Date published: 2025-9-7

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3,4-O-Isopropylidene-D-mannitol (CAS 3969-84-4)

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Numero CAS:
3969-84-4
Peso molecolare:
222.24
Formula molecolare:
C9H18O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il 3,4-O-Isopropilidene-D-mannitolo è un intermedio fondamentale nella chimica dei carboidrati, ampiamente utilizzato nella sintesi e nello studio dei derivati dello zucchero e dei polioli. Questo composto è caratterizzato da un gruppo isopropilidenico che protegge le posizioni 3 e 4 del D-mannitolo, garantendo stabilità e selettività nelle trasformazioni sintetiche. La protezione di questi gruppi idrossilici è essenziale per controllare la reattività degli idrossili liberi rimanenti, consentendo modifiche precise necessarie per la creazione di strutture carboidratiche complesse. Nella ricerca, il 3,4-O-Isopropilidene-D-mannitolo viene impiegato per studiare i meccanismi dei processi di glicosilazione e deprotezione, fondamentali per comprendere il metabolismo e la biosintesi dei carboidrati. Questo composto serve come elemento costitutivo per la preparazione di vari glicosidi, oligosaccaridi e glicoconiugati, facilitando gli studi sull'attività degli enzimi, in particolare delle glicosiltransferasi e delle glicosidasi. Fornendo un intermedio protetto, consente ai ricercatori di eseguire reazioni regioselettive, garantendo che le modifiche avvengano nelle posizioni desiderate sulla molecola di zucchero. Grazie a queste applicazioni, contribuisce in modo significativo al progresso della glicoscienza, fornendo approfondimenti sui complessi meccanismi che regolano le vie biochimiche legate ai carboidrati.


3,4-O-Isopropylidene-D-mannitol (CAS 3969-84-4) Referenze

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  4. Studio di citotossicità su nanocristalli luminescenti contenenti micelle fosfolipidiche in colture primarie di astrociti di ratto.  |  Latronico, T., et al. 2016. PLoS One. 11: e0153451. PMID: 27097043
  5. Sintesi e valutazione biologica di derivati bi-arilici a base di trealosio come ligandi di lectine di tipo C.  |  Rasheed, OK., et al. 2023. Tetrahedron. 132: PMID: 36874612
  6. Sintesi di nuovi derivati dello zucchero con potenziale attività antitumorale: Parte IX. Derivati ciclici dell'acido fosforico.  |  Kuszmann, J. and L. Vargha. 1966. Carbohydrate Research. 3.1: 38-46.
  7. Alcune reazioni dell'1, 6-di-Op-tolilsolfonil-D-mannitolo e dei suoi derivati.  |  Kuszmann, Jànos and Pál Sohár. 1974. Carbohydrate Research. 35.1: 97-102.
  8. Sintesi conveniente del mannosilglicerato, stabilizzatore termico delle proteine.  |  Cheikh, Khaled El, et al. 2016. ChemistrySelect. 1.10: 2471-2473.
  9. L'idrofilia regolabile dei poliuretani redox a base di D-mannitolo modula la risposta del glutatione.  |  Romero-Azogil, Lucía, et al. 2017. European Polymer Journal. 94: 259-269.
  10. Degradazione idrolitica dei poliuretani a base di D-mannitolo.  |  Romero-Azogil, Lucía, et al. 2018. Polymer degradation and stability. 153: 262-271.

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3,4-O-Isopropylidene-D-mannitol, 5 g

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