Date published: 2025-9-9

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3′-Deoxyinosine (CAS 13146-72-0)

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Nomi alternativi:
1,9-Dihydro-9-(3′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6H-purin-6-one
Numero CAS:
13146-72-0
Peso molecolare:
252.23
Formula molecolare:
C10H12N4O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La 3'-deossinosina è un interessante nucleoside modificato. Nel normale nucleoside inosina, una base purinica nota come ipoxantina è attaccata a uno zucchero ribosio, ma nel caso della 3'-deossinosina, questo ribosio manca di un gruppo ossidrile (-OH) in posizione 3'. Questa mancanza è segnalata dal termine "deossi" nel nome. L'inosina è notevole perché può accoppiarsi non solo con le basi standard del DNA (adenina, guanina, citosina, timina), ma anche con l'uracile, che si trova tipicamente nell'RNA. Nel contesto della 3'-deossinosina, la cancellazione del gruppo 3'-idrossile impedisce la formazione di un legame fosfodiestere necessario per l'incorporazione del nucleotide successivo durante la sintesi del DNA o dell'RNA. In termini di proprietà fisiche, la 3'-deossinosina è tipicamente una polvere cristallina bianca o biancastra. Viene spesso utilizzata come strumento di ricerca in biologia molecolare, in particolare nello studio della sintesi del DNA e dei meccanismi di riparazione, nonché nel campo dell'ingegneria genetica. Questa insolita molecola offre intriganti possibilità di studio del complesso mondo della biochimica degli acidi nucleici.


3′-Deoxyinosine (CAS 13146-72-0) Referenze

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  2. Trasportatori di nucleosidi in Leishmania major: diversità nell'espressione o nella funzione del trasportatore di adenosina in diversi ceppi.  |  Baer, HP., et al. 1992. Am J Trop Med Hyg. 47: 87-91. PMID: 1636887
  3. Inibizione dell'Entamoeba histolytica cresciuta per via assonica da parte di analoghi nucleosidici purinici e azioni dei nucleosidi naturali.  |  Das, SR. and Baer, HP. 1991. Trop Med Parasitol. 42: 161-3. PMID: 1801136
  4. Leishmania donovani: caratteristiche dei trasportatori di adenosina e inosina nei promastigoti di due ceppi diversi.  |  Ogbunude, PO., et al. 1991. Exp Parasitol. 73: 369-75. PMID: 1915751
  5. Composti citotossici contro cellule tumorali di Bombyx mori inoculate con Cordyceps militaris.  |  Qiu, W., et al. 2017. Biosci Biotechnol Biochem. 81: 1224-1226. PMID: 28485210
  6. La biosintesi della cordicetina fungina è associata alla produzione della molecola di salvaguardia Pentostatina.  |  Xia, Y., et al. 2017. Cell Chem Biol. 24: 1479-1489.e4. PMID: 29056419
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  8. Una nuova via metabolica di salvataggio dei nucleosidi potrebbe essere responsabile dell'effetto terapeutico della cordycepina somministrata per via orale.  |  Lee, JB., et al. 2019. Sci Rep. 9: 15760. PMID: 31673018
  9. Un test rapido per lo screening degli inibitori dell'adenosina deaminasi del Ligustri Lucidi Fructus contro il metabolismo della cordycepina, utilizzando la cromatografia liquida ad altissime prestazioni e la spettrometria di massa in tandem.  |  Guan, H., et al. 2020. Biomed Chromatogr. 34: e4779. PMID: 31845520
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  11. Dealogenazione radicale e Purina Nucleoside Fosforilasi E. coli: come una miscela di 2',3'-Anidroinosina ostacola la sintesi della 2-fluoro-cordycepina.  |  Kayushin, AL., et al. 2021. Biomolecules. 11: PMID: 33917025
  12. Determinazione simultanea della cordycepina e del suo metabolita 3'-deossinosina nel sangue intero di ratto mediante cromatografia liquida ad altissime prestazioni accoppiata alla spettrometria di massa orbitrap ibrida a quadrupolo Q Exactive ad alta risoluzione accurata e sua applicazione a studi farmacocinetici accurati.  |  Qi, S., et al. 2023. J Sep Sci. 46: e2200602. PMID: 36377517
  13. La 3'-deossinosina come agente anti-leishmaniano: il metabolismo e gli effetti citotossici della 3'-deossinosina nei promastigoti di Leishmania tropica.  |  Wataya, Y. and Hiraoka, O. 1984. Biochem Biophys Res Commun. 123: 677-83. PMID: 6487305
  14. Attività antiparassitaria di analoghi nucleosidici nei promastigoti di Leishmania tropica.  |  Wataya, Y., et al. 1984. Nucleic Acids Symp Ser. 69-71. PMID: 6522295
  15. Leishmania donovani: studio pilota per la valutazione degli effetti terapeutici degli analoghi dell'inosina contro gli amastigoti in vitro e in vivo.  |  Morishige, K., et al. 1995. Exp Parasitol. 80: 665-71. PMID: 7758547

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3′-Deoxyinosine, 25 mg

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3′-Deoxyinosine, 500 mg

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