Date published: 2025-9-7

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3-Morpholinosydnonimine (CAS 16142-27-1)

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Nomi alternativi:
3-Morpholinosydnonimine is also known as SIN-1.
Applicazione:
3-Morpholinosydnonimine è un potente vasodilatatore che inibisce l'aggregazione piastrinica e le proteasi cisteiniche.
Numero CAS:
16142-27-1
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
206.63
Formula molecolare:
C6H10N4O2•HCl
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La 3-morfolinosidnonimina (SIN-1) è un metabolita della molsidomina (sc-200337) che ha dimostrato di decomporsi spontaneamente in soluzione in presenza di ossigeno. Questa reazione con la 3-morfolinosidnonimina libera ossido nitrico (NO) e un anione superossido che, in condizioni fisiologiche, reagisce producendo perossinitrito. La 3-Morfolinosidnonimina è un potente vasodilatatore, inibitore dell'aggregazione piastrinica e inibitore generale della cisteina proteasi. È stato dimostrato che la 3-morfolinosidnonimina produce effetti protettivi significativi nell'ischemia-riperfusione miocardica. Alcuni degli effetti della 3-Morfolinosidnonimina possono essere attenuati dalla tolleranza indotta dalla nitroglicerina.


3-Morpholinosydnonimine (CAS 16142-27-1) Referenze

  1. Inibizione dell'attività della cisteina proteasi da parte dei donatori di NO.  |  Ascenzi, P., et al. 2001. Curr Protein Pept Sci. 2: 137-53. PMID: 12370021
  2. La metallotioneina attenua lo stress ossidativo indotto dalla 3-morfolinosidnonimina (SIN-1) nei neuroni dopaminergici.  |  Sharma, SK. and Ebadi, M. 2003. Antioxid Redox Signal. 5: 251-64. PMID: 12880480
  3. Produzione di radicali idrossilici dalla generazione simultanea di superossido e ossido nitrico.  |  Hogg, N., et al. 1992. Biochem J. 281 (Pt 2): 419-24. PMID: 1310595
  4. Effetto protettivo delle beta-carboline 1-metilate contro il danno mitocondriale e la perdita di vitalità cellulare indotti dalla 3-morfolinosidnonimina nelle cellule PC12.  |  Choi, WT., et al. 2004. Neurochem Res. 29: 1807-16. PMID: 15532535
  5. Cardioprotezione e attenuazione della disfunzione endoteliale da parte di donatori organici di ossido nitrico nell'ischemia-riperfusione miocardica.  |  Siegfried, MR., et al. 1992. J Pharmacol Exp Ther. 260: 668-75. PMID: 1738117
  6. Il donatore di perossinitrito 3-morfolinosidnonimina induce cambiamenti reversibili nelle proprietà elettrofisiologiche dei neuroni del midollo spinale della cavia.  |  Ashki, N., et al. 2008. Neuroscience. 156: 107-17. PMID: 18662749
  7. La 3-morfolinosidnonimina partecipa all'attenuazione della formazione del neointima attraverso l'inibizione della migrazione delle cellule muscolari lisce vascolari mediata dall'annexina A2.  |  Won, KJ., et al. 2011. Proteomics. 11: 193-201. PMID: 21204247
  8. Il donatore di perossinitrito 3-morfolinosidnonimina attiva Nrf2 e l'UPR portando a una risposta citoprotettiva nelle cellule endoteliali.  |  Mattart, L., et al. 2012. Cell Signal. 24: 199-213. PMID: 21945407
  9. La tolleranza indotta dalla nitroglicerina interessa più siti nella cascata di bioconversione del nitrato organico.  |  Henry, PJ., et al. 1989. J Pharmacol Exp Ther. 248: 762-8. PMID: 2563771
  10. Lo stress ossidativo indotto dalla 3-morfolinosidnonimina (SIN-1) porta alla necrosi dei condrociti ipertrofici in vitro.  |  He, Y., et al. 2018. Biomed Pharmacother. 106: 1696-1704. PMID: 30119244
  11. Inibizione dell'aggregazione piastrinica e stimolazione della guanilato ciclasi da parte di un agente antianginoso, la molsidomina, e dei suoi metaboliti.  |  Nishikawa, M., et al. 1982. J Pharmacol Exp Ther. 220: 183-90. PMID: 6118429
  12. Aumento della citotossicità della 3-morfolinosidnonimina sulle cellule HepG2 in presenza di superossido dismutasi. Ruolo del perossido di idrogeno e del ferro.  |  Gergel, D., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 20922-9. PMID: 7673115
  13. Studi di spin-trapping della decomposizione del perossinitrito e dell'autossidazione della 3-morfolinosidnonimina N-etilcarbammide: prove dirette della formazione indipendente dai metalli di intermedi radicali liberi.  |  Augusto, O., et al. 1994. Arch Biochem Biophys. 310: 118-25. PMID: 8161194
  14. Un meccanismo basato sul redox per gli effetti neuroprotettivi e neurodistruttivi dell'ossido nitrico e dei nitroso-composti correlati.  |  Lipton, SA., et al. 1993. Nature. 364: 626-32. PMID: 8394509
  15. L'attivazione della guanilil ciclasi solubile da parte del nitrovasodilatatore 3-morfolinosidnonimina comporta la formazione di S-nitrosoglutatione.  |  Schrammel, A., et al. 1998. Mol Pharmacol. 54: 207-12. PMID: 9658207

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

3-Morpholinosydnonimine, 20 mg

sc-200339
20 mg
$97.00

3-Morpholinosydnonimine, 100 mg

sc-200339A
100 mg
$362.00