivati.  |  Wu, H., et al. 2022. Org Lett. 24: 9342-9347. PMID: 36484503

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