Date published: 2025-9-6

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3′-Azido-3′-deoxythymidine (CAS 30516-87-1)

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Nomi alternativi:
Azidothymidine; Retrovir; Zidovudinum
Applicazione:
3′-Azido-3′-deoxythymidine è un inibitore della trascrittasi inversa dell'HIV-1
Numero CAS:
30516-87-1
Purezza:
≥99%
Peso molecolare:
267.3
Formula molecolare:
C10H13N5O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La 3′-Azido-3′-deossitimidina (AZT), un analogo nucleosidico, è stata ampiamente studiata per le sue proprietà biochimiche e il suo ruolo nella sintesi degli acidi nucleici. Come inibitore della trascrittasi inversa nucleosidica (NRTI), l'AZT impedisce la replicazione dei retrovirus, compreso l'HIV, inibendo in modo competitivo l'enzima trascrittasi inversa, essenziale per la sintesi del DNA virale. L'AZT è stato fondamentale per chiarire i meccanismi molecolari della replicazione retrovirale e per lo sviluppo di terapie antivirali. I ricercatori hanno utilizzato l'AZT come strumento per analizzare le complessità della trascrizione inversa e per esplorare potenziali bersagli per lo sviluppo di terapie antiretrovirali. Inoltre, l'incorporazione dell'AZT nel DNA virale da parte della trascrittasi inversa e la successiva terminazione della catena hanno fornito indicazioni sulla relazione struttura-funzione degli analoghi nucleosidici e sul loro impatto sulla sintesi del DNA. Gli studi si sono concentrati sull'ottimizzazione delle proprietà farmacocinetiche dell'AZT e sul potenziamento della sua efficacia antivirale attraverso modifiche chimiche. Inoltre, l'AZT è stato utilizzato nella ricerca sulla tossicità degli analoghi nucleosidici e sui meccanismi di resistenza. Studiando le interazioni dell'AZT con gli enzimi cellulari e gli acidi nucleici, i ricercatori mirano a migliorare la progettazione e l'efficacia degli agenti antivirali riducendo al minimo gli effetti negativi.


3′-Azido-3′-deoxythymidine (CAS 30516-87-1) Referenze

  1. Effetti dell'AZT sull'omeostasi del ferro cellulare.  |  Bozzi, A., et al. 2004. Biometals. 17: 443-50. PMID: 15259365
  2. Il gruppo 3'-azido non è il determinante primario della 3'-azido-3'-deossitimidina (AZT) responsabile del fenotipo di escissione dell'HIV-1 resistente all'AZT.  |  Sluis-Cremer, N., et al. 2005. J Biol Chem. 280: 29047-52. PMID: 15970587
  3. Meccanismi della tossicità mitocondriale e della miopatia indotte dalla zidovudina.  |  Scruggs, ER. and Dirks Naylor, AJ. 2008. Pharmacology. 82: 83-8. PMID: 18504416
  4. Secrezione renale di 3'-azido-3'-deossitimidina nel ratto.  |  Chatton, JY., et al. 1990. J Pharmacol Exp Ther. 255: 140-5. PMID: 2213549
  5. Farmacocinetica comparativa della 3'-azido-3'-deossitimidina (AZT) e della 3'-azido-2',3'-dideoxyuridina (AZddU) nel topo.  |  Doshi, KJ., et al. 1989. Drug Metab Dispos. 17: 590-4. PMID: 2575492
  6. Sintesi e attività antivirale di diversi analoghi 2,5'-anidro di 3'-azido-3'-deossitimidina, 3'-azido-2',3'-dideoxyuridina, 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-alouridine e 3'-deossitimidina contro il virus dell'immunodeficienza umana e il virus della leucemia murina Rauscher.  |  Lin, TS., et al. 1989. J Med Chem. 32: 1891-5. PMID: 2754712
  7. Caratteristiche funzionali del trasporto della 3'-azido-3'-deossitimidina nella barriera emato-testinale.  |  Ito, T., et al. 2022. Int J Pharm. 625: 122044. PMID: 35902057
  8. Interazione della 3'-azido-3'-deossitimidina con il trasportatore di basi organiche in un epitelio renale in coltura.  |  Bendayan, R., et al. 1995. Pharmacotherapy. 15: 338-44. PMID: 7667167
  9. Riduzione della 3'-azido-3'-deossitimidina a 3'-amino-3'-deossitimidina nei microsomi epatici umani e sua relazione con il citocromo P450.  |  Placidi, L., et al. 1993. Clin Pharmacol Ther. 54: 168-76. PMID: 8354026

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3′-Azido-3′-deoxythymidine, 10 mg

sc-203319
10 mg
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