Date published: 2025-9-8

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4,6-O-Benzylidene-D-glucal (CAS 14125-70-3)

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Applicazione:
4,6-O-Benzylidene-D-glucal è un derivato del D-glucale
Numero CAS:
14125-70-3
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
234.25
Formula molecolare:
C13H14O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 4,6-O-Benzilidene-D-glucale è un composto chimico ampiamente utilizzato nella chimica dei carboidrati e nella ricerca sulla sintesi organica. Il suo meccanismo d'azione si basa su una struttura chimica unica, caratterizzata da una movenza benzilidenica attaccata alle posizioni 4 e 6 dell'anello glucalico. Questa modifica strutturale conferisce proprietà specifiche al composto, rendendolo un elemento versatile per la sintesi di vari derivati dei carboidrati e glicoconiugati. I ricercatori impiegano il 4,6-O-Benzilidene-D-glucale nella preparazione di strutture complesse di carboidrati, come glicosidi, glicopeptidi e glicolipidi, attraverso trasformazioni chimiche ed enzimatiche. Inoltre, questo composto serve come precursore per la sintesi di diversi motivi glicanici, consentendo di indagare sul ruolo dei carboidrati nei processi di riconoscimento biologico, come le interazioni cellula-cellula, la patogenesi microbica e le risposte immunitarie. Inoltre, il 4,6-O-Benzilidene-D-glucale trova applicazioni nello sviluppo di materiali a base di carboidrati e di sistemi biomimetici per la somministrazione di farmaci, l'ingegneria dei tessuti e la diagnostica. La sua facile manipolabilità chimica e la compatibilità con varie metodologie sintetiche lo rendono uno strumento prezioso per far progredire la nostra comprensione delle relazioni struttura-funzione dei carboidrati e per esplorare le loro applicazioni nella ricerca in biotecnologia, scienza dei materiali e biologia chimica.


4,6-O-Benzylidene-D-glucal (CAS 14125-70-3) Referenze

  1. Sintesi stereoselettiva di un composto C-glicosilico (un 'metil C-glicoside') attraverso una reazione di ring-opening regioselettiva a radicali liberi. Determinazione della struttura ai raggi X di un singolo cristallo.  |  Shanmugasundaram, B., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1523-27. PMID: 12350320
  2. Una facile sintesi di 4,6-O-benzilidene-D-glicali tramite 1,5-anidro-4,6-O-benzilidene-D-es-1-en-3-ulosio.  |  Sakakibara, T., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 2740-3. PMID: 18558400
  3. Riarrangiamento di Ferrier cineticamente controllato di derivati 3-O-mesil-D-glicali.  |  Watanabe, Y., et al. 2009. Carbohydr Res. 344: 516-20. PMID: 19185852
  4. Glicosil ditiocarbammati: accoppiamenti β-selettivi senza gruppi ausiliari.  |  Padungros, P., et al. 2014. J Org Chem. 79: 2611-24. PMID: 24548247
  5. Epimerizzazione di derivati glicidici mediante un catalizzatore di ciclopentadienil-rutenio: applicazione al DYKAT metalloenzimatico.  |  Lihammar, R., et al. 2014. Chemistry. 20: 14756-62. PMID: 25234515
  6. Sintesi e valutazione antiproliferativa di 2-deossi-N-glicosilbenzotriazoli/imidazoli.  |  Garton, CS., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34205324
  7. Glicosilazione O catalizzata da palladio attraverso interazioni π-π.  |  Sun, Y., et al. 2024. Org Lett.. PMID: 38870323
  8. Recenti sviluppi nel riarrangiamento di Ferrier[J].  |  Gómez A M, Lobo F, Uriel C. 2013,. European Journal of Organic Chemistry,. 2013(32):: 7221-7262.

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4,6-O-Benzylidene-D-glucal, 100 mg

sc-284472
100 mg
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