3-O-Benzyl-1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 18685-18-2)

Il 3-O-Benzil-1,2:5,6-Di-O-isopropilidene-α-D-glucofuranosio è uno zucchero chimicamente modificato utilizzato prevalentemente nella chimica organica di sintesi, in particolare nella sintesi di oligosaccaridi complessi e nello sviluppo di glicoconiugati. Questo composto esemplifica una forma protetta di glucosio in cui i gruppi isopropilidenici nelle posizioni 1,2 e 5,6 e un gruppo benzilico nella posizione 3 proteggono i gruppi ossidrilici reattivi, impedendo reazioni collaterali indesiderate durante i processi di glicosilazione. Questa strategia di protezione è fondamentale nella sintesi graduale dei carboidrati, dove la selettività e il controllo delle condizioni di reazione sono cruciali. La molecola serve come intermedio versatile per costruire legami glicosidici con un elevato controllo stereochimico, un requisito fondamentale nella sintesi di strutture biologicamente rilevanti. I ricercatori utilizzano questo derivato dello zucchero per esplorare nuove vie sintetiche e migliorare le metodologie esistenti per l'assemblaggio di architetture carboidratiche complesse, essenziali per studiare le interazioni carboidrato-proteina fondamentali per la comunicazione cellulare. Questi studi contribuiscono in modo significativo al campo della chimica dei carboidrati, migliorando la nostra comprensione di come gli zuccheri vengono assemblati in natura e possono essere imitati in laboratorio per varie applicazioni di ricerca.