Date published: 2025-9-8

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27-Hydroxycholesterol (CAS 20380-11-4)

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Nomi alternativi:
27-Hydroxycholesterol is also known as 25(R)-27-hydroxy Cholesterol.
Applicazione:
27-Hydroxycholesterol è un ossisterolo con proprietà di metabolita dell'ossidazione del colesterolo e un modulatore selettivo del recettore degli estrogeni.
Numero CAS:
20380-11-4
Peso molecolare:
402.65
Formula molecolare:
C27H46O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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È stato dimostrato che il 27-idrossicolesterolo, un ossisterolo secreto dai macrofagi, è in grado di attraversare la barriera emato-encefalica e di entrare in circolazione attraverso il cervello. È stato dimostrato che è un metabolita dell'ossidazione del colesterolo che provoca un aumento dei livelli di GADD 153 e di caspasi-12 nelle cellule ARPE-19 in vitro. Il 27-idrossicolesterolo è un attivatore di LXR alfa e LXR beta. È stato inoltre riportato che aumenta i livelli di produzione del peptide Abeta, riduce il potenziale di membrana mitocondriale e induce il fattore nucleare kappaB (NFkappaB) e l'eme-ossigenasi 1 (HO-1). Nel complesso, il 27-idrossicolesterolo mostra proprietà apoptotiche attraverso la generazione di specie reattive dell'ossigeno (ROS), la deplezione del glutatione e l'infiammazione. Il 27-idrossicolesterolo è noto anche come (25R)-26-idrossicolesterolo, (25R)-colest-5-ene-3b,26-diolo e 25(R)-27-idrossi-colesterolo.


27-Hydroxycholesterol (CAS 20380-11-4) Referenze

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  2. Livelli plasmatici di 27-idrossicolesterolo nell'uomo e nei topi con disturbi monogenici del metabolismo delle lipoproteine ad alta densità.  |  Karuna, R., et al. 2011. Atherosclerosis. 214: 448-55. PMID: 21130455
  3. Upregolazione del sistema renina-angiotensina cerebrale da parte del 27-idrossicolesterolo nella malattia di Alzheimer.  |  Mateos, L., et al. 2011. J Alzheimers Dis. 24: 669-79. PMID: 21297254
  4. 27-idrossicolesterolo: il primo SERM endogeno identificato.  |  Umetani, M. and Shaul, PW. 2011. Trends Endocrinol Metab. 22: 130-5. PMID: 21353593
  5. Il 27-idrossicolesterolo collega l'ipercolesterolemia alla fisiopatologia del cancro al seno.  |  Nelson, ER., et al. 2013. Science. 342: 1094-8. PMID: 24288332
  6. 27-idrossicolesterolo: Un nuovo attore nella carcinogenesi molecolare del cancro al seno e alla prostata.  |  Marwarha, G., et al. 2017. Chem Phys Lipids. 207: 108-126. PMID: 28583434
  7. Il 27-idrossicolesterolo, un modulatore selettivo endogeno del recettore degli estrogeni.  |  He, S. and Nelson, ER. 2017. Maturitas. 104: 29-35. PMID: 28923174
  8. Il 27-idrossicolesterolo contribuisce alla piroptosi mediata dalla permeabilizzazione della membrana lisosomiale in cellule SH-SY5Y e cellule C6 co-coltivate.  |  Chen, S., et al. 2019. Front Mol Neurosci. 12: 14. PMID: 30881285
  9. Il 27-idrossicolesterolo contribuisce ai deficit cognitivi nei topi transgenici APP/PS1 attraverso la disbiosi del microbiota e la disfunzione della barriera intestinale.  |  Wang, Y., et al. 2020. J Neuroinflammation. 17: 199. PMID: 32593306
  10. Il 27-idrossicolesterolo, modulatore del recettore degli estrogeni, altera la metilazione del DNA nel cancro al seno.  |  Vini, R., et al. 2022. Front Endocrinol (Lausanne). 13: 783823. PMID: 35360070
  11. Il 27-idrossicolesterolo ha collegato la dieta ad alto contenuto di colesterolo alle metastasi dell'adenocarcinoma polmonare.  |  Li, X., et al. 2022. Oncogene. 41: 2685-2695. PMID: 35379924
  12. Il 27-idrossicolesterolo promuove le metastasi attraverso un'alterazione SULT2A1-dipendente nel carcinoma epatocellulare.  |  He, T., et al. 2022. Cancer Sci. 113: 2575-2589. PMID: 35599597
  13. Il ruolo emergente del 27-idrossicolesterolo nello sviluppo e nella progressione del cancro: Un aggiornamento.  |  Abdalkareem Jasim, S., et al. 2022. Int Immunopharmacol. 110: 109074. PMID: 35978522

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