Date published: 2025-9-12

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3-Methyl-4-nitrophenol (CAS 2581-34-2)

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Nomi alternativi:
4-Nitro-m-cresol; 5-Hydroxy-2-nitrotoluene
Applicazione:
3-Methyl-4-nitrophenol è utilizzato nella sintesi di insetticidi a base di diammide di acido ftalico
Numero CAS:
2581-34-2
Peso molecolare:
153.14
Formula molecolare:
C7H7NO3
Informazioni supplementari:
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Il 3-metil-4-nitrofenolo (MNP) è un composto aromatico. Questo solido incolore si scioglie facilmente nella maggior parte dei solventi organici e conferisce al 3-metil-4-nitrofenolo una serie di proprietà che lo rendono estremamente prezioso per le applicazioni scientifiche e industriali. La ricerca scientifica si basa ampiamente sul 3-metil-4-nitrofenolo, soprattutto nel campo della biochimica e della biologia molecolare. Serve come reagente per sintetizzare diversi composti organici e funziona come catalizzatore nella sintesi dei polimeri. Inoltre, il 3-metil-4-nitrofenolo è utile come sonda per studiare la cinetica degli enzimi e le interazioni proteina-proteina. Le sue proprietà fluorescenti ne hanno consentito l'uso come colorante per il monitoraggio dell'attività enzimatica e come tag per il rilevamento delle proteine. In particolare, il 3-metil-4-nitrofenolo mostra effetti inibitori su diversi enzimi, tra cui il citocromo P450, la ciclossigenasi e la lipossigenasi. Ha inoltre dimostrato la capacità di ostacolare l'attività di diversi fattori di trascrizione, come NF-κB e AP-1. Sebbene l'esatto meccanismo d'azione sia ancora incompleto, si ritiene che il 3-metil-4-nitrofenolo ostacoli l'attività degli enzimi legandosi ai loro siti attivi, esercitando così effetti inibitori.


3-Methyl-4-nitrophenol (CAS 2581-34-2) Referenze

  1. Chemiotassi e biodegradazione del 3-metil- 4-nitrofenolo da parte di Ralstonia sp. SJ98.  |  Bhushan, B., et al. 2000. Biochem Biophys Res Commun. 275: 129-33. PMID: 10944453
  2. Effetti del 3-metil-4-nitrofenolo nelle particelle di scarico diesel sulla regolazione della funzione testicolare nei ratti maschi immaturi.  |  Li, C., et al. 2007. J Androl. 28: 252-8. PMID: 17021341
  3. Metabolismo del 3-metil-4-nitrofenolo da parte dell'uridina difosfato glucuronosiltransferasi e della solfotransferasi nei microsomi epatici di topi, ratti e quaglie giapponesi (Coturnix japonica).  |  Lee, CH., et al. 2007. Environ Toxicol Chem. 26: 1873-8. PMID: 17705660
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  5. Effetto in vitro del 4-pentilfenolo e del 3-metil-4-nitrofenolo sulle popolazioni di linfociti splenici murini e sulla produzione di citochine/granzimi.  |  Yang, L., et al. 2016. J Immunotoxicol. 13: 548-56. PMID: 27031367
  6. L'estratto di polifenoli di noce attenua l'immunotossicità indotta dal 4-pentilfenolo e dal 3-metil-4-nitrofenolo nei linfociti splenici murini.  |  Yang, L., et al. 2016. Nutrients. 8: PMID: 27187455
  7. Caratterizzazione biochimica della degradazione del 3-metil-4-nitrofenolo in Burkholderia sp. ceppo SJ98.  |  Min, J., et al. 2016. Front Microbiol. 7: 791. PMID: 27252697
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  9. Caratterizzazione della via di degradazione del 3-metil-4-nitrofenolo e dei geni di Pseudomonas sp. ceppo TSN1.  |  Takeo, M., et al. 2018. J Biosci Bioeng. 126: 355-362. PMID: 29699943
  10. Effetti tossicologici del 3-metil-4-nitrofenolo sulla proliferazione delle cellule ovariche e testicolari di topo, sull'apoptosi e sulla maturazione degli ovociti.  |  Han, Y., et al. 2018. Reprod Toxicol. 82: 94-102. PMID: 30352283
  11. L'esposizione al 3-metil-4-nitrofenolo facilita lo sviluppo dell'allergia intestinale.  |  Liu, JQ., et al. 2019. Allergy. 74: 610-613. PMID: 30357863
  12. Il 3-metil-4-nitrofenolo scatena l'allergia nasale modulando le proprietà delle cellule dendritiche.  |  Liu, XY., et al. 2019. J Allergy Clin Immunol. 143: 1614-1616.e7. PMID: 30472262
  13. Realizzazione di un sensore elettrochimico imprintato a partire da l-tirosina, 3-metil-4-nitrofenolo e nanoparticelle d'oro per la determinazione del chinino.  |  Azadmehr, F. and Zarei, K. 2019. Bioelectrochemistry. 127: 59-67. PMID: 30703737
  14. L'effetto del 3-metil-4-nitrofenolo sullo sviluppo precoce del follicolo ovarico nei topi attraverso l'interruzione dell'espressione dei geni orologio.  |  Fan, S., et al. 2022. Chem Biol Interact. 363: 110001. PMID: 35654127
  15. L'inquinante ambientale 3-metil-4-nitrofenolo riduce le cellule T regolatorie nell'intestino.  |  Hu, S., et al. 2022. Toxicology. 482: 153356. PMID: 36283488

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