3-Azido-3-deoxy-4-hydroxy-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose (CAS 247025-10-1)

Il 3-azido-3-deossi-4-idrossimetil-1,2-O-isopropilidene-α-D-ribofuranosio è un composto chimico ampiamente utilizzato nella ricerca per il suo ruolo di precursore nella sintesi di diversi derivati dei carboidrati e glicoconiugati. Il gruppo azidato (-N3) nella sua struttura funge da versatile maniglia per la chimica bioortogonale, consentendo un'etichettatura selettiva ed efficiente di biomolecole in sistemi biologici complessi. Attraverso reazioni di cicloaddizione azide-alchinica catalizzate dal rame (I) (CuAAC) o di cicloaddizione azide-alchinica promossa da un ceppo (SPAAC), questo composto facilita l'attacco sito-specifico di varie molecole reporter, sonde fluorescenti o tag di affinità a biomolecole come proteine, acidi nucleici e lipidi, consentendo la visualizzazione, il rilevamento e la manipolazione di specifici componenti e processi cellulari. Inoltre, il 3-azido-3-deossi-4-idrossimetil-1,2-O-isopropilidene-α-D-ribofuranosio è stato impiegato nella sintesi di vaccini a base di carboidrati, glicarray e glicomateriali, consentendo l'esplorazione delle interazioni carboidrato-proteina, delle risposte immunologiche e delle relazioni struttura-attività nella glicobiologia e nello sviluppo di vaccini. Le sue versatili applicazioni in biologia chimica, glicobiologia e biotecnologia ne sottolineano l'importanza come strumento prezioso per lo studio di sistemi biologici complessi e lo sviluppo di nuove strategie per la diagnostica e la somministrazione di farmaci.