Date published: 2025-9-12

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3-Iodo-L-tyrosine (CAS 70-78-0)

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Nomi alternativi:
3-Iodo-4-hydroxyphenylalanine
Applicazione:
3-Iodo-L-tyrosine è un inibitore della tirosina idrossilasi.
Numero CAS:
70-78-0
Peso molecolare:
307.09
Formula molecolare:
C9H10INO3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La 3-Iodo-L-tirosina funziona come substrato nelle reazioni enzimatiche, in particolare nella sintesi degli ormoni tiroidei. Serve come precursore per la produzione di tiroxina e triiodotironina. La 3-Iodo-L-tirosina è un inibitore competitivo della perossidasi tiroidea, un enzima coinvolto nella iodinazione dei residui di tirosina nella sintesi degli ormoni tiroidei. Inibendo questo enzima, la 3-Iodo-L-tirosina interrompe la produzione di ormoni tiroidei, influenzando così la regolazione dei processi metabolici. A livello molecolare, la 3-Iodo-L-tirosina compete con la tirosina per i siti di legame della perossidasi tiroidea, interferendo in ultima analisi con l'incorporazione dello iodio nei residui di tirosina e la conseguente formazione degli ormoni tiroidei. Il meccanismo d'azione della 3-Iodo-L-Tirosina fornisce indicazioni sulla regolazione della sintesi degli ormoni tiroidei e sul suo potenziale impatto sulle vie metaboliche, rendendola utile per studiare la funzione tiroidea e i disturbi correlati nell'ambito di applicazioni sperimentali.


3-Iodo-L-tyrosine (CAS 70-78-0) Referenze

  1. Stimolazione della secrezione di prolattina umana da parte della 3-Iodo-L-tirosina.  |  Smythe, GA., et al. 1975. J Clin Endocrinol Metab. 40: 714-6. PMID: 1127080
  2. Uso di un complesso boroxazolidone di 3-iodo-L-tirosina per il cross-coupling catalizzato da palladio.  |  Walker, WH. and Rokita, SE. 2003. J Org Chem. 68: 1563-6. PMID: 12585904
  3. Basi strutturali del riconoscimento di aminoacidi non naturali da parte di un'aminoacil-tRNA sintetasi ingegnerizzata per l'espansione del codice genetico.  |  Kobayashi, T., et al. 2005. Proc Natl Acad Sci U S A. 102: 1366-71. PMID: 15671170
  4. Codifica genetica della 3-iodo-L-tirosina in Escherichia coli per il phasing a dispersione anomala a singola lunghezza d'onda nella cristallografia delle proteine.  |  Sakamoto, K., et al. 2009. Structure. 17: 335-44. PMID: 19278648
  5. Dissezione delle vie di segnalazione cellulare con la 3-iodo-L-tirosina geneticamente codificata.  |  Hayashi, A., et al. 2011. Chembiochem. 12: 387-9. PMID: 21290538
  6. Quantità eccessive di 3-iodo-l-tirosina inducono caratteristiche simili al Parkinson in approcci sperimentali di parkinsonismo.  |  Fernández-Espejo, E. and Bis-Humbert, C. 2018. Neurotoxicology. 67: 178-189. PMID: 29885340
  7. Un test per lo screening di xenobiotici per l'inibizione dell'attività della perossidasi della ghiandola tiroidea di ratto.  |  Price, RJ., et al. 2020. Xenobiotica. 50: 318-322. PMID: 31180273
  8. L'apprendimento associativo in Drosophila larvale e adulta è compromesso dall'inibitore della dopamina-sintesi 3-Iodo-L-tirosina.  |  Thoener, J., et al. 2021. Biol Open. 10: PMID: 34106227
  9. Saggi in vitro per la caratterizzazione di attività catalitiche multiple distinte della perossidasi tiroidea mediante LC-MS/MS.  |  Tater, A., et al. 2021. Curr Res Toxicol. 2: 19-29. PMID: 34345847
  10. Reserpina e PCPA riducono la tolleranza al calore in Drosophila melanogaster.  |  Bressan, GN., et al. 2023. Life Sci. 318: 121497. PMID: 36780938
  11. Una semplice procedura per il dosaggio delle amine biogene cerebrali mediante monitoraggio degli ioni selezionati: la sua applicazione alla delucidazione del meccanismo di rilascio della prolattina indotto dalla 3-iodo-L-tirosina.  |  Smythe, GA., et al. 1979. Aust J Biol Sci. 32: 335-41. PMID: 508206
  12. Diversi effetti acuti degli inibitori della tirosina idrossilasi alfa-metil-p-tirosina e 3-iodo-L-tirosina sull'attività noradrenalinica ipotalamica e sul rilascio di adrenocorticotropina nel ratto.  |  Smythe, GA. and Bradshaw, JE. 1983. Aust J Biol Sci. 36: 519-23. PMID: 6144300
  13. Effetti della 3-iodo-L-tirosina, un inibitore della tirosina idrossilasi, sulla pigmentazione oculare e sulle amine biogene nella planaria Dugesia dorotocephala.  |  Ness, DK., et al. 1996. Fundam Appl Toxicol. 30: 153-61. PMID: 8812261

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