Date published: 2025-10-27

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3-Acetamido-3-deoxy-D-glucose (CAS 14086-88-5)

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Numero CAS:
14086-88-5
Peso molecolare:
221.21
Formula molecolare:
C8H15NO6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 3-acetamido-3-deossi-D-glucosio, noto anche come N-acetilglucosamina (GlcNAc), è un elemento costitutivo fondamentale dei carboidrati complessi e dei glicoconiugati presenti in abbondanza in natura. Il suo meccanismo d'azione è legato in modo complesso al suo ruolo in vari processi biologici, in particolare nella modificazione post-traduzionale delle proteine e nella glicosilazione della superficie cellulare. Il GlcNAc funge da substrato per gli enzimi glicosiltransferasi responsabili dell'aggiunta di residui di N-acetilglucosamina alle proteine durante la glicosilazione, un processo cruciale che modula la stabilità, il ripiegamento e la funzione delle proteine. Nella ricerca, il GlcNAc è ampiamente utilizzato per studiare le dinamiche della glicosilazione delle proteine e il suo impatto sui processi cellulari. I ricercatori impiegano analoghi del GlcNAc marcati con traccianti isotopici per esperimenti di etichettatura metabolica, consentendo di seguire gli eventi di glicosilazione in cellule vive e di chiarire le vie di glicosilazione coinvolte in vari processi cellulari, come la segnalazione cellulare, la risposta immunitaria e le interazioni cellula-cellula. Inoltre, il GlcNAc funge da precursore per la sintesi di diverse strutture glicaniche, tra cui la chitina, un polisaccaride presente nelle pareti cellulari dei funghi e negli esoscheletri degli artropodi, consentendo indagini sulla biosintesi della chitina e sul rimodellamento delle pareti cellulari dei funghi. Inoltre, i derivati del glcNAc sono utilizzati nello sviluppo di vaccini a base di glicani e di materiali a base di carboidrati, evidenziando la sua importanza nella ricerca glicobiologica e le sue potenziali applicazioni nella biotecnologia e nella scienza dei biomateriali.


3-Acetamido-3-deoxy-D-glucose (CAS 14086-88-5) Referenze

  1. Analisi dei monosaccaridi esosamminici N-acetilati mediante boronazione ferrocenile e spettrometria di massa a ionizzazione elettrospray tandem.  |  Young, MK., et al. 2000. Rapid Commun Mass Spectrom. 14: 1462-7. PMID: 10931538
  2. Una nuova reazione di beta-1,4-galattosiltransferasi bovina per ottenere disaccaridi beta-D-Galactopiranosil-(1-3)-legati da zuccheri L Gli autori sono grati per il finanziamento del Regional Leading Research Project della Prefettura di Shizuoka da parte del Ministero della Scienza e della Tecnologia del governo giapponese e per il finanziamento della Deutsche Forschungsgemeinschaft.  |  Nishida, Y., et al. 2000. Angew Chem Int Ed Engl. 39: 2000-2003. PMID: 10941010
  3. Sintesi e attività antibatterica di derivati dell'aminodeossiglucosio contro Listeria innocua e Salmonella typhimurium.  |  Muhizi, T., et al. 2009. J Agric Food Chem. 57: 8770-5. PMID: 19725544
  4. Trasporto di zuccheri dipendente dagli aminoacidi da parte di Fusobacterium nucleatum ATCC 10953.  |  Robrish, SA., et al. 1987. J Bacteriol. 169: 3891-7. PMID: 3114229
  5. Studi sintetici su amino-alfa-glicosidi di aminociclitoli. Sintesi di analoghi della kanamicina.  |  Hasegawa, A., et al. 1973. Carbohydr Res. 30: 319-25. PMID: 4772321
  6. Approccio sintetico conveniente verso i beta-lattosidi metilici modificati C-3.  |  Nishida, Y. and Thiem, J. 1994. Carbohydr Res. 263: 295-301. PMID: 7805056
  7. Trasferimento di galattosio su p-nitrofenil beta-D-glucoside mediante beta-D-galattosidasi di Bacillus circulans.  |  Murata, T., et al. 1997. Biosci Biotechnol Biochem. 61: 1118-20. PMID: 9255974
  8. L'ossidazione di alcuni derivati dei carboidrati, utilizzando miscele di anidride acida-metil solfossido e il reattivo di Pfitzner-moffatt. Facile sintesi di 3-acetamido-3-deossi-D-glucosio e 3-amino-3-deossi-D-xilosio  |  J.S. Brimacombe, J.G.H. Bryan, A. Husain, M. Stacey, M.S. Tolley. 1967. Carbohydrate Research. 3: 318-324.
  9. Effetto del solvente e dell'assistenza anchimerica sulla α-glicosilazione  |  Nishimura, Daikichi, Akira Hasegawa, and Minoru Nakajima. 1972. Agricultural and Biological Chemistry. 36: 1767–1772.

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3-Acetamido-3-deoxy-D-glucose, 25 mg

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25 mg
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