2′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-5′-O-trityluridine (CAS 117136-35-3)

La 2'-O-(tert-butildimetilsilil)-5'-O-triluridina è un nucleoside chimicamente modificato che svolge un ruolo importante nel campo della chimica organica di sintesi, in particolare nella sintesi e nello studio degli acidi nucleici. Questo composto è un derivato dell'uridina, in cui specifici gruppi idrossilici sono protetti per evitare reazioni collaterali indesiderate durante le successive fasi di sintesi. In questa molecola, il gruppo 2'-idrossile è protetto da un gruppo tert-butidimetilsilico (TBDMS) e il gruppo 5'-idrossile è protetto da un gruppo trilico. Questi gruppi protettori sono fondamentali perché rendono la molecola più stabile e reattiva in condizioni controllate, facilitando la sintesi di strutture di acidi nucleici più complesse. Il gruppo 2'-O-(tert-butildimetilsililico) è particolarmente importante perché stabilizza la posizione 2'- contro l'attacco nucleofilo e impedisce cambiamenti indesiderati durante varie reazioni chimiche. Questa protezione è essenziale quando si modifica lo zucchero ribosio nella sintesi dell'RNA, in quanto consente ai chimici di modificare selettivamente altre parti del nucleoside senza alterare la posizione 2'-. Il gruppo 5'-O-trilico svolge una funzione protettiva simile, ma all'estremità 5'-idrossile. È un gruppo protettivo comune nella chimica dei nucleosidi perché può essere rimosso in condizioni leggermente acide senza disturbare altri gruppi sensibili all'interno della molecola. Questa deprotezione selettiva è fondamentale per collegare i nucleosidi tra loro e formare oligonucleotidi.