Date published: 2025-9-15

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4-Acetoxy-2-azetidinone (CAS 28562-53-0)

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Numero CAS:
28562-53-0
Peso molecolare:
129.11
Formula molecolare:
C5H7NO3
Informazioni supplementari:
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Il 4-acetossi-2-azetidinone serve come modello nella sintesi dei β-amminoacidi. Un processo di allilazione nella sua posizione α produce un enolato, che può reagire con un nucleofilo azotato per produrre un gruppo carbonilico insaturo α,β. L'unità carbonilica versatile può essere idrolizzata per ottenere un gruppo ossidrilico o clorata per produrre un cloruro. È stato utilizzato nella sintesi asimmetrica come ausiliario chirale. Inoltre, partecipa alla sintesi di ciclopenteni derivatizzati, mostrando un'elevata regio- e diastereoselettività. È stato anche utilizzato come sintone eterociclico per agenti antibiotici e antinfiammatori.


4-Acetoxy-2-azetidinone (CAS 28562-53-0) Referenze

  1. L'introduzione selettiva mediata dall'indio di gruppi allenilici e propargilici in posizione C4 di 2-azetidinoni e la ciclizzazione catalizzata da AuCl3 di 4-allenil-2-azetidinoni.  |  Lee, PH., et al. 2005. Angew Chem Int Ed Engl. 44: 1840-3. PMID: 15714454
  2. Indio-mediata 1,2,4,5-esatetraen-3-ilazione di 4-acetossi-2-azetidinoni e loro applicazioni alle reazioni di Diels-Alder per la sintesi di derivati di 2-azetidinone.  |  Yu, H. and Lee, PH. 2008. J Org Chem. 73: 5183-6. PMID: 18507447
  3. Aggiunte alliliche mediate da Pd(0)/InI al 4-acetossi-2-azetidinone: nuova via per ottenere scaffold carbociclici altamente funzionalizzati.  |  Cesario, C. and Miller, MJ. 2009. Org Lett. 11: 1293-5. PMID: 19216521
  4. Sintesi di analoghi carbociclici dell'uracile poliossina C: applicazione dell'allilazione Pd(0)/InI del 4-acetossi-2-azetidinone.  |  Cesario, C. and Miller, MJ. 2009. J Org Chem. 74: 5730-3. PMID: 19514728
  5. Studi fitochimici, potenziale antiossidante e identificazione di composti bioattivi mediante GC-MS dell'estratto etanolico del frutto di Luffa cylindrica (L.).  |  S, AS. and Vellapandian, C. 2022. Appl Biochem Biotechnol. 194: 4018-4032. PMID: 35583705
  6. Reazione del 4-acetossi-2-azetidinone con carbanioni terziari: Preparazione di 4-alchil- e 4-alchilidene-2-azetidinoni  |  C.W. Greengrass ∗, D.W.T. Hoople. 1981. Tetrahedron Letters. 22: 1161-1164.
  7. Studi sugli 1-carbadetiacemi, parte II: reazione del 4-acetossi-2-azetidinone con enolati di alluminio  |  C.W. Greengrass ∗, M.S. Nobbs. 1981. Tetrahedron Letters. 22: 5339-5340.
  8. Nuova sintesi di 4-acetossi-2-azetidinoni mediante ossidazione elettrochimica  |  Miwako Mori ∗, Katsuji Kagechika, Koh Tohjima, Masakatsu Shibasaki ∗. 1988. Tetrahedron Letters. 29: 1409-1412.
  9. 2-aza-1,3-dieni come nuovi precursori per la sintesi di β-lattami non sostituiti. Sintesi in tre fasi del 4-acetossi-3-fenossi-2-azeridinone  |  Gunda I Georg ∗, Joydeep Kant, Ping He, Ana Maria Ly, Lynn Lampe 1. 1988. Tetrahedron Letters. 29: 2409-2412.
  10. Reazione del 2-azetidinone 4-sostituito con nucleofili. Esistenza e reattività dell'1-azetin-4-one  |  Francisco Gavina, Ana M. Costero, and M. Rosario Andreu, et al. 1990. J. Org. Chem. 55: 434–437.
  11. Sintesi altamente stereocontrollata dell'intermedio chiave 1β-metilcarbapenem mediante la reazione di reformatsky di derivati del 3-(2-bromopropionil)-2-ossazolidone con un 4-acetossi-2-azetidinon  |  Yoshio Ito a 1, Akira Sasaki b, Kastumi Tamoto b, Makoto Sunagawa b, Shiro Terashima ∗ a. 1991. Tetrahedron. 47: 2801-2820.
  12. Sintesi di 4-allenil e 4-proparyl-2-azetidinone tramite reazione di tipo Barbier mediata da Zn e amidazione intramolecolare catalizzata da Pt a scheletri di carbapenemi  |  Biao Jiang, Hua Tian. 2007. Tetrahedron Letters. 48: 7942-7945.
  13. Approccio sintetico pratico al 4-acetossi-2-azetidinone per la preparazione di antibiotici carbapenem e penem  |  Guo-Bin Zhou, Yue-Qing Guan, He Tang, Yan-Bin Zhao & Li-Rong Yang. 2012. Research on Chemical Intermediates. 38: 251–259.

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