Date published: 2025-9-7

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3-Nitro-L-tyrosine (CAS 621-44-3)

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Nomi alternativi:
3-Nitrotyrosine
Applicazione:
3-Nitro-L-tyrosine è un indicatore della formazione di perossinitrito dal danno ossidativo dipendente da NO
Numero CAS:
621-44-3
Purezza:
98%
Peso molecolare:
226.2
Formula molecolare:
C9H10N2O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 3-Nitro-L-tirosina, una forma alterata della tirosina, un aminoacido presente nelle proteine, viene generata attraverso il processo di nitrazione, in cui l'ossido nitrico reagisce con il superossido per modificare la tirosina. La 3-Nitro-L-tirosina è un marcatore significativo dello stress nitrativo. La sua utilità si estende alla misurazione dell'entità della produzione di ossido nitrico nelle cellule, rendendola un valido indicatore dello stress ossidativo. Inoltre, ha trovato applicazione in studi in vitro volti a quantificare la produzione di ossido nitrico all'interno delle cellule. La produzione di 3-Nitro-L-tirosina avviene attraverso la nitrazione della tirosina, dove l'ossido nitrico e il superossido reagiscono per formare il perossinitrito. Questa specie di perossinitrito partecipa poi alla nitrazione dei residui di tirosina presenti nelle proteine. La 3-Nitro-L-tirosina, in quanto indicatore essenziale dello stress ossidativo, serve come parametro misurabile per valutare il livello di produzione di ossido nitrico nelle cellule.


3-Nitro-L-tyrosine (CAS 621-44-3) Referenze

  1. Disposizione in vivo della 3-nitro-L-tirosina nei ratti: implicazioni sul monitoraggio dell'esposizione sistemica al perossinitrito.  |  Tabrizi-Fard, MA., et al. 1999. Drug Metab Dispos. 27: 429-31. PMID: 10232929
  2. La nitrazione della tirosina mediata dalla perossinitrite e catalizzata dalla superossido dismutasi.  |  Ischiropoulos, H., et al. 1992. Arch Biochem Biophys. 298: 431-7. PMID: 1416974
  3. Induzione dell'apoptosi dei motoneuroni da parte della 3-nitro-L-tirosina libera.  |  Peluffo, H., et al. 2004. J Neurochem. 89: 602-12. PMID: 15086517
  4. Il testosterone induce la neuroprotezione dallo stress ossidativo. Effetti sull'attività della catalasi e sull'incorporazione della 3-nitro-L-tirosina nell'alfa-tubulina in una linea cellulare di neuroblastoma di topo.  |  Chisu, V., et al. 2006. Arch Ital Biol. 144: 63-73. PMID: 16642786
  5. Sviluppi nella sintesi di un polimero a impronta molecolare compatibile con l'acqua come recettore artificiale per il rilevamento della 3-nitro-L-tirosina nelle malattie neurologiche.  |  Mergola, L., et al. 2013. Biosens Bioelectron. 40: 336-41. PMID: 22922080
  6. Rilevamento senza etichetta della 3-nitro-l-tirosina con un biosensore a risonanza plasmonica superficiale localizzato con grafene drogato di nichel.  |  Ng, SP., et al. 2017. Biosens Bioelectron. 89: 468-476. PMID: 27085521
  7. Riconoscimento molecolare avanzato della 3-nitro-L-tirosina: L'uso di zwitterioni incorporati nell'organosilice mesoporoso a impronta molecolare con sensibilità sub-nanomolare.  |  Kim, Y. and Lee, J. 2020. Biosens Bioelectron. 160: 112216. PMID: 32339152
  8. Quantificazione simultanea basata su LC-MS/MS di 3-Nitro-l-tirosina, 3-Cloro-l-tirosina e 3-Bromo-l-tirosina libere nel plasma di pazienti affetti da cancro del colon-retto durante il primo periodo post-operatorio.  |  Fleszar, MG., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 33167555
  9. Modificazioni ossidative delle proteine mediate da perossitrite.  |  Ischiropoulos, H. and al-Mehdi, AB. 1995. FEBS Lett. 364: 279-82. PMID: 7758583
  10. Estesa nitrazione delle tirosine proteiche nell'aterosclerosi umana rilevata mediante immunoistochimica.  |  Beckmann, JS., et al. 1994. Biol Chem Hoppe Seyler. 375: 81-8. PMID: 8192861
  11. Rilevamento e quantificazione dei residui di nitrotirosina nelle proteine: marcatore in vivo del perossinitrito.  |  Crow, JP. and Ischiropoulos, H. 1996. Methods Enzymol. 269: 185-94. PMID: 8791648
  12. Anticorpi che riconoscono la nitrotirosina.  |  Ye, YZ., et al. 1996. Methods Enzymol. 269: 201-9. PMID: 8791650
  13. Identificazione della 3-nitro-L-tirosina, un prodotto dell'ossido nitrico e del superossido, come indicatore dello stress ossidativo nel cervello umano.  |  Maruyama, W., et al. 1996. J Chromatogr B Biomed Appl. 676: 153-8. PMID: 8852056

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