Date published: 2025-9-8

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2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride (CAS 76513-69-4)

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Nomi alternativi:
(2-Chloromethoxyethyl)trimethylsilane; Chloromethyl 2-trimethylsilylethyl ether; SEM-chloride; SEM-Cl
Numero CAS:
76513-69-4
Peso molecolare:
166.72
Formula molecolare:
C6H15ClOSi
Informazioni supplementari:
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Il cloruro di 2-(trimetilsilile)etossimetile è ampiamente utilizzato nella ricerca in chimica organica come gruppo protettivo e molecola legante. Facilita l'introduzione del gruppo etossimetilico in molecole sensibili, proteggendo così i gruppi funzionali durante le procedure sintetiche. Questo composto è particolarmente prezioso nella sintesi di molecole organiche complesse, dove la reattività selettiva è fondamentale. I ricercatori utilizzano il 2-(Trimetilsilil)etossimetilcloruro per la sua capacità di migliorare le rese e semplificare i processi di purificazione nella sintesi di intermedi chimici e prodotti naturali. Inoltre, è coinvolto in studi volti a sviluppare nuove metodologie sintetiche, comprese quelle che migliorano l'efficienza e la selettività delle reazioni chimiche nella sintesi organica.


2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride (CAS 76513-69-4) Referenze

  1. Inibitori dell'AMP deaminasi. 2. Scoperta iniziale di una serie di inibitori non nucleotidici allo stato di transizione.  |  Bookser, BC., et al. 2000. J Med Chem. 43: 1495-507. PMID: 10780906
  2. Progettazione e ottimizzazione di una serie di composti 2-(piridin-2-il)-1H-benzimidazolo come attivatori allosterici della glucochinasi.  |  Takahashi, K., et al. 2009. Bioorg Med Chem. 17: 7042-51. PMID: 19736020
  3. Terminazione delle ciclizzazioni Heck asimmetriche catalitiche mediante cattura intramolecolare stereoselettiva di intermedi di η-allopalladio: Sintesi totale di (-)-Spirotryprostatin B e di tre stereoisomeri.  |  Overman, LE. and Rosen, MD. 2010. Tetrahedron. 66: 6514-6525. PMID: 20725641
  4. Sintesi e valutazione di analoghi aromatizzati all'anello C di alcaloidi fenantridoni.  |  Lee, S., et al. 2011. Arch Pharm Res. 34: 1065-70. PMID: 21811912
  5. Sintesi di [3-N-(11) C-metil]temozolomide tramite attivazione in situ di 3-N-idrossimetil temozolomide e alchilazione con [(11) C]metil ioduro.  |  Eriksson, J., et al. 2015. J Labelled Comp Radiopharm. 58: 122-6. PMID: 25693064
  6. La modifica strutturale della parte 3,4,5-trimetossifenilica dell'inibitore della tubulina VERU-111 porta a un miglioramento delle attività antiproliferative.  |  Wang, Q., et al. 2018. J Med Chem. 61: 7877-7891. PMID: 30122035
  7. Baricitinib: Una nuova piccola molecola approvata dalla FDA nel 2018 che inibisce le Janus chinasi.  |  Mayence, A. and Vanden Eynde, JJ. 2019. Pharmaceuticals (Basel). 12: PMID: 30871014
  8. Sintesi e valutazione farmacologica di agonisti del recettore della dopamina D1 non catechizzati e non biasimati dalla proteina G.  |  Wang, P., et al. 2019. ACS Med Chem Lett. 10: 792-799. PMID: 31098001
  9. Le pirrolopirimidine marcate con 18F rivelano l'espressione della leucine-rich repeat kinase 2 nel cervello, implicata nella malattia di Parkinson.  |  Chen, X., et al. 2021. Eur J Med Chem. 214: 113245. PMID: 33582389
  10. Sintesi e capacità di formare duplex di oligonucleotidi modificati con acido nucleico 4'-C,5'-C-metilene-bridato (4',5'-BNA).  |  Yamaguchi, T., et al. 2021. Bioorg Med Chem. 46: 116359. PMID: 34391942
  11. Sintesi, indagini sulle attività antivirali e antitumorali di una serie di analoghi nucleosidici della ribavirina C.  |  Sabat, N., et al. 2022. Bioorg Chem. 122: 105723. PMID: 35278778
  12. Un nuovo inibitore B-RafV600E fotogestito per un trattamento preciso del melanoma.  |  Chen, Z., et al. 2022. Bioorg Med Chem Lett. 64: 128683. PMID: 35307569
  13. Protezione regioselettiva del gruppo 2′-idrossile di derivati N-acil-3′, 5′-O-di (t-butile) silanediilnucleoside mediante l'uso di t-BuMgCl e 2-(trimetilsil) cloruro di etossimetile  |  Wada, T., Tobe, M., Nagayama, T., Furusawa, K., & Sekine, M. 1995. Tetrahedron letters. 36(10): 1683-1684.

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride, 1 g

sc-251682
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