Date published: 2025-9-7

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22(R)-hydroxycholesterol (CAS 17954-98-2)

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Nomi alternativi:
5-Cholestene-3β,22(R)-diol
Applicazione:
22(R)-hydroxycholesterol è un agonista LXR endogeno
Numero CAS:
17954-98-2
Purezza:
>98%
Peso molecolare:
402.65
Formula molecolare:
C27H46O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il 22(R)-idrossi-colesterolo è un agonista endogeno per il recettore degli ossisteroli, LXR (liver X receptor) che, una volta attivato, stimola la differenziazione e lo sviluppo epidermico e inibisce la proliferazione dei cheratinociti. Gli LXR regolano anche il metabolismo del colesterolo aumentando la trascrizione del gene ABCA1, che promuove l'efflusso del colesterolo e la formazione di HDL. Inoltre, il 22(R)-idrossi-colesterolo produce un aumento delle concentrazioni di mRNA del CYP3A, mediato dal recettore del pregnano X (PXR). Gli studi suggeriscono che il 22(R)-idrossi-colesterolo promuove la trascrizione del gene CYP7A1 attraverso l'attivazione dei recettori LXRalfa nei ratti. Inoltre, l'attività del CYP7A1 promossa da LXRalfa può essere inibita a valle da FXR.


22(R)-hydroxycholesterol (CAS 17954-98-2) Referenze

  1. L'espressione dell'mRNA della sterol regulatory element-binding protein 1c (SREBP-1c) in cellule di epatoma di ratto richiede ligandi LXR endogeni.  |  DeBose-Boyd, RA., et al. 2001. Proc Natl Acad Sci U S A. 98: 1477-82. PMID: 11171976
  2. Regolazione della trascrizione del gene della colesterolo 7alfa-idrossilasi (CYP7A1) da parte del recettore orfano del fegato (LXRalpha).  |  Chiang, JY., et al. 2001. Gene. 262: 257-65. PMID: 11179691
  3. Gli attivatori del recettore X del fegato mostrano attività antinfiammatoria in modelli di dermatite da contatto irritante e allergica: inibizione specifica del recettore X del fegato dell'infiammazione e della produzione primaria di citochine.  |  Fowler, AJ., et al. 2003. J Invest Dermatol. 120: 246-55. PMID: 12542530
  4. L'induzione del CYP3A da parte di ligandi del recettore x del fegato in epatociti primari di ratto e di topo in coltura è mediata dal recettore X del pregnano.  |  Shenoy, SD., et al. 2004. Drug Metab Dispos. 32: 66-71. PMID: 14709622
  5. Valutazione del ruolo dell'FSH nella regolazione della funzione delle cellule di Leydig durante le diverse fasi della loro differenziazione.  |  Sriraman, V. and Jagannadha Rao, A. 2004. Mol Cell Endocrinol. 224: 73-82. PMID: 15353182
  6. Scoperta e sviluppo di derivazioni dimeriche dell'acido podocarpico come potenti agonisti del recettore epatico X con attività di aumento del colesterolo HDL nei topi e nei criceti.  |  Singh, SB., et al. 2005. Bioorg Med Chem Lett. 15: 2824-8. PMID: 15911262
  7. La soppressione dell'espressione genica dell'ossido nitrico sintasi inducibile e della ciclossigenasi-2 da parte del 22(R)-idrossicolesterolo richiede una sintesi proteica de novo nei macrofagi attivati.  |  Yasuda, T., et al. 2005. J Steroid Biochem Mol Biol. 97: 376-83. PMID: 16146692
  8. Separazione e determinazione HPLC di 12 prodotti di ossidazione del colesterolo nel pesce: studio comparativo di rivelatori RI, UV e APCI-MS.  |  Saldanha, T., et al. 2006. J Agric Food Chem. 54: 4107-13. PMID: 16756333
  9. I 22-idrossicolesteroli regolano il metabolismo lipidico in modo diverso dal T0901317 nei miotubi umani.  |  Kase, ET., et al. 2006. Biochim Biophys Acta. 1761: 1515-22. PMID: 17055780
  10. L'antagonista del recettore X del fegato riduce la formazione di lipidi e aumenta il metabolismo del glucosio nei miotubi di soggetti magri, obesi e diabetici di tipo 2.  |  Kase, ET., et al. 2007. Diabetologia. 50: 2171-80. PMID: 17661008
  11. Il 22(R)-idrossicolesterolo e il pioglitazone riducono sinergicamente gli esteri di colesterolo attraverso la via PPARγ-LXRα-ABCA1 nella colesterosi della cistifellea.  |  Wang, JM., et al. 2014. Biochem Biophys Res Commun. 447: 152-7. PMID: 24704452
  12. [Ruolo delle gonadotropine, dell'AMP ciclico, del 22-R-idrossicolesterolo e dei cofattori nella regolazione delle funzioni endocrine delle cellule di Leydig nel ratto. II. Effetti di LH, hCG, dbcAMP, 22-R-OH-colesterolo e cofattori sulla sintesi di pregnenolone e testosterone nella ghiandola interstiziale dei ratti].  |  Grochowski, D. and Szamatowicz, M. 1989. Ginekol Pol. 60: 246-51. PMID: 2561359
  13. Il 22(R)-idrossicolesterolo induce l'espressione della MAP chinasi fosfatasi-1 dipendente da HuR attraverso la segnalazione Ca(2+)/PKCα mediata da mGluR5.  |  Kim, H., et al. 2016. Biochim Biophys Acta. 1859: 1056-70. PMID: 27206966
  14. 22(R)-idrossicolesterolo per la specificazione neuronale dopaminergica delle MSC e il miglioramento dei sintomi parkinsoniani nei ratti.  |  Singh, M., et al. 2021. Cell Death Discov. 7: 13. PMID: 33454721

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22(R)-hydroxycholesterol, 1 mg

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sc-205106A
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22(R)-hydroxycholesterol, 10 mg

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10 mg
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