3,4,6-Tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucose

Il 3,4,6-Tri-O-acetil-2-azido-2-deossi-D-glucosio, noto anche come zucchero azotato peracetilato, è un versatile derivato della D-glucosamina. Svolge un ruolo cruciale nella ricerca grazie al suo coinvolgimento negli studi di etichettatura e glicosilazione dei glicani. La sua applicazione principale risiede nella chimica bioortogonale, dove la sua funzionalità azidica fornisce un sito reattivo per le reazioni di chimica dei clic. Questa proprietà consente l'etichettatura selettiva di glicani modificati con azidi attraverso la cicloaddizione azide-alchinica catalizzata dal rame (CuAAC). I ricercatori utilizzano comunemente questo composto per esplorare le vie di glicosilazione e per visualizzare la distribuzione e la dinamica dei glicoconiugati sulle superfici cellulari. Incorporando questo zucchero in glicoproteine o glicolipidi, i ricercatori possono visualizzare e tracciare i glicani nelle cellule vive, approfondendo la comprensione della segnalazione e delle interazioni cellulari. Inoltre, questa molecola viene impiegata nell'etichettatura metabolica, consentendo lo studio della biosintesi e del ricambio dei glicani. La sua struttura peracetilata permette alla molecola di permeare efficacemente le membrane cellulari, rendendola particolarmente utile per sondare i processi di glicosilazione intracellulare. Grazie alla sua incorporazione mirata nella glicemia cellulare, il 3,4,6-Tri-O-acetil-2-azido-2-deossi-D-glucosio favorisce l'identificazione delle glicoproteine, facilitando gli studi sulla relazione tra glicosilazione e vie di segnalazione cellulare.