Date published: 2025-9-10

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3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 22529-61-9)

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Numero CAS:
22529-61-9
Peso molecolare:
310.34
Formula molecolare:
C16H22O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 3-O-Benzil-1,2-O-isopropilidene-α-D-glucofuranosio è un derivato del glucosio sintetizzato chimicamente, comunemente utilizzato nella chimica dei carboidrati per studiare il comportamento e la manipolazione delle molecole di zucchero in condizioni sintetiche. Questo composto è specificamente progettato con gruppi protettivi - benzile e isopropilidene - che schermano i gruppi idrossilici reattivi e influenzano la reattività e la stabilità della molecola di zucchero, rendendolo uno strumento prezioso nelle reazioni di glicosilazione. Il gruppo benzilico in posizione 3 e il gruppo isopropilidenico in posizione 1 e 2 sono fondamentali per prevenire reazioni collaterali indesiderate durante le sintesi chimiche, consentendo ai ricercatori di esplorare e controllare la formazione di legami glicosidici con elevata specificità ed efficienza. Questa forma furanosica del glucosio è particolarmente significativa per la sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati complessi, in quanto fornisce indicazioni su come gli zuccheri interagiscono nei sistemi biologici e sui percorsi sintetici che possono essere utilizzati per imitare queste interazioni. Nella ricerca, il 3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose viene utilizzato per studiare i meccanismi della catalisi enzimatica che coinvolge gli enzimi che elaborano i carboidrati, come le glicosidasi e le glicosiltransferasi. Modificando la struttura del glucosio, gli scienziati possono ottenere una comprensione più approfondita della specificità enzimatica e della cinetica, fondamentale per il progresso della glicoscienza. Queste applicazioni sono puramente scientifiche e mirano a migliorare la nostra conoscenza della chimica dei carboidrati e a sviluppare nuove strategie di sintesi.


3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 22529-61-9) Referenze

  1. Reazioni aldoliche su 1-deossi-3,4:5,6-di-O-isopropilidene-L-fruttosio come via verso carboidrati a più alto contenuto di carbonio.  |  Haines, AH. and Lamb, AJ. 2000. Carbohydr Res. 325: 323-39. PMID: 10839125
  2. Sintesi di beta-D-GalpNAc4SO3-(1-->4)-L-IdopA2SO3, un frammento disaccaridico del dermatan solfato, e del suo derivato metil-alfa-glicoside.  |  Barroca, N. and Jacquinet, JC. 2000. Carbohydr Res. 329: 667-79. PMID: 11128594
  3. Sintesi di neoglicolipidi con spaziatori di esitolo tra la parte saccaridica e quella lipidica.  |  Lafont, D., et al. 2001. Carbohydr Res. 331: 107-17. PMID: 11322725
  4. Sintesi del cacotriosio peracetilato.  |  Morillo, M., et al. 2001. Carbohydr Res. 334: 281-7. PMID: 11527529
  5. Deprotezione selettiva catalizzata da zeolite di acetali di zucchero di- e tri-O-isopropilidenici.  |  Bhaskar, PM., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 1801-7. PMID: 18502410
  6. Assemblaggio rapido di macrocicli innestati con eterocicli attraverso una doppia reazione di cicloaddizione 1,3-dipolare tandem one-pot.  |  Prasanna, R., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 9375-83. PMID: 25318016
  7. Progettazione e sintesi di nucleolipidi come possibili precursori attivati per la formazione di oligomeri tramite catalisi intramolecolare: studio della stabilità e organizzazione supramolecolare.  |  Gangadhara, KL., et al. 2014. J Syst Chem. 5: 5. PMID: 25558290
  8. Sintesi e attività antimicrobica di (-)-cleistenolide e analoghi.  |  Benedeković, G., et al. 2021. Bioorg Chem. 106: 104491. PMID: 33268006
  9. SnCl4 ha promosso un'efficiente scissione di gruppi acetali/metallici con l'aiuto di acqua in CH2Cl2.  |  Luo, T., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36500346
  10. Facile preparazione dell'acido L-iduronico e dell'α-L-iduronidazione utilizzando il metil 1,2,3,4-tetra-O-acetil-α-L-iduronato come donatore glicosilico.  |  Kajimoto, T., et al. 2023. Chem Pharm Bull (Tokyo). 71: 724-729. PMID: 37661377

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