Date published: 2025-9-9

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3-(Trimethylsilyl)propynoic acid (CAS 5683-31-8)

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Nomi alternativi:
3-(Trimethylsilyl)propiolic acid
Numero CAS:
5683-31-8
Peso molecolare:
142.23
Formula molecolare:
C6H10O2Si
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'acido 3-(trimetilsililico)propiolico, noto come 3-TSP, è un reagente versatile e potente con una moltitudine di applicazioni nel campo della sintesi organica. Questo agente sililante trova impiego in diverse reazioni, tra cui la creazione di vari composti e la salvaguardia di gruppi funzionali. Inoltre, svolge un ruolo nella preparazione di composti organometallici, composti chirali con elevata purezza enantiomerica e polimeri, rendendosi indispensabile nelle industrie biotecnologiche. Nel campo della ricerca scientifica, l'acido 3-(trimetilsililico) propiolico estende ulteriormente le sue applicazioni. Svolge un ruolo fondamentale nella sintesi di composti organometallici, composti chirali con precise proprietà enantiomeriche e polimeri. Inoltre, la sua versatilità consente la sintesi di un'ampia gamma di composti organici, come peptidi, carboidrati, acidi nucleici e polisaccaridi. Il composto è utile anche per proteggere gruppi funzionali come ammine, alcoli, acidi carbossilici e tioli. La reazione dell'acido 3-(trimetilsililico)propiolico con una varietà di substrati, tra cui alcoli, ammine, acidi carbossilici e tioli, segue un processo ben consolidato. La reazione prevede la formazione di un etere sililico, che viene successivamente idrolizzato per ottenere il prodotto finale desiderato. Per catalizzare questa reazione si utilizzano basi come l'idrossido di potassio o l'idrossido di sodio. Nel complesso, l'acido 3-(trimetilsililico)propiolico è un composto adattabile, che ha un impatto significativo in varie sintesi organiche e progressi scientifici.


3-(Trimethylsilyl)propynoic acid (CAS 5683-31-8) Referenze

  1. Assegnazione spettrale completa di 1H e 13C del floridoside.  |  Simon-Colin, C., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 279-80. PMID: 11844498
  2. Sintesi totale dei prodotti naturali contenenti cumarina, pimpinellina e fraxetina, utilizzando la chimica di idroarilazione intramolecolare (IMHA) catalizzata da Au(I).  |  Cervi, A., et al. 2013. J Org Chem. 78: 9876-82. PMID: 23977955
  3. Sintesi di butirrolattoni tramite reazioni di cicloaddizione crossover con radicali polari: sintesi diastereoselettive di metilenolactocina e acido protolichesterinico.  |  Zeller, MA., et al. 2014. Org Lett. 16: 4810-3. PMID: 25190259
  4. Sintesi di carbossi-polietilenglicole-ammina (CA (PEG)n) e [1-14 C]-CA (PEG)n tramite addizione oxa-Michael di ammino-polietilenglicoli a propiolati rispetto ad acrilati.  |  Song, F., et al. 2020. J Labelled Comp Radiopharm. 63: 15-24. PMID: 31736118
  5. Cicloaddizione decarbossilativa catalizzata dal rame di acidi propiolici, azidi e acidi arilboronici: costruzione di 1,2,3-triazoli completamente sostituiti.  |  Wang, XX., et al. 2020. J Org Chem. 85: 3576-3586. PMID: 31984747
  6. Spostamento del segnale dello standard interno NMR dovuto ai complessi di inclusione della ciclodestrina.  |  Ray, CL., et al. 2022. Magn Reson Chem. 60: 80-85. PMID: 33963614
  7. Accoppiamento decarbossilativo Sonogashira catalizzato da palladio e rame di ioduri arilici e acidi carbossilici alchinici  |  Carine Maaliki, Yoan Chevalier, Emilie Thiery, Jérôme Thibonnet. 2016. Tetrahedron Letters. 57: 3358-3362.
  8. Sintesi efficiente catalizzata da Ag2CO3 di propargilicammine e calconi interni o terminali tramite accoppiamento A3 in condizioni prive di solventi  |  Ningbo Li a c 1, Shitang Xu b 1, Xueyan Wang b, Li Xu a, Jie Qiao a c, Zhiwu Liang b, Xinhua Xu b. 2021. Chinese Chemical Letters. 32: 3993-3997.

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3-(Trimethylsilyl)propynoic acid, 1 g

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1 g
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