Date published: 2025-9-9

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4-Amino-6-hydroxypyrazolo[3,4-d]pyrimidine (CAS 5472-41-3)

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Numero CAS:
5472-41-3
Peso molecolare:
151.13
Formula molecolare:
C5H5N5O
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La 4-ammino-6-idrossipirazolo[3,4-d]pirimidina è un composto eterociclico che trova la sua nicchia principalmente nel dominio della sintesi organica e degli studi di inibizione enzimatica. Come analogo strutturale di varie pirimidine biologicamente rilevanti, è un prezioso scaffold nella sintesi di molecole più complesse, dove le modifiche alla sua struttura di base possono portare a nuovi composti con potenziale attività biologica. Nella ricerca biochimica, questo composto viene utilizzato per studiare l'inibizione degli enzimi che interagiscono con substrati o inibitori simili alle pirimidine, fornendo approfondimenti sulla specificità enzima-substrato e sulla progettazione di inibitori enzimatici. I suoi gruppi ossidrilici e amminici lo rendono un intermedio versatile, in grado di subire ulteriori trasformazioni chimiche, consentendo così ai ricercatori di sintetizzare una vasta gamma di derivati per varie applicazioni. Inoltre, il suo ruolo nel campo della scienza dei materiali sta crescendo, con indagini sulla sua incorporazione in nuove strutture organiche, che hanno implicazioni nello sviluppo di nuovi materiali con specifiche proprietà elettroniche o fotoniche.


4-Amino-6-hydroxypyrazolo[3,4-d]pyrimidine (CAS 5472-41-3) Referenze

  1. Ruolo dell'ossido nitrico e del superossido nel rigetto acuto dell'allotrapianto cardiaco nel ratto.  |  Akizuki, E., et al. 2000. Proc Soc Exp Biol Med. 225: 151-9. PMID: 11044258
  2. Attività anti-Salmonella ossigeno-dipendente dei macrofagi.  |  Vazquez-Torres, A. and Fang, FC. 2001. Trends Microbiol. 9: 29-33. PMID: 11166240
  3. Effetti degli inibitori dell'ossido nitrico sintasi inducibile e della xantina ossidasi sulla polmonite interstiziale indotta da SEB nei topi.  |  Miyakawa, H., et al. 2002. Eur Respir J. 19: 447-57. PMID: 11936521
  4. L'effetto di anticorpi specifici sulla xantina ossidasi di varia origine.  |  ULTMANN, JE., et al. 1962. J Immunol. 88: 113-20. PMID: 13923727
  5. Caratterizzazione biochimica di alcuni inibitori della xantina ossidasi a base di pirazolopirimidine.  |  Tamta, H., et al. 2006. Biochemistry (Mosc). 71 Suppl 1: S49-54. PMID: 16487068
  6. SMA-copolimero coniugato di AHPP: un inibitore polimerico della xantina ossidasi con potenziale effetto antipertensivo.  |  Fang, J., et al. 2009. J Control Release. 135: 211-7. PMID: 19331863
  7. Effetto protettivo tissutale dell'inibitore della xantina ossidasi, polimero coniugato di (copolimero di stirene-acido maleico) e (4-amino-6-idrossipirazolo[3,4-d]pirimidina), sul danno da ischemia-riperfusione epatica.  |  Fang, J., et al. 2010. Exp Biol Med (Maywood). 235: 487-96. PMID: 20407081
  8. Micelle di PEG coniugate con 4-ammino-6-idrossipirazolo [3,4-d] pirimidina (AHPP): inibitore polimerico idrosolubile della xantina ossidasi.  |  Bharate, GY., et al. 2011. J Drug Target. 19: 954-66. PMID: 22074217
  9. Un coniugato PEG idrosolubile dell'inibitore della xantina ossidasi, le micelle PEG-AHPP, come nuova terapia per le malattie infiammatorie intestinali correlate ai ROS.  |  Fang, J., et al. 2016. J Control Release. 223: 188-196. PMID: 26739550
  10. Potenziamento della citotossicità dei pirazolopirimidinoni contro le cellule di glioblastoma attivate dal plasma atmosferico freddo che genera ROS.  |  He, Z., et al. 2021. Eur J Med Chem. 224: 113736. PMID: 34384944
  11. Potenziamento del vasorilassamento mediato dall'ossido nitrico da parte degli inibitori della xantina ossidasi.  |  Miyamoto, Y., et al. 1996. Proc Soc Exp Biol Med. 211: 366-73. PMID: 8618943
  12. La xantina ossidasi plasmatica circolante contribuisce alla disfunzione vascolare nei conigli ipercolesterolemici.  |  White, CR., et al. 1996. Proc Natl Acad Sci U S A. 93: 8745-9. PMID: 8710942
  13. Inibizione della xantina ossidasi da parte di analoghi sintetici delle citochinine.  |  Sheu, SY., et al. 1997. Anticancer Res. 17: 1043-9. PMID: 9137447
  14. Induzione della sintesi di ossido nitrico e della xantina ossidasi e loro ruolo nel meccanismo antimicrobico contro l'infezione da Salmonella typhimurium nei topi.  |  Umezawa, K., et al. 1997. Infect Immun. 65: 2932-40. PMID: 9199469
  15. Effetto dell'inibizione della xantina ossidasi sul rilassamento endotelio-dipendente e nitrergico.  |  Ellis, A., et al. 1998. Eur J Pharmacol. 356: 41-7. PMID: 9761422

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4-Amino-6-hydroxypyrazolo[3,4-d]pyrimidine, 1 g

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