Date published: 2025-9-6

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4,4-Dihydroxystilbene (CAS 659-22-3)

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Nomi alternativi:
Stilbene-4,4′-diol
Numero CAS:
659-22-3
Peso molecolare:
212.24
Formula molecolare:
C14H12O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il 4,4-diidrossistilbene è un composto organico che ha suscitato interesse in diversi ambiti di ricerca, in particolare nella scienza dei materiali e nella chimica analitica. Grazie alla sua somiglianza strutturale con altri stilbeni che presentano interessanti proprietà ottiche, viene studiato per il suo potenziale utilizzo nello sviluppo di dispositivi elettronici organici, come i diodi organici a emissione di luce (OLED). I gruppi idrossilici del 4,4-diidrossistilbene lo rendono un candidato per ulteriori modifiche chimiche, che possono portare alla sintesi di nuovi composti con proprietà elettroniche personalizzate. Il 4,4-diidrossistilbene è anche interessante per gli studi che riguardano la progettazione di fotosensibilizzatori organici, dove la sua capacità di assorbire la luce e trasferire energia è preziosa nel campo delle applicazioni fotodinamiche. Inoltre, il 4,4-diidrossistilbene è utilizzato come composto standard o di riferimento nell'analisi cromatografica degli stilbenoidi, favorendo l'identificazione e la quantificazione di composti simili in miscele complesse.


4,4-Dihydroxystilbene (CAS 659-22-3) Referenze

  1. Proprietà antiossidanti della trans-epsilon-viniferina rispetto ai derivati dello stilbene in ambiente acquoso e non acquoso.  |  Privat, C., et al. 2002. J Agric Food Chem. 50: 1213-7. PMID: 11853506
  2. Attività antitumorale di stilbeni sintetici e naturali attraverso l'azione antiangiogenica.  |  Kimura, Y., et al. 2008. Cancer Sci. 99: 2083-96. PMID: 19016770
  3. Relazioni struttura-attività del resveratrolo e dei suoi derivati nelle cellule del cancro al seno.  |  Lappano, R., et al. 2009. Mol Nutr Food Res. 53: 845-58. PMID: 19496085
  4. Attività antitumorale e antimetastatica degli idrossistilbeni sintetici attraverso l'inibizione della linfangiogenesi e della differenziazione dei macrofagi M2 associati al tumore.  |  Kimura, Y., et al. 2016. Anticancer Res. 36: 137-48. PMID: 26722037
  5. Una reazione a cascata one-pot che combina una decarbossilasi incapsulata con un catalizzatore di metatesi per la sintesi di antiossidanti a base biologica.  |  Gómez Baraibar, Á., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 14823-14827. PMID: 27754591
  6. Il trans-4,4'-diidrossistilbene (DHS) inibisce la crescita tumorale del neuroblastoma umano e induce danni mitocondriali e lisosomiali nelle linee cellulari di neuroblastoma.  |  Saha, B., et al. 2017. Oncotarget. 8: 73905-73924. PMID: 29088756
  7. L'analogo del resveratrolo, il trans-4,4'-diidrossistilbene (DHS), inibisce la crescita del tumore del melanoma e sopprime la sua colonizzazione metastatica nei polmoni.  |  Saha, B., et al. 2018. Biomed Pharmacother. 107: 1104-1114. PMID: 30257322
  8. Semiidrogenazione di alchini con etanolo catalizzata dall'iridio e controllata dal ligando: sintesi altamente stereoselettiva di alcheni E e Z.  |  Yang, J., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 1903-1906. PMID: 30675609
  9. Il trans-4,4'-diidrossistilbene migliora la progressione della broncopneumopatia cronica ostruttiva indotta dal fumo di sigaretta, inibendo lo stress ossidativo e la risposta infiammatoria.  |  Wang, T., et al. 2020. Free Radic Biol Med. 152: 525-539. PMID: 31760092
  10. Due analoghi del resveratrolo, la pinosilvina e il 4,4'-diidrossistilbene, migliorano l'oligoastenospermia in un modello murino attenuando lo stress ossidativo attraverso la via Nrf2-ARE.  |  Wang, CN., et al. 2020. Bioorg Chem. 104: 104295. PMID: 32987309
  11. Il resveratrolo e il suo analogo 4,4'-diidrossi-trans-stilbene inibiscono la crescita del carcinoma polmonare di Lewis in vivo attraverso l'apoptosi, l'autofagia e la modulazione del microambiente tumorale in un modello murino.  |  Savio, M., et al. 2022. Biomedicines. 10: PMID: 35892684
  12. Inibizione degli analoghi del resveratrolo sulla 3β-idrossisteroide deidrogenasi umana e di ratto: Relazione struttura-attività e analisi di docking.  |  Su, M., et al. 2023. J Agric Food Chem. 71: 7566-7574. PMID: 37129992
  13. Analisi del dietilstilbestrolo e delle sue impurezze in compresse mediante cromatografia liquida ad alta prestazione in fase inversa.  |  Lea, AR., et al. 1979. J Chromatogr. 177: 61-8. PMID: 536447
  14. Idrossilazioni metaboliche del trans-stilbene.  |  Sinsheimer, JE. and Smith, RV. 1969. Biochem J. 111: 35-41. PMID: 5775688

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

4,4-Dihydroxystilbene, 5 mg

sc-358600
5 mg
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4,4-Dihydroxystilbene, 100 mg

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100 mg
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