(2S,3R,4E)-2-Amino-4-tetradecene-1,3-diol (CAS 24558-60-9)

Il (2S,3R,4E)-2-amino-4-tetradecene-1,3-diolo è un analogo sintetico degli sfingolipidi, meticolosamente progettato per studiare gli aspetti strutturali e funzionali dei lipidi bioattivi nei sistemi cellulari. Questa sostanza chimica presenta un'architettura molecolare unica, che comprende una catena tetradecenica con un doppio legame trans (4E) e gruppi idrossilici posizionati sul primo e sul terzo carbonio, insieme a un gruppo amminico sul secondo carbonio. Questa configurazione è fondamentale perché rispecchia la chiralità e la natura insatura di alcuni sfingolipidi presenti in natura, consentendogli di partecipare e influenzare le vie di segnalazione basate sui lipidi. La presenza di gruppi amminici e idrossilici consente a questo composto di impegnarsi in legami idrogeno e altri tipi di interazioni con i componenti cellulari, influenzando la fluidità della membrana, la permeabilità e la formazione di domini lipidici. I ricercatori sfruttano questo composto per analizzare il ruolo delle catene lipidiche insature nella segnalazione cellulare e nella dinamica delle membrane. La sua capacità di integrarsi nelle membrane cellulari o di interagire con le proteine che si legano ai lipidi fornisce preziose indicazioni su come le variazioni nella struttura dei lipidi influenzino il comportamento delle zattere lipidiche e delle molecole di segnalazione ad esse associate. Questo analogo dello sfingolipide è particolarmente utile negli studi che mirano a comprendere i meccanismi con cui l'insaturazione lipidica e la lunghezza della catena dettano l'organizzazione e la funzione delle membrane cellulari complesse, contribuendo così all'esplorazione della comunicazione cellulare mediata dai lipidi e delle risposte di segnalazione.