Date published: 2025-9-9

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20-HETE (CAS 79551-86-3)

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Nomi alternativi:
20-hydroxy Arachidonic Acid
Numero CAS:
79551-86-3
Peso molecolare:
320.50
Formula molecolare:
C20H32O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 20-HETE è un metabolita del citocromo P450 (CYP450) che si ritiene svolga un ruolo di autacoide nella vascolarizzazione cerebrale e renale. Nei microvasi cerebrali di ratto, questo composto è un vasocostrittore che media la vasocostrizione autoregolatoria indotta dalla pressione. Viene escreto principalmente come coniugato glucuronide, dove la concentrazione di 20-HETE libero (20-40 pg/ml nelle urine umane) è circa 10 volte inferiore alla corrispondente concentrazione del 20-glucuronide. Il 20-HETE può essere ulteriormente metabolizzato dalla ciclossigenasi a 20-idrossi PGG2 e 20-idrossi PGH2.


20-HETE (CAS 79551-86-3) Referenze

  1. 20-HETE e rene: risoluzione di vecchi problemi e nuovi inizi.  |  McGiff, JC. and Quilley, J. 1999. Am J Physiol. 277: R607-23. PMID: 10484476
  2. Produzione di 20-HETE e suo ruolo nell'autoregolazione del flusso sanguigno cerebrale.  |  Gebremedhin, D., et al. 2000. Circ Res. 87: 60-5. PMID: 10884373
  3. Metabolismo dell'acido 20-idrossieicosatetraenoico (20-HETE) nelle cellule endoteliali coronariche.  |  Kaduce, TL., et al. 2004. J Biol Chem. 279: 2648-56. PMID: 14612451
  4. L'acido 20-carbossi-arachidonico è un duplice attivatore dei recettori alfa e gamma dei proliferatori perossisomi.  |  Fang, X., et al. 2007. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 82: 175-84. PMID: 17164145
  5. Gli inibitori della formazione di acido 20-idrossieicosatetraenoico (20-HETE) attenuano l'effetto natriuretico della dopamina.  |  Fernandez, MM., et al. 2012. Eur J Pharmacol. 686: 97-103. PMID: 22575524
  6. L'acido 20-idrossiicosatetraenoico coinvolto nell'attivazione endoteliale e nella trombosi.  |  Wang, J., et al. 2015. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 308: H1359-67. PMID: 25820395
  7. Identificazione di nuove varianti genetiche del CYP4F2 che presentano una ridotta attività catalitica nella conversione dell'acido arachidonico in acido 20-idrossicosatetraenoico (20-HETE).  |  Kim, WY., et al. 2018. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 131: 6-13. PMID: 29628049
  8. 20-HETE: ipertensione e non solo.  |  Roman, RJ. and Fan, F. 2018. Hypertension. 72: 12-18. PMID: 29760152
  9. Gli effetti dannosi dell'aggiunta di testosterone alla terapia estrogenica coinvolgono la sintesi di 20-etere indotta dal citocromo P-450 nell'aorta del ratto iperteso spontaneo ovariectomizzato (SHR), un modello di ipertensione postmenopausale.  |  Costa, TJ., et al. 2018. Front Physiol. 9: 490. PMID: 29867542
  10. Ruoli contrastanti del 20-HETE nell'ipertensione e nel danno agli organi finali renali.  |  Zhang, C., et al. 2018. Eur J Pharmacol. 833: 190-200. PMID: 29886242
  11. Il contributo del canale TRPV1 al danno neuronale ischemico aggravato da 20-HETE.  |  Zhang, X., et al. 2018. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 137: 63-68. PMID: 30041768
  12. 20-HETE nella regolazione della funzione vascolare e cardiaca.  |  Rocic, P. and Schwartzman, ML. 2018. Pharmacol Ther. 192: 74-87. PMID: 30048707
  13. L'inibizione della 20-HETE mediante HET0016 riduce la permeabilità della barriera emato-encefalica e l'edema cerebrale dopo una lesione cerebrale traumatica.  |  Lu, L., et al. 2018. Front Aging Neurosci. 10: 207. PMID: 30061822
  14. Inibizione della glucuronidazione dell'acido 20-idrossieicosatetraenoico (20-HETE) da parte di farmaci antinfiammatori non steroidei in microsomi epatici umani ed enzimi UDP-glucuronosiltransferasi ricombinanti.  |  Jarrar, YB., et al. 2020. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 153: 102055. PMID: 31999978
  15. L'acido 20-idrossieicosatetraenoico (20-HETE) è un ligando endogeno fondamentale per l'infiammazione neurogenica mediata da TRPV1 nella pelle.  |  Hamers, A., et al. 2022. Br J Pharmacol. 179: 1450-1469. PMID: 34755897
  16. Scoperta di nuovi derivati pirazolilpiridinici per gli inibitori dell'acido 20-idrossiicosatetraenoico sintasi con inibizione selettiva del CYP4A11/4F2.  |  Kawamura, M., et al. 2022. J Med Chem. 65: 14599-14613. PMID: 36318660

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