Date published: 2025-9-12

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4,6-Dimethoxyindole (CAS 23659-87-2)

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Applicazione:
4,6-Dimethoxyindole è un utile derivato indolico
Numero CAS:
23659-87-2
Peso molecolare:
177.20
Formula molecolare:
C10H11NO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 4,6-dimetossindolo, un derivato della famiglia degli indoli, è caratterizzato da una struttura indolica centrale - un sistema fuso comprendente un anello benzenico e uno pirrolico - con gruppi metossi attaccati alle posizioni 4 e 6. Questo schema di sostituzione aumenta significativamente la densità elettronica dell'anello indolico attraverso gli effetti elettron-donatori dei gruppi metossi, che influenzano la sua reattività chimica, in particolare nelle reazioni di sostituzione elettrofila. Questo schema di sostituzione aumenta significativamente la densità di elettroni dell'anello indolico attraverso gli effetti elettron-donatori dei gruppi metossici, che influenzano la sua reattività chimica, in particolare nelle reazioni di sostituzione elettrofila. Nel campo della ricerca, questo composto è apprezzato per la sua versatilità come elemento costitutivo nella sintesi di prodotti naturali complessi e di vari composti eterociclici. La sua utilità si estende alla facilitazione di una serie di trasformazioni, tra cui l'alchilazione, l'acilazione e le reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio, che lo rendono un precursore fondamentale per la creazione di molecole biologicamente attive e materiali avanzati. La natura ricca di elettroni del 4,6-dimetossindolo lo rende un candidato interessante per gli studi incentrati sullo sviluppo di nuove metodologie sintetiche in chimica organica, in particolare per i prodotti farmaceutici, i coloranti e i materiali elettronici, contribuendo così a significativi progressi in questi campi senza implicazioni terapeutiche dirette.


4,6-Dimethoxyindole (CAS 23659-87-2) Referenze

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  3. Sintesi e reazioni del 4, 6-dimetossindolo, un sistema indolico insolito.  |  Brown, Vernon H., et al. 1969. Journal of Heterocyclic Chemistry. 6.4: 539-543.
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  6. Un approccio flessibile ai pirido [4, 3-b] carbazoli. Sintesi di 8, 10-dimetossi-5-metil-, 5, 11-dimetossi-7, 10-dimetil- e 9-fluoro-5, 11-dimetilpirido [4, 3-b] carbazoli mediante variazioni della via 'tipo D'.  |  Maria-Joao, R. P. and V. R. Patrick. 1993. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 16: 1879-1889.
  7. Sintesi di indolo [3, 2-b] carbazoli a partire dal 4, 6-dimetossindolo e dalle aldeidi ariliche 1.  |  Black, David StC, et al. 1995. Tetrahedron. 51.43: 11801-11808.
  8. SINTESI DI NUOVI INDOLI ATTIVATI; 3-(4'-BROMOFENIL)-4, 6-DIMETOSSI-2-METILINDOLO.  |  Wahyuningsih, Tutik Dwi. 2004. Indonesian Journal of Chemistry. 4.3: 197-200.
  9. Wilson, Zoe E., Amanda M. Heapy e Margaret A. Brimble. 'Sintesi di analoghi indolici dei composti anti-Helicobacter pylori CJ-13.015, CJ-13.102, CJ-13.104 e CJ-13.108'.  |  Wilson, Zoe E., et al. 2007. Tetrahedron. 63.25: 5379-5385.
  10. Progettazione di nuovi idrazidi-idrazoni a base di 4, 6-dimetossindolo: Modellazione molecolare, sintesi e attività anticolinesterasica.  |  Bingul, Murat, et al. 2020. Journal of Molecular Structure. 1213: 128202.

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