4-Amino-2-methylphenylboronic acid, pinacol ester (CAS 631911-01-8)

L'acido 4-amino-2-metilfenilboronico, estere del pinacolo, spesso utilizzato nella chimica organica di sintesi, è un composto versatile che consente la formazione di legami carbonio-boro attraverso la formazione di esteri boronici. Questa particolare variante di estere, caratterizzata dal gruppo protettivo pinacolo, è fondamentale nelle reazioni di accoppiamento Suzuki, una tecnica fondamentale per la creazione di composti biarilici. La presenza del gruppo amminico adiacente alla frazione di acido boronico offre un ambiente elettronico e sterico unico, che può influenzare la reattività e la selettività del processo di accoppiamento. Questo attributo lo rende uno strumento prezioso per la sintesi di architetture molecolari complesse, spesso utilizzate nella ricerca sulla scienza dei materiali e sulla catalisi. Il gruppo estere del pinacolo non solo aumenta la stabilità dell'acido boronico, ma ne migliora anche la solubilità nei solventi organici, facilitandone la manipolazione e le condizioni di reazione. Consentendo la costruzione di legami carbonio-boro in condizioni non estreme, l'acido 4-ammino-2-metilfenilboronico, estere del pinacolo, favorisce lo sviluppo di nuovi materiali e catalizzatori, mostrando il suo ruolo significativo nell'avanzamento della ricerca in chimica organica e non solo.