Date published: 2025-10-28

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4-Azidotetrafluorobenzaldehyde (CAS 120384-18-1)

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Nomi alternativi:
4-Azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehyde; Tetrafluoro-4-azidobenzaldehyde; p-Azidotetrafluorobenzaldehyde
Numero CAS:
120384-18-1
Peso molecolare:
219.1
Formula molecolare:
C7HF4N3O
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 4-azidotetrafluorobenzaldeide è un composto chimico specializzato che occupa un posto di rilievo nella scienza dei materiali e nella ricerca sulla chimica organica sintetica grazie ai suoi gruppi funzionali unici: un'azide e una tetrafluorobenzaldeide. Questa combinazione offre molteplici siti reattivi, rendendolo uno strumento prezioso per la costruzione di architetture molecolari complesse. Il gruppo azide della 4-Azidotetrafluorobenzaldeide è altamente reattivo e può subire vari tipi di reazioni, tra cui le ben note reazioni di chimica dei click (in particolare, la cicloaddizione azide-alchinica). Questa reattività viene sfruttata nella sintesi di diversi composti eterociclici e nella modifica di superfici o nella creazione di reti polimeriche, dove l'azide funge da funzionalità di collegamento cruciale. Nel frattempo, la parte tetrafluorobenzaldeide influisce sulle proprietà elettroniche delle molecole, aumentandone il carattere elettrofilo. Questo può portare a interazioni interessanti in sistemi in cui la densità di elettroni gioca un ruolo critico, come nei sensori o nell'elettronica organica. Gli atomi di fluoro aumentano anche la stabilità e la rigidità delle molecole, a vantaggio delle applicazioni che richiedono un'elevata resistenza termica e chimica. In contesti di ricerca, la 4-azidotetrafluorobenzaldeide viene utilizzata per studiare i meccanismi e le cinetiche di reazione, soprattutto quando sono coinvolte funzionalità azidate. La sua applicazione nello sviluppo di nuovi percorsi sintetici e materiali sottolinea la sua importanza nel progresso dei campi della chimica e della scienza dei materiali, offrendo spunti per la costruzione di sistemi molecolari con proprietà personalizzate.


4-Azidotetrafluorobenzaldehyde (CAS 120384-18-1) Referenze

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  4. I fosfolipidi fotoattivabili con cromofori di tetrafluorofenilazido mostrano segnali 19F NMR dipendenti dallo stato di protonazione senza precedenti.  |  Xia, Y., et al. 2011. Org Lett. 13: 4248-51. PMID: 21766799
  5. Un bola-fosfolipide con cromoforo tetrafluorofenilazido come promettente sonda lipidica per studi di fotolabellazione delle biomembrane.  |  Xia, Y., et al. 2013. Org Biomol Chem. 11: 5000-5. PMID: 23783551
  6. Microarray multipli in piastre da 96 pozzetti fotoattivati con 4-azidotetrafluorobenzaldeide per l'identificazione e la quantificazione dei geni delle β-lattamasi e dei loro trascritti di RNA.  |  Ulyashova, MM., et al. 2023. Curr Issues Mol Biol. 46: 53-66. PMID: 38275665
  7. Bissulfone 2-[(4'-azido)tetrafluorofenil]-5-terz-butil-1,3-ditiano fotoattivabile e composti correlati come sonde irreversibili candidate per i canali del cloruro GABA-gati  |  Isabelle Kapfer, Jon E. Hawkinson, John E. Casida, and Maurice P. Goeldner. 1994. Journal of Medicinal Chemistry. 37: 133–140.
  8. Chimica delle fotosonde bifunzionali.1 3. Correlazione tra l'efficienza dell'inserimento di CH da parte di agenti chelanti fotolabili e i tempi di vita dei nitreni singoletto mediante fotolisi flash:Primo esempio di attacco fotochimico del complesso 99mTc con l'albumina sierica umana.  |  Raghoottama S. Pandurangi, Przemyslaw Lusiak, Robert R. Kuntz, Wynn A. Volkert, Jacek Rogowski, and Matthew S. Platz. 1998. The Journal of Organic Chemistry. 63: 9019–9030.

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4-Azidotetrafluorobenzaldehyde, 250 mg

sc-503200
250 mg
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