3-O-Benzyl-D-glucopyranose (CAS 10230-17-8)
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Il 3-O-Benzil-D-glucopiranosio è ampiamente utilizzato nella chimica sintetica, in particolare nella preparazione di glicoconiugati e nello studio della chimica dei carboidrati. Questa sostanza chimica funge da elemento costitutivo essenziale per la sintesi di strutture glicosidiche più complesse, consentendo ai ricercatori di modificare e stabilizzare le società di carboidrati per studi approfonditi. Il gruppo benzilico in posizione 3 svolge una funzione protettiva specifica, impedendo reazioni indesiderate in questo sito e consentendo modifiche selettive in altre posizioni della molecola di glucosio. Questa specificità è cruciale nella costruzione graduale di oligosaccaridi e glicoconiugati, fondamentali per esplorare i processi di riconoscimento biologico e le interazioni cellulari. Inoltre, il 3-O-Benzil-D-glucopiranosio è stato fondamentale nello sviluppo di nuove metodologie per le reazioni di glicosilazione, offrendo spunti per il mimetismo enzimatico e la catalisi nella sintesi organica. L'uso di questo composto nella ricerca ha fatto progredire in modo significativo la comprensione della formazione dei legami glicosidici e del ruolo dei carboidrati nei sistemi sintetici complessi, contribuendo al più ampio campo della chimica organica e dei carboidrati. L'attenzione alla ricerca fondamentale aiuta a spiegare i meccanismi alla base della sintesi chimica e dell'interazione molecolare.
3-O-Benzyl-D-glucopyranose (CAS 10230-17-8) Referenze
- Sintesi di oligomeri beta-mannopiran da di- a esasaccaridi 1,2-linkati, di un congenere tetrasaccaridico terminale S-linkato e dei corrispondenti glicoconiugati di BSA. | Nitz, M. and Bundle, DR. 2001. J Org Chem. 66: 8411-23. PMID: 11735519
- Un metodo migliorato per la preparazione del 3-O-benzil-6-O-pivaloil-alfa-D-glucopiranosio 1,2,4-ortopivalato. | Karakawa, M. and Nakatsubo, F. 2002. Carbohydr Res. 337: 951-4. PMID: 12007478
- Sintesi di cellulosa marcata con (13)C con un arricchimento isotopico superiore al 99% mediante un approccio di polimerizzazione cationica ad apertura anulare. | Adelwöhrer, C., et al. 2009. Biomacromolecules. 10: 2817-22. PMID: 19754135
- Un approccio a base di carboidrati per la sintesi totale di (-)-dinemasone B, (+)-4a-epi-dinemasone B, (-)-7-epi-dinemasone B e (+)-4a,7-Di-epi-dinemasone B. | Xue, X., et al. 2013. J Org Chem. 78: 9354-65. PMID: 23987228
- Idroborazione diastereoselettiva di eso-glucali sostituiti rivisitata. Una via conveniente per la preparazione di derivati dell'acido L-iduronico. | Rochepeau-Jobron, Laurence, and Jean-Claude Jacquinet. 1997. Carbohydrate research. 303.4: 395-406.
- Sintesi di 2-deossi-α-DAH basata sulla diazochimica mediante reazioni di inserzione di derivati di 2-diazo-3-deossi-d-arabino-eptulosonato mediate dal rodio (II). | Sarabia, F., S. Chammaa, and FJ López Herrera. 2001. Tetrahedron. 57.52: 10271-10279.
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