Date published: 2025-9-7

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2′,3′-Dideoxyadenosine (CAS 4097-22-7)

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Nomi alternativi:
DDA; Dideoxyadenosine; ddAdo
Applicazione:
2′,3′-Dideoxyadenosine è un inibitore dell'adenilato ciclasi e dell'adenosina deaminasi
Numero CAS:
4097-22-7
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
235.25
Formula molecolare:
C10H13N5O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 2',3'-dideoxyadenosina (ddA) è un analogo del nucleoside che svolge un ruolo cruciale nello studio della biochimica degli acidi nucleici e della biologia molecolare. Presenta una variazione strutturale in cui i gruppi ossidrilici 2' e 3' sullo zucchero ribosio sono assenti, rendendola uno strumento importante per la comprensione dei meccanismi di sintesi del DNA e dell'RNA. Il meccanismo d'azione primario della 2',3'-dideoxyadenosina prevede la sua incorporazione nelle catene di DNA o RNA durante la replicazione o la trascrizione. Quando la ddA viene incorporata, provoca la terminazione prematura della catena di acido nucleico perché manca dei gruppi ossidrilici necessari per formare un legame fosfodiestere con il nucleotide successivo. Ciò rende la ddA un efficace terminatore di catena. Nella ricerca scientifica, la ddA viene utilizzata per studiare la fedeltà e la meccanica delle polimerasi del DNA e dell'RNA. Incorporando la ddA negli acidi nucleici, i ricercatori possono studiare come questi enzimi riconoscono ed elaborano i substrati e come le modifiche della struttura dei nucleosidi influenzano questi processi. Questa ricerca fornisce approfondimenti sulla cinetica e sulla dinamica degli enzimi che sono fondamentali per la replicazione e l'espressione genetica. Inoltre, la ddA è stata utilizzata in biologia molecolare per mappare le sequenze di acido nucleico. Questo utilizzo deriva dalla sua capacità di terminare la sintesi del DNA in siti specifici, consentendo agli scienziati di determinare la sequenza dei nucleotidi nel DNA attraverso metodi come il sequenziamento Sanger.


2′,3′-Dideoxyadenosine (CAS 4097-22-7) Referenze

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  2. Interpretazione dei ruoli dell'adenilosuccinato liasi e dell'AMP deaminasi nell'attività anti-HIV della 2',3'-dideoxyadenosina e della 2',3'-dideoxyinosina.  |  Nair, V. and Sells, TB. 1992. Biochim Biophys Acta. 1119: 201-4. PMID: 1540653
  3. Farmacocinetica della 2',3'-dideoxyadenosina nel cane.  |  Wientjes, MG., et al. 1991. Invest New Drugs. 9: 159-68. PMID: 1908444
  4. [Capacità conformazionale della 2',3'-dideidro-2',3'-dideoxyadenosina come chiave per comprendere la sua attività biologica: risultati della modellazione chimica quantistica].  |  Ponomar'ova, AH., et al. 2011. Ukr Biokhim Zh (1999). 83: 74-84. PMID: 21851049
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  6. Proprietà strutturali ed energetiche dei potenziali inibitori della trascrittasi inversa dell'HIV-1 d4A e d4G: un'indagine teorica completa.  |  Ponomareva, AG., et al. 2014. J Biomol Struct Dyn. 32: 730-40. PMID: 23947531
  7. Inibizione a lungo termine della sintesi di DNA e dell'espressione di RNA del virus T-linfotropico umano di tipo III/di linfonodi associati (virus dell'immunodeficienza umana) in cellule T protette da 2',3'-dideoxinucleosidi in vitro.  |  Mitsuya, H., et al. 1987. Proc Natl Acad Sci U S A. 84: 2033-7. PMID: 2436223
  8. La diadenosina difosfato (Ap₂A) ritarda l'apoptosi dei neutrofili attraverso il recettore dell'adenosina A2A e la via cAMP/PKA.  |  Pliyev, BK., et al. 2014. Biochem Cell Biol. 92: 420-4. PMID: 25179165
  9. Determinazione simultanea di 2',3'-dideoxyinosina e del metabolita attivo, 2',3'-dideoxyadenosina-5'-trifosfato, in cellule mononucleari del sangue periferico umano mediante HPLC-MS/MS e applicazione alla farmacocinetica cellulare.  |  Lan, X., et al. 2015. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1002: 337-42. PMID: 26350426
  10. Sintesi degli analoghi 2-cloro della 3'-deossiadenosina, della 2',3'-didrossiadenosina e della 2',3'-dideidro-2',3'-didrossiadenosina come potenziali agenti antivirali.  |  Rosowsky, A., et al. 1989. J Med Chem. 32: 1135-40. PMID: 2785212
  11. Metabolismo e attività anti virus dell'immunodeficienza umana-1 di derivati della 2-alo-2',3'-dideoxyadenosina.  |  Haertle, T., et al. 1988. J Biol Chem. 263: 5870-5. PMID: 3258602
  12. Potenziamento da parte della 2'-deossicoformicina della 5'-fosforilazione e dell'attività anti virus dell'immunodeficienza umana della 2',3'-dideoxyadenosina e della 2'-beta-fluoro-2',3'-dideoxyadenosina.  |  Ahluwalia, GS., et al. 1994. Mol Pharmacol. 46: 1002-8. PMID: 7969062
  13. La conversione della 2',3'-dideoxyadenosina (ddA) e della 2',3'-dideidro-2',3'-dideoxyadenosina (d4A) nei loro corrispondenti derivati arilossifosforamidati potenzia notevolmente la loro attività contro il virus dell'immunodeficienza umana e il virus dell'epatite B.  |  Balzarini, J., et al. 1997. FEBS Lett. 410: 324-8. PMID: 9237655
  14. Mielopatia necrotizzante in un gatto.  |  Zaki, FA., et al. 1976. J Am Vet Med Assoc. 169: 228-9. PMID: 939717
  15. Determinazione della 2'-beta-fluoro-2',3'-dideoxyadenosina, un farmaco sperimentale anti-AIDS, nel plasma umano mediante cromatografia liquida ad alte prestazioni.  |  Roth, JS., et al. 1998. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 712: 199-210. PMID: 9698243

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

2′,3′-Dideoxyadenosine, 1 mg

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25 mg
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