Date published: 2025-11-5

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3-Cyclohexyl-1-propyne (CAS 17715-00-3)

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Numero CAS:
17715-00-3
Peso molecolare:
122.21
Formula molecolare:
C9H14
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Il 3-cicloesil-1-propirina (3-CHP) è un composto organico che si distingue per la sua struttura e le sue proprietà uniche. Come alchene, appartiene alla categoria degli idrocarburi con un triplo legame che collega due atomi di carbonio. Questo intrigante composto è molto promettente per diverse applicazioni scientifiche, tra cui il suo ruolo di reagente nella sintesi organica e la sua importanza come modello per le indagini biochimiche. Nell'ambito della ricerca scientifica, il 3-cicloesil-1-propirina trova ampio impiego come reagente nella sintesi organica, consentendo la creazione di vari composti come l'1-cyclohexyl-3-propyn-2-ol e il 3-cyclohexyl-1-propanol. Inoltre, funge da modello prezioso per approfondire i meccanismi degli enzimi e di altre molecole biologiche essenziali. L'esatto meccanismo d'azione del 3-cicloesil-1-propene rimane elusivo. L'ipotesi prevalente suggerisce che agisca come inibitore degli enzimi che metabolizzano altri composti. Di conseguenza, tale inibizione può innescare alterazioni nei livelli dei composti nell'organismo, portando a diversi effetti. In sostanza, la natura poliedrica del 3-cicloesil-1-propene e le sue implicazioni in vari ambiti scientifici ne fanno un soggetto di indagine accattivante e un candidato promettente per future applicazioni.


3-Cyclohexyl-1-propyne (CAS 17715-00-3) Referenze

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  2. Accoppiamento rodio-economico di alchini terminali con acidi carbossilici verso esteri allilici ramificati.  |  Lumbroso, A., et al. 2011. J Am Chem Soc. 133: 2386-9. PMID: 21291216
  3. Cicloaddizione [2 + 2] intermolecolare catalizzata dal rodio di alchini terminali con alcheni a carenza di elettroni.  |  Sakai, K., et al. 2013. Org Lett. 15: 1024-7. PMID: 23398205
  4. Funzionalizzazione dei legami α-C(sp(3))-H e C(sp)-H di ammine cicliche e alchini: sintesi altamente regio-/diastereoselettiva di α-alchinil-3-ammino-2-ossindoli.  |  Kumar, M., et al. 2016. Chemistry. 22: 9948-52. PMID: 27172228
  5. Diversificazione Sonogashira di alotriptofani non protetti, tripeptidi contenenti alotriptofano e generazione di un prodotto bromo-naturale nuovo per la natura e sua diversificazione in acqua.  |  Corr, MJ., et al. 2017. Chem Sci. 8: 2039-2046. PMID: 28451322
  6. Alchinilazione gamma-C(sp3)-H di ammidi catalizzata da Pd(ii): funzionalizzazione selettiva delle catene R delle ammidi R1C(O)NHR.  |  Landge, VG., et al. 2018. Chem Commun (Camb). 54: 7483-7486. PMID: 29915835
  7. Specie N-eterolettiche morbide di carbene palladiano(II) per efficienti vie catalitiche agli alchinoni tramite accoppiamento carbonilico di Sonogashira.  |  Mansour, W., et al. 2020. ACS Omega. 5: 23687-23702. PMID: 32984688
  8. Reazioni fotocatalitiche a luce visibile di cross-coupling e addizione di arilalcheni con ioduri perfluoroalchilici.  |  Xiao, Y., et al. 2020. Org Biomol Chem. 18: 8686-8693. PMID: 33078803
  9. Sintesi regioselettiva di cromoni tramite accoppiamento ciclocarbonilico di Sonogashira catalizzato da complessi di palladio(II) a ponte bis(N-eterociclico carbene) altamente attivi.  |  Mansour, W., et al. 2020. ACS Omega. 5: 32515-32529. PMID: 33376889
  10. Isomeri posizionali di anfifilici peptidomimetici bifenili.  |  Tague, AJ., et al. 2021. ACS Med Chem Lett. 12: 413-419. PMID: 33738069
  11. Sintesi a flusso continuo di pirazoli 3,5-disostituiti mediante omocoupling alchinico sequenziale e idroaminazione di tipo Cope.  |  Ötvös, SB., et al. 2019. RSC Adv. 9: 8197-8203. PMID: 35518676
  12. Reazioni tandem di sililazione deidrogenativa e mono/diidrosililazione di alchini terminali catalizzate da complessi organocalcici.  |  Li, T., et al. 2023. Org Lett. 25: 761-765. PMID: 36700929

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