Date published: 2025-9-11

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3-Hydroxyphenylacetic Acid (CAS 621-37-4)

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Nomi alternativi:
3-Hydroxybenzeneacetic Acid; 2-(3-Hydroxyphenyl)acetic Acid; (m-Hydroxyphenyl)acetic Acid
Numero CAS:
621-37-4
Peso molecolare:
152.15
Formula molecolare:
C8H8O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'acido 3-idrossifenilacetico (3-HPA) è un composto organico, un derivato dell'acido fenilacetico, caratterizzato dalla presenza di un gruppo idrossile attaccato all'anello benzenico in posizione meta rispetto alla catena laterale dell'acido acetico. Questa caratteristica strutturale conferisce all'acido 3-idrossifenilacetico proprietà chimiche distintive, come una maggiore polarità e reattività rispetto al composto di partenza, l'acido fenilacetico. In contesti di ricerca, l'acido 3-idrossifenilacetico è una molecola fondamentale per lo studio del metabolismo dei composti aromatici in vari sistemi biologici. Il suo ruolo è particolarmente enfatizzato nelle indagini relative alle vie di degradazione e sintesi dei composti fenolici, offrendo approfondimenti sui processi di degradazione microbica e sulla biosintesi di prodotti naturali complessi. Come intermedio versatile, l'acido 3-idrossifenilacetico viene utilizzato anche nella sintesi di entità chimiche più complesse, consentendo l'esplorazione di nuovi composti con potenziali applicazioni in vari campi della ricerca chimica. Questo composto, quindi, non solo aiuta a chiarire le vie metaboliche, ma facilita anche lo sviluppo di metodologie sintetiche e la scoperta di nuove molecole.


3-Hydroxyphenylacetic Acid (CAS 621-37-4) Referenze

  1. L'acido clorogenico, la quercetina-3-rutinoside e i fenoli del tè nero sono ampiamente metabolizzati nell'uomo.  |  Olthof, MR., et al. 2003. J Nutr. 133: 1806-14. PMID: 12771321
  2. Eteri dell'acido 3-idrossifenilacetico come ligandi selettivi del recettore dell'acido gamma-idrossibutirrico.  |  Chen, W., et al. 2005. Bioorg Med Chem Lett. 15: 3201-2. PMID: 15927467
  3. Sintesi di idrossitirosolo, acido 2-idrossifenilacetico e acido 3-idrossifenilacetico mediante conversione differenziale degli isomeri del tirosolo utilizzando il ceppo Serratia marcescens.  |  Allouche, N. and Sayadi, S. 2005. J Agric Food Chem. 53: 6525-30. PMID: 16076144
  4. Catabolismo dell'acido 3- e 4-idrossifenilacetico da parte di Klebsiella pneumoniae.  |  Martín, M., et al. 1991. J Gen Microbiol. 137: 621-8. PMID: 1851804
  5. Studio di modellazione molecolare sui possibili polimeri formati durante l'elettrolisi dell'acido 3-idrossifenilacetico.  |  Ferreira, DC., et al. 2012. J Mol Graph Model. 34: 18-27. PMID: 22306414
  6. L'acido 3-idrossifenilacetico induce la via di degradazione dell'acido fenilacetico di Burkholderia cenocepacia - verso la comprensione del contributo del catabolismo aromatico alla patogenesi.  |  Imolorhe, IA. and Cardona, ST. 2011. Front Cell Infect Microbiol. 1: 14. PMID: 22919580
  7. Il tirosolo e i suoi analoghi inibiscono la melanogenesi indotta dall'ormone alfa-melanocito-stimolante.  |  Wen, KC., et al. 2013. Int J Mol Sci. 14: 23420-40. PMID: 24287915
  8. L'acido 3-(3-idrossifenil)-3-idrossipropionico, l'acido 3-idrossifenilacetico e l'acido 3-idrossipurico urinari sono elevati nei bambini con disturbi dello spettro autistico.  |  Xiong, X., et al. 2016. Biomed Res Int. 2016: 9485412. PMID: 27123458
  9. L'acido 3,4-diidrossifenilacetico è un catabolita biologicamente attivo predominante dei glicosidi della quercetina.  |  Tang, Y., et al. 2016. Food Res Int. 89: 716-723. PMID: 28460970
  10. Farmacocinetica a dose singola di acido 3,4-diidrossifenilacetico e acido 3-idrossifenilacetico per via endovenosa nei ratti.  |  Zabela, V., et al. 2020. Fitoterapia. 142: 104526. PMID: 32097685
  11. Pseudomonas aeruginosa presenta molteplici cambiamenti vitali nel suo proteoma in presenza di acido 3-idrossifenilacetico, un promettente agente antimicrobico.  |  Ozdemir, OO. and Soyer, F. 2020. ACS Omega. 5: 19938-19951. PMID: 32832748
  12. Acido 3-idrossifenilacetico: Un metabolita flavonoide che riduce la pressione sanguigna.  |  Dias, P., et al. 2022. Nutrients. 14: PMID: 35057508
  13. Un importante catabolita intestinale dei glicosidi della quercetina, l'acido 3-idrossifenilacetico, protegge gli epatociti dalla citotossicità indotta dall'acetaldeide attraverso il potenziamento dell'attività dell'aldeide deidrogenasi totale.  |  Liu, Y., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 35163684
  14. Il microbioma intestinale media gli effetti protettivi dell'esercizio fisico dopo un infarto miocardico.  |  Zhou, Q., et al. 2022. Microbiome. 10: 82. PMID: 35637497
  15. Solfatazione degli acidi fenolici: sintesi chemioenzimatica e chimica.  |  Kolaříková, V., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 36499496

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