Date published: 2025-9-10

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3-O-Hexadecyl-sn-glycerol (CAS 10550-58-0)

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Nomi alternativi:
(R)-3-(Hexadecyloxy)-1,2-propanediol; L-(-)-3-(Hexadecyloxy)-1,2-propanediol; (R)-(-)-Chimyl alcohol
Numero CAS:
10550-58-0
Peso molecolare:
316.5
Formula molecolare:
C19H40O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 3-O-esadecil-sn-glicerolo, noto anche come esadecilglicerolo, è un composto chimico con formula molecolare C21H44O4. È un derivato del glicerolo costituito da una spina dorsale di glicerolo esterificata con una catena di acidi grassi esadecili (C16). Questa sostanza chimica ha suscitato un notevole interesse nella ricerca scientifica grazie alla sua vasta gamma di attività biologiche e di potenziali applicazioni. Gli studi hanno rivelato che il 3-O-esadecil-sn-glicerolo presenta notevoli proprietà antimicrobiche. È stato studiato per la sua capacità di inibire la crescita di vari microrganismi, tra cui batteri, funghi e virus. Il meccanismo d'azione alla base della sua attività antimicrobica è attribuito alla rottura delle membrane cellulari e all'interferenza con i processi cellulari essenziali. Questi risultati hanno stimolato l'esplorazione di potenziali applicazioni dell'esadecilglicerolo come agente antimicrobico naturale, in particolare nel campo della conservazione degli alimenti e dell'igiene industriale. Il 3-O-esadecil-sn-glicerolo, con le sue diverse attività biologiche e i suoi meccanismi d'azione, è emerso come oggetto di interesse scientifico. Le ricerche in corso continuano a svelare le sue potenziali applicazioni nelle strategie antimicrobiche, nell'immunoterapia e nelle vie di segnalazione cellulare.


3-O-Hexadecyl-sn-glycerol (CAS 10550-58-0) Referenze

  1. Proprietà stereochimiche dell'attivazione e del metabolismo dei recettori dell'acido lisofosfatidico.  |  Yokoyama, K., et al. 2002. Biochim Biophys Acta. 1582: 295-308. PMID: 12069841
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  3. Incorporazione dei lipidi dell'etere alimentare nei plasmalogeni dei tessuti dell'uomo e dei roditori.  |  Das, AK., et al. 1992. Lipids. 27: 401-5. PMID: 1630273
  4. Sintesi e attività antitumorale di glicerofosfolipidi eterei contenenti una moietà carbammata in posizione sn-2: sensibilità selettiva contro linee cellulari di cancro alla prostata.  |  Byun, HS., et al. 2010. ChemMedChem. 5: 1045-52. PMID: 20533503
  5. Effetto dei lipidi di glicerolo etereo sul rilascio di interleuchina-1β e sull'encefalomielite autoimmune sperimentale.  |  Boomkamp, SD., et al. 2016. Chem Phys Lipids. 194: 2-11. PMID: 26187854
  6. Formazione di lipidi eterei otticamente attivi dal race-mic-1-O-tetradecilglicerolo in colture cellulari vegetali  |  Nikolaus Weber, Hildegard Benning. 1983. Chemistry and Physics of Lipids. 33: 293-296.
  7. Produzione di glicerolipidi eterei complessi da alchilgliceroli esogeni da parte di colture in sospensione cellulare di colza  |  , et al. 1984. Applied microbiology and biotechnology. 20: 238–244.
  8. Sintesi di analoghi azidici e ammidici del fattore attivante le piastrine e derivati correlati  |  M.M. Ponpipom, R.L. Bugianesi. 1984. Chemistry and Physics of Lipids. 35: 29-37.
  9. Sarcoglicosidi A - C, nuovi derivati dell'O-glicosilglicerolo dal corallo molle del Mar Cinese Meridionale Sarcophyton infundibuliforme  |  Liang Li, Chang-Yun Wang, Chang-Lun Shao, Yue-Wei Guo, Guo-Qiang Li, Xue-Ping Sun, Lei Han, Hui Huang, Hua-Shi Guan. 2009. Helvetica Chimica Acta. 92: 1495-1502.

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