Date published: 2025-9-14

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4,6-O-Benzylidene-D-glucose (CAS 30688-66-5)

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Nomi alternativi:
4,6-O-(phenylmethylene)-D-glucose
Applicazione:
4,6-O-Benzylidene-D-glucose è un intermedio per la sintesi dei carboidrati
Numero CAS:
30688-66-5
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
268.26
Formula molecolare:
C13H16O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 4,6-O-benzilidene-D-glucosio è un composto chiave nella ricerca sulla chimica dei carboidrati, utilizzato principalmente come gruppo di protezione per i gruppi funzionali idrossilici presenti nelle molecole di glucosio. Il gruppo benzilidene protegge selettivamente i gruppi idrossilici C4 e C6, lasciando i restanti gruppi idrossilici liberi per ulteriori manipolazioni. Questa sostanza chimica svolge un ruolo cruciale nella sintesi di vari derivati dei carboidrati e glicoconiugati, fungendo da versatile elemento costitutivo nell'assemblaggio di strutture carboidratiche complesse. I ricercatori utilizzano il 4,6-O-benzilidene-D-glucosio nella sintesi di oligosaccaridi, glicopeptidi e glicolipidi, consentendo di studiare le interazioni tra carboidrati e proteine, gli eventi di riconoscimento molecolare e lo sviluppo di materiali a base di carboidrati. Inoltre, questo composto è stato impiegato nella modifica dei carboidrati naturali per migliorarne la stabilità, la solubilità e la bioattività. La sua stabilità chimica e la compatibilità con un'ampia gamma di trasformazioni sintetiche lo rendono uno strumento prezioso per la sintesi efficiente di diversi derivati dei carboidrati con strutture e proprietà personalizzate. Inoltre, il 4,6-O-benzilidene-D-glucosio contribuisce a far progredire la nostra comprensione della biologia dei carboidrati e facilita lo sviluppo di nuovi materiali a base di carboidrati con potenziali applicazioni nelle biotecnologie, nella scienza dei materiali e nei sistemi di rilascio dei farmaci.


4,6-O-Benzylidene-D-glucose (CAS 30688-66-5) Referenze

  1. Sintesi stereocontrollata di monosaccaridi di D-glucosamina completamente funzionalizzati attraverso una reazione domino nitro-Michael/Henry.  |  Adibekian, A., et al. 2008. Chem Commun (Camb). 3549-51. PMID: 18654709
  2. Effetto sulla sintesi proteica e sulla sopravvivenza cellulare dei derivati benzaldeidici sodio benzilidene ascorbato (SBA) e del composto deuterato zilascorb(2H).  |  Pettersen, EO., et al. 1991. Anticancer Res. 11: 1077-81. PMID: 1888141
  3. 985. Aspetti della stereochimica. Parte VIII. Determinazione della configurazione degli atomi di carbonio dell'acetale benzilidene nel 4, 6-O-benzilidene-D-glucosio e nell'1, 3-O-benzilidene-L-arabinitolo mediante spettroscopia di risonanza magnetica nucleare[J].  |  Foster A B, Haines A H, Homer J,. 1961: Journal of the Chemical Society (Resumed),. 5005-5011.

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