Date published: 2025-9-6

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

2′,3′-Dideoxyuridine (CAS 5983-09-5)

0.0(0)
Scrivi una recensioneFai una domanda

Nomi alternativi:
ddU
Applicazione:
2',3'-Dideoxyuridine è uno strumento di ricerca per gli studi antitumorali e antivirali
Numero CAS:
5983-09-5
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
212.20
Formula molecolare:
C9H12N2O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

LINK RAPIDI

La 2',3'-dideoxyuridina è un analogo del nucleoside in cui i gruppi ossidrilici nelle posizioni 2' e 3' della parte zuccherina sono assenti, sostituiti da atomi di idrogeno. Questa modifica strutturale la rende un terminatore di catena per la sintesi del DNA, rendendola uno strumento prezioso nel campo della biologia molecolare e della biochimica. Il meccanismo d'azione chiave della 2',3'-didossiuridina prevede la sua incorporazione nei filamenti di DNA durante il processo di replicazione. Poiché manca del necessario gruppo ossidrilico 3', essenziale per formare il legame fosfodiestere con il successivo nucleotide in arrivo, la sua incorporazione determina la cessazione dell'allungamento della catena del DNA. Questa proprietà è particolarmente utile per studiare i meccanismi di replicazione virale in cui la sintesi del DNA è un passaggio cruciale. Nella ricerca scientifica, la 2',3'-dideoxyuridina è stata ampiamente utilizzata per esplorare la fedeltà e i meccanismi delle DNA polimerasi. Studiando il modo in cui le diverse DNA polimerasi incorporano o bypassano questo analogo nucleosidico, i ricercatori possono ottenere informazioni sulla specificità del substrato e sul meccanismo d'azione dell'enzima. Ciò ha implicazioni per la comprensione della fedeltà di replicazione e delle basi molecolari delle mutazioni. Inoltre, la 2',3'-dideoxyuridina è impiegata in studi volti a indagare le vie di replicazione del DNA cellulare e virale. Aiuta a delineare il modo in cui le cellule e i virus affrontano la presenza di nucleosidi innaturali nel loro DNA, il che può far luce sui meccanismi cellulari di rilevamento e riparazione del DNA danneggiato.


2′,3′-Dideoxyuridine (CAS 5983-09-5) Referenze

  1. Un analogo della dideossiuridina 5'-monofosfato permeabile alla membrana inibisce l'infezione da virus dell'immunodeficienza umana.  |  Sastry, JK., et al. 1992. Mol Pharmacol. 41: 441-5. PMID: 1372082
  2. Sintesi e valutazione biologica di alcuni derivati 5-nitro e 5-ammino di 2'-deossicitidina, 2',3'-dideoxyuridina e 2',3'-dideoxytidina.  |  Colacino, E., et al. 2003. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 22: 2013-26. PMID: 14680024
  3. Potente attività di terminazione della catena del DNA e inibizione selettiva della trascrittasi inversa del virus dell'immunodeficienza umana da parte del 2',3'-dideoxyuridine-5'-triphosphate.  |  Hao, Z., et al. 1990. Mol Pharmacol. 37: 157-63. PMID: 1689452
  4. Progettazione, sintesi e attività anti-HIV di derivati della 2',3'-dideidro-2',3'-dideoxyuridina (d4U), 2',3'-dideoxyuridina (ddU) fosforamidato'ProTide'.  |  Mehellou, Y., et al. 2007. Bioorg Med Chem Lett. 17: 3666-9. PMID: 17485204
  5. Indagine sull'attività anti-HIV dei derivati della 2',3'-dideidro-2',3'-dideoxyuridina (d4U) e della 2',3'-dideoxyuridina (ddU) fosforamidata 'ProTide'.  |  Mehellou, Y., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 2548-53. PMID: 19503928
  6. Produzione di 2',3'-dideoxyadenosina e 2',3'-dideoxyinosina dalla 2',3'-dideoxyuridina e dalle corrispondenti basi puriniche da parte di cellule a riposo di Escherichia coli AJ 2595.  |  Shirae, H., et al. 1989. Appl Environ Microbiol. 55: 419-24. PMID: 2497709
  7. Attività anti-retrovirus di analoghi pirimidinici 2',3'-dideoxinucleosidi 3'-fluoro- e 3'-azido-sostituiti.  |  Balzarini, J., et al. 1988. Biochem Pharmacol. 37: 2847-56. PMID: 2840080
  8. La disposizione e il metabolismo della 2',3'-dideoxycytidine, un inibitore in vitro dell'infettività del virus T-linfotrofico umano di tipo III, nel topo e nella scimmia.  |  Kelley, JA., et al. 1987. Drug Metab Dispos. 15: 595-601. PMID: 2891473
  9. Serie di dati sulla sintesi e sulle proprietà della 2',3'-dideoxyuridina trifosfato coniugata a nanoparticelle di SiO2.  |  Vasilyeva, SV., et al. 2018. Data Brief. 21: 540-547. PMID: 30370324
  10. Derivati glicosil-ossicarbonilaminosolfonil-2',3'-dideoxinucleosidi come mimici di nucleotidi lipofili. Sintesi e attività anti-HIV.  |  Pérez-Pérez, MJ., et al. 1993. Bioorg Med Chem. 1: 279-84. PMID: 8081859

Informazioni ordini

Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

2′,3′-Dideoxyuridine, 100 mg

sc-256376
100 mg
$205.00