Date published: 2025-9-11

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2′,3′-Dideoxy-3′-fluorouridine (CAS 41107-56-6)

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Nomi alternativi:
3′-Fluoro-2′,3′-dideoxyuridine
Applicazione:
2',3'-Dideoxy-3'-fluorouridine è un composto antiretrovirale
Numero CAS:
41107-56-6
Purezza:
95%
Peso molecolare:
230.19
Formula molecolare:
C9H11FN2O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 2',3'-dideoxy-3'-fluorouridina, un analogo nucleosidico sintetico, ha guadagnato attenzione nella ricerca scientifica grazie ai suoi meccanismi d'azione unici e alle sue potenziali applicazioni in vari campi. Questa sostanza chimica interferisce con la sintesi degli acidi nucleici agendo come terminatore di catena durante la trascrizione dell'RNA. In particolare, sostituisce il gruppo 3'-idrossile dello zucchero ribosio con un atomo di fluoro, impedendo l'aggiunta di nucleotidi successivi e arrestando l'allungamento dell'RNA. Questo meccanismo lo rende particolarmente prezioso nella ricerca in biologia molecolare e virologia, dove viene utilizzato per studiare i processi RNA-dipendenti come la replicazione e la trascrizione virale. I ricercatori hanno utilizzato la 2',3'-dideoxy-3'-fluorouridina per studiare i meccanismi di replicazione dei virus a RNA, tra cui l'HIV e il virus dell'epatite C (HCV), fornendo spunti per lo sviluppo di terapie antivirali mirate alla sintesi dell'RNA virale. Inoltre, questo composto è stato impiegato in biologia strutturale per studiare le interazioni RNA-proteina e la cinetica di ripiegamento dell'RNA, chiarendo le basi molecolari della funzione e della regolazione dell'RNA. Inoltre, il suo potenziale come agente per le infezioni virali ha spinto a studiare nuovi sistemi di somministrazione e profili farmacocinetici per migliorarne l'efficacia e la biodisponibilità. Nel complesso, il meccanismo d'azione unico della 2',3'-dideoxy-3'-fluorouridina e le diverse applicazioni di ricerca evidenziano la sua importanza come strumento prezioso per la comprensione della biologia dell'RNA, della patogenesi virale e dello sviluppo di farmaci.


2′,3′-Dideoxy-3′-fluorouridine (CAS 41107-56-6) Referenze

  1. Inibizione della produzione del virus dell'epatite B da parte di derivati modificati della 2',3'-dideoxy-timidina e della 2',3'-dideoxy-5-metilcitidina. Studi in vitro e in vivo.  |  Matthes, E., et al. 1992. Biochem Pharmacol. 43: 1571-7. PMID: 1314607
  2. Uso di un test standardizzato su coltura cellulare per valutare le attività degli analoghi nucleosidici contro la replicazione del virus dell'epatite B.  |  Korba, BE. and Gerin, JL. 1992. Antiviral Res. 19: 55-70. PMID: 1444322
  3. Inibizione di Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium bovis e Mycobacterium avium da parte di nuovi nucleosidi dideossi.  |  Rai, D., et al. 2007. J Med Chem. 50: 4766-74. PMID: 17696514
  4. Sintesi e valutazione anti-HIV di analoghi della 2',3'-dideoxyribo-5-cloropirimidina: ridotta tossicità dei 2',3'-dideoxinucleosidi 5-clorurati.  |  Van Aerschot, A., et al. 1990. J Med Chem. 33: 1833-9. PMID: 2342078
  5. Inibizione della replicazione dell'HIV da parte di nucleosidi 3'-fluoro-modificati con bassa citotossicità.  |  Matthes, E., et al. 1989. Biochem Biophys Res Commun. 165: 488-95. PMID: 2480126
  6. 5-alogeno-3'-fluoro-2',3'-dideoxyuridine come inibitori del virus dell'immunodeficienza umana (HIV): attività anti-HIV potente e selettiva della 3'-fluoro-2',3'-dideoxy-5-clorouridina.  |  Balzarini, J., et al. 1989. Mol Pharmacol. 35: 571-7. PMID: 2725468
  7. 3'-Fluoro-2',3'-dideoxy-5-clorouridina: l'agente anti-HIV-1 più selettivo tra una serie di nuovi analoghi 2'- e 3'-fluorurati di 2',3'-dideoxinucleosidi.  |  Van Aerschot, A., et al. 1989. J Med Chem. 32: 1743-9. PMID: 2754700
  8. Attività anti-retrovirus di analoghi pirimidinici 2',3'-dideoxinucleosidi 3'-fluoro- e 3'-azido-sostituiti.  |  Balzarini, J., et al. 1988. Biochem Pharmacol. 37: 2847-56. PMID: 2840080
  9. Stima della lipofilia degli analoghi nucleosidici anti-HIV mediante determinazione del coefficiente di ripartizione e del tempo di ritenzione su una colonna HPLC Lichrospher 60 RP-8.  |  Balzarini, J., et al. 1989. Biochem Biophys Res Commun. 158: 413-22. PMID: 2916990
  10. Derivati 5-cloro-sostituiti di 2', 3'-dideidro-2',3'-dideoxyuridina, 3'-fluoro-2',3'-dideoxyuridina e 3'-azido-2',3'-dideoxyuridina come agenti anti-HIV.  |  Balzarini, J., et al. 1989. Biochem Pharmacol. 38: 869-74. PMID: 2930588

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

2′,3′-Dideoxy-3′-fluorouridine, 25 mg

sc-256375
25 mg
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