Date published: 2025-9-9

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2′-Deoxy-5-hydroxyuridine (CAS 5168-36-5)

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Nomi alternativi:
5-hydroxy-2′-deoxyuridine
Numero CAS:
5168-36-5
Peso molecolare:
244.20
Formula molecolare:
C9H12N2O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 2′-Deossi-5-idrossiuridina (5-OH-dUrd) è un analogo nucleosidico sintetico derivato dal deossinucleoside naturale, la 2'-deossiuridina. Nel corso degli anni, la 2′-deossi-5-idrossiuridina è stata un prezioso substrato per la sintesi del DNA e dell'RNA, facilitando lo studio delle reazioni catalizzate dagli enzimi, dell'espressione genica e delle modificazioni epigenetiche. Inoltre, è emersa come un potente strumento per svelare la struttura e la funzionalità di enzimi e altre proteine. Nella ricerca scientifica, la 2′-Deossi-5-idrossiuridina trova ampia utilità. Serve come substrato per la sintesi di DNA e RNA, consentendo di indagare sulle reazioni catalizzate dagli enzimi, sull'espressione genica e sulle modifiche epigenetiche. Inoltre, facilita l'esplorazione delle relazioni struttura-funzione di enzimi e proteine. Inoltre, aiuta a decifrare il meccanismo d'azione di vari farmaci e fa luce sul ruolo della metilazione del DNA nell'espressione genica. La 2′-Deossi-5-idrossiuridina, essendo un analogo del nucleoside, presenta una struttura chimica modificata rispetto alla sua controparte naturale, la 2'-deossiuridina. Questa alterazione strutturale consente alla 2′-deossi-5-idrossiuridina di interagire con proteine ed enzimi in modo diverso dalla 2'-deossiuridina. Ad esempio, può legarsi alla DNA polimerasi, un enzima responsabile della replicazione del DNA, ostacolandone l'attività. Questa inibizione della DNA polimerasi può portare a notevoli cambiamenti nell'espressione genica.


2′-Deoxy-5-hydroxyuridine (CAS 5168-36-5) Referenze

  1. La risposta delle proteine dello stress innescata dalla riperfusione nel miocardio è bloccata dal postcondizionamento. L'analisi delle vie della biologia dei sistemi evidenzia il ruolo chiave della via canonica del recettore dell'aril-idrocarburo.  |  Vilahur, G., et al. 2013. Eur Heart J. 34: 2082-93. PMID: 22851653
  2. Sintesi e attività antivirale di vari analoghi 3'-azidati di desossiribonucleosidi pirimidinici contro il virus dell'immunodeficienza umana (HIV-1, HTLV-III/LAV).  |  Lin, TS., et al. 1988. J Med Chem. 31: 336-40. PMID: 3339606
  3. Sondaggio delle strutture telomeriche G4 con sostituzioni complete o parziali di 2'-deossi-5-idrossiuridina.  |  Szeltner, Z., et al. 2023. Biochimie.. PMID: 36707016
  4. Nucleosidi. LXI. Trasformazioni dei nucleosidi pirimidinici in ambiente alcalino. IV. Conversione di 5-idrossiuridine in nucleosidi imidazolinici.  |  Otter, BA., et al. 1969. J Org Chem. 34: 2636-42. PMID: 5803812
  5. Sintesi e attività antiherpesvirale di nucleosidi uracili 5-C-sostituiti.  |  Sakata, S., et al. 1980. Nucleic Acids Symp Ser. s39-42. PMID: 6265881
  6. I principali prodotti ossidativi della citosina, la 5-idrossicitosina e il 5-idrossiacile, mostrano in vitro un mispairing dipendente dal contesto della sequenza.  |  Purmal, AA., et al. 1994. Nucleic Acids Res. 22: 72-8. PMID: 8127657

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

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sc-283473
25 mg
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2′-Deoxy-5-hydroxyuridine, 500 mg

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500 mg
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sc-283473C
1 g
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