Date published: 2025-9-10

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3-Azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 13964-23-3)

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Numero CAS:
13964-23-3
Peso molecolare:
285.30
Formula molecolare:
C12H19N3O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 3-Azido-3-deossi-1,2:5,6-di-O-isopropilidene-α-D-glucofuranosio, un derivato del D-glucosio, è emerso come uno strumento prezioso nella ricerca sulla chimica dei carboidrati e sulla glicobiologia. Il suo meccanismo d'azione ruota attorno alla sua reattività chimica, in particolare al suo gruppo funzionale azidico, che consente di modificare selettivamente le strutture dei glicani attraverso reazioni di chimica dei click. Questo composto serve come precursore nella sintesi di carboidrati azido-funzionalizzati, che possono essere ulteriormente coniugati con varie biomolecole o materiali per diverse applicazioni di ricerca. I ricercatori utilizzano il 3-azido-3-deossi-1,2:5,6-di-O-isopropilidene-α-D-glucofuranosio nello sviluppo di glicoconiugati, glicomateriali e glicodendrimeri per studiare le interazioni glicano-proteina, gli eventi di riconoscimento cellulare e i sistemi di rilascio di farmaci basati sui carboidrati. Inoltre, questo composto trova applicazione negli esperimenti di etichettatura metabolica, dove i carboidrati azido-funzionalizzati sono incorporati nei glicoconiugati cellulari per studi di tracciamento e imaging. Inoltre, il 3-azido-3-deossi-1,2:5,6-di-O-isopropilidene-α-D-glucofuranosio serve come materiale di partenza per la sintesi di strutture complesse di carboidrati e librerie di glicani, consentendo l'esplorazione delle relazioni struttura-funzione in glicobiologia. Grazie alle sue applicazioni versatili e alle sue proprietà chimiche, questo composto continua a far progredire la nostra comprensione della biologia dei carboidrati e apre la strada ad approcci di ricerca innovativi volti a svelare il ruolo dei glicani in vari processi biologici.


3-Azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 13964-23-3) Referenze

  1. beta-glicosidi di 2,3-diazido-2,3-dideoxy-D-mannosio, un precursore sintetico di una rara unità di costruzione della parete cellulare batterica.  |  Szurmai, Z., et al. 2000. Org Lett. 2: 1839-1842. PMID: 10891171
  2. Importanza di specifiche interazioni donatore-accettore di legami a idrogeno per la reazione chiave di formazione di carbocicli catalizzata dalla 2-deossi-scilo-inosio sintasi nella biosintesi di antibiotici aminociclitolo contenenti 2-deossistreptamina.  |  Eguchi, T., et al. 2002. J Org Chem. 67: 3979-84. PMID: 12054929
  3. Espressione, purificazione e caratterizzazione di due N,N-dimetiltransferasi, tylM1 e desVI, coinvolte nella biosintesi di miccaminosio e desosamina.  |  Chen, H., et al. 2002. Biochemistry. 41: 9165-83. PMID: 12119032
  4. Sintesi in un unico passaggio di isotiocianati di zucchero non anomerici da azidi di zucchero.  |  García-Moreno, MI., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 2329-34. PMID: 12433497
  5. Sintesi facile stereocontrollata e valutazione biologica di piranonucleosidi (3'S) e (3'R)-3'-amino (e azido)-3'-deossi.  |  Manta, S., et al. 2012. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 31: 522-35. PMID: 22849646
  6. Sintesi e valutazione biologica di nuovi diastereomeri di urea, tiourea e squaramide con backbone di zucchero.  |  Işılar, Ö., et al. 2020. Carbohydr Res. 492: 107991. PMID: 32259705

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

3-Azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, 100 mg

sc-220855
100 mg
$320.00