Date published: 2025-9-12

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3,3-Dimethylbutyryl chloride (CAS 7065-46-5)

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Nomi alternativi:
tert-Butylacetyl chloride
Applicazione:
3,3-Dimethylbutyryl chloride è un composto di cloruro di acile per la ricerca proteomica
Numero CAS:
7065-46-5
Peso molecolare:
134.60
Formula molecolare:
C6H11ClO
Informazioni supplementari:
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Il 3,3-dimetilbutirril cloruro è un versatile agente acilante utilizzato nella sintesi organica per introdurre il gruppo 3,3-dimetilbutirril in una varietà di molecole organiche. Questa sostanza chimica svolge un ruolo fondamentale nell'assemblaggio di strutture organiche complesse, aumentando la diversità molecolare necessaria per la ricerca avanzata nella chimica e nella scienza dei materiali. L'efficacia del 3,3-dimetilbutirril cloruro deriva dal suo meccanismo d'azione, che prevede l'acilazione di gruppi nucleofili, tra cui alcoli, ammine e tioli. Questo processo è facilitato dalla formazione di un intermedio acilico, che consente un trasferimento efficiente del gruppo acilico a questi nucleofili. L'atomo di cloruro reattivo del composto è fondamentale, in quanto forma un carbonio carbonilico altamente elettrofilo al momento dell'interazione con la molecola bersaglio, favorendo il successivo attacco nucleofilo.


3,3-Dimethylbutyryl chloride (CAS 7065-46-5) Referenze

  1. Antagonisti del recettore CCK(1) potenti e selettivi a base di 5-(triptofil)amino-1,3-diossoperidropirido[1,2-c]pirimidina: modifiche strutturali al dominio del triptofano.  |  Bartolomé-Nebreda, JM., et al. 1999. J Med Chem. 42: 4659-68. PMID: 10579828
  2. Preparazione mediata da LiCl di cloruri di zinco benzilici altamente funzionalizzati.  |  Metzger, A., et al. 2008. Org Lett. 10: 1107-10. PMID: 18288850
  3. Marcatura 14C di bromobutide, 2-bromo-3,3-dimetil-N-(alfa, alfa-dimetilbenzil)butiramide.  |  Kanamaru, H., et al. 1988. Radioisotopes. 37: 1-6. PMID: 3375464
  4. Fenossimerazione intramolecolare di 2-allilfenoli. Regioselettività e stereochimica  |  Takahiro Hosokawa, Shyogo Miyagi, Shunichi Murahashi, Akio Sonoda, Yoshiki Matsuura, Shigeki Tanimoto, and Masao Kakudo. 1978. J. Org. Chem. 43: 719–724.
  5. Sintesi di complessi di coordinazione del Pd(II) di (S)-4-isobutil-2-metil-2-ossazolina e (S)-2-(2,2-dimetilpropil)-4-isopropil-2-ossazolina  |  Relindis Y. Mawo, Diane M. Johnson, Irina P. Smoliakova. 2008. Inorganic Chemistry Communications. 11: 1397-1400.
  6. Deidroclorazione di cloruri di acido carbossilico da parte di una coppia di Lewis frustrata a base di alluminio/fosforo e formazione di addotti chetenici  |  Werner Uhl, Philipp Wegener, Ernst-Ulrich Würthwein. 2015. 641: 2102-2108.

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3,3-Dimethylbutyryl chloride, 25 g

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25 g
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