2′-O-(TBDMS)-3′-O-(phenoxythioncarbonyl)-5′-O-trityluridine (CAS 130860-11-6)

La 2'-O-(TBDMS)-3'-O-(fenossitioncarbonile)-5'-O-triluridina è un derivato chimicamente modificato dell'uridina ampiamente utilizzato nella chimica dei nucleosidi, in particolare nella sintesi di molecole complesse di RNA. Questo composto presenta diversi gruppi protettivi: un gruppo tert-butidimetilsilico (TBDMS) sull'ossidrile 2', un gruppo fenossitocarbonile sull'ossidrile 3' e un gruppo trilico sull'ossidrile 5'. Queste modifiche sono essenziali per i processi di sintesi graduale in cui sono richieste deprotezione e funzionalizzazione selettive. La presenza del gruppo TBDMS in posizione 2'-idrossile è fondamentale perché rende la molecola più stabile in varie condizioni, consentendo reazioni selettive in altri siti senza interferenze. Il gruppo TBDMS può essere rimosso in condizioni specifiche e blandamente acide, consentendo ulteriori modifiche sintetiche e proteggendo l'integrità dell'anello ribosio. Il gruppo 3'-O-(fenossitocarbonile) è particolarmente interessante per il suo ruolo nel facilitare gli attacchi nucleofili. Questo gruppo può essere utilizzato per introdurre vari nucleofili nella posizione 3', un passaggio chiave nella costruzione dei legami nucleotidici nella sintesi dell'RNA. Questa funzionalità è preziosa per la formazione di legami fosfodiestere, essenziali per collegare tra loro i nucleotidi. D'altra parte, il gruppo 5'-O-trilico è un comune gruppo protettivo che fornisce stabilità ed è facilmente rimovibile in condizioni leggermente acide senza disturbare altre funzionalità sensibili. Questa selettività è particolarmente utile nella sintesi automatizzata e manuale degli oligonucleotidi, dove è necessario un controllo preciso sull'introduzione e la rimozione dei gruppi protettivi.