Date published: 2025-9-6

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3-Deazaadenosine (CAS 6736-58-9)

5.0(1)
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Nomi alternativi:
4-Amino-1-(Beta-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo(4,5)-pyridine
Applicazione:
3-Deazaadenosine è un inibitore dell'adesione dei leucociti alle cellule endoteliali trattate con TNF
Numero CAS:
6736-58-9
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
266.25
Formula molecolare:
C11H14N4O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 3-Deazaadenosina è un composto di interesse nell'ambito della biologia molecolare e della biochimica per la sua capacità unica di agire come analogo dell'adenosina, che altera diverse vie biochimiche. Il suo meccanismo d'azione è incentrato sull'inibizione della S-adenosilomocisteina idrolasi, con conseguente riduzione delle reazioni di metilazione all'interno della cellula, un'area di studio critica per la comprensione della regolazione epigenetica. Ciò ha stimolato un'ampia ricerca sulla sua influenza sull'espressione genica e sulle potenziali implicazioni per la differenziazione e lo sviluppo cellulare. Inoltre, la 3-deazaadenosina viene studiata per quanto riguarda il modo in cui influisce sulle vie di salvataggio delle purine che sono cruciali per la sopravvivenza di alcuni parassiti, fornendo uno strumento prezioso per analizzare il ruolo di queste vie nei cicli vitali dei parassiti. Nella ricerca biochimica, serve anche come sonda chimica per studiare l'influenza della metilazione sulla funzione delle proteine e sull'integrità degli acidi nucleici, ampliando la comprensione dei meccanismi di omeostasi cellulare.


3-Deazaadenosine (CAS 6736-58-9) Referenze

  1. La 3-deazaadenosina, un inibitore della S-adenosil-omocisteina idrolasi, ha un duplice effetto sulla regolazione di NF-kappaB. Inibisce l'attività trascrizionale di NF-kappaB e promuove la degradazione di IkappaBalpha.  |  Jeong, SY., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 18981-8. PMID: 10383397
  2. La 3-deazaadenosina previene l'espressione delle molecole di adesione e la formazione di lesioni aterosclerotiche nell'aorta di topi C57BL/6J.  |  Walker, G., et al. 1999. Arterioscler Thromb Vasc Biol. 19: 2673-9. PMID: 10559010
  3. Sintesi di analoghi alogeno-sostituiti di 3-deazaadenosina e 3-deazaguanosina come potenziali agenti antitumorali/antivirali.  |  Liu, MC., et al. 2001. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 20: 1975-2000. PMID: 11794802
  4. La 3-Deazaadenosina inibisce la neovascolarizzazione dei vasa vasorum nell'aorta di topi con doppio knockout ApoE(-/-)/LDL(-/-).  |  Langheinrich, AC., et al. 2009. Atherosclerosis. 202: 103-10. PMID: 18495128
  5. Facile sintesi di un fosforamidito di 3-deazaadenosina per la sintesi in fase solida di RNA.  |  Mairhofer, E., et al. 2016. Beilstein J Org Chem. 12: 2556-2562. PMID: 28144324
  6. Analisi dell'intera famiglia di analoghi dell'aminoacil-sulfamoil-3-deazaadenosina come inibitori delle aminoacil-tRNA sintetasi.  |  Zhang, B., et al. 2018. Eur J Med Chem. 148: 384-396. PMID: 29477072
  7. La 3-Deazaadenosina, un inibitore della S-adenosil-omocisteina idrolasi, attenua le risposte infiammatorie indotte dal lipopolisaccaride attraverso l'inibizione della segnalazione di AP-1 e NF-κB.  |  Yang, WS., et al. 2020. Biochem Pharmacol. 182: 114264. PMID: 33035507
  8. Sintesi conveniente di nucleosidi 3-Deazapurini (3-Deazainosina, 3-Deazaadenosina e 3-Deazaguanosina) utilizzando l'inosina come materiale di partenza.  |  Hinotani, N., et al. 2021. Curr Protoc. 1: e297. PMID: 34837670
  9. La 3-deazaadenosina (3DA) allevia la senescenza per promuovere l'idoneità cellulare e l'efficacia della terapia cellulare nei topi.  |  Guerrero, A., et al. 2022. Nat Aging. 2: 851-866. PMID: 36438588
  10. L'lncRNA ZNRD1-AS1 promuove la proliferazione, la migrazione e l'angiogenesi delle cellule polmonari maligne attraverso l'asse miR-942/TNS1 ed è regolato positivamente dal lettore m6A YTHDC2.  |  Wang, J., et al. 2022. Mol Cancer. 21: 229. PMID: 36581942
  11. La 3-Deazaadenosina tiene a bada la senescenza.  |  Guerrero, A. and Gil, J. 2023. Aging (Albany NY). 15: 2369-2370. PMID: 36988502
  12. Disorganizzazione dei microfilamenti dei macrofagi indotta dalla 3-Deazaadenosina.  |  Stopford, CR., et al. 1985. Proc Natl Acad Sci U S A. 82: 4060-4. PMID: 3858863
  13. La 3-Deazaadenosina e il MDL29350 influenzano in modo differenziato la metilazione della fosfatidiletanolamina derivata da serina ed etanolamina nelle cellule Hep G2.  |  Lu, X., et al. 1993. Metabolism. 42: 1506-8. PMID: 8246762
  14. Gli analoghi della 3-Deazaadenosina inibiscono la produzione di fattore di necrosi tumorale-alfa in cellule RAW264.7 stimolate con lipopolisaccaride.  |  Jeong, SY., et al. 1996. Immunology. 89: 558-62. PMID: 9014821

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

3-Deazaadenosine, 5 mg

sc-216428
5 mg
$350.00

3-Deazaadenosine, 10 mg

sc-216428A
10 mg
$515.00