Date published: 2025-9-9

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2-Thioxanthine (CAS 2487-40-3)

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Nomi alternativi:
6-Hydroxy-2-mercaptopurine; 2-Mercaptohypoxanthine; 2-Thio-6-oxopurine
Applicazione:
2-Thioxanthine è inibisce la MPO (mieloperossidasi)
Numero CAS:
2487-40-3
Peso molecolare:
168.18
Formula molecolare:
C5H4N4OS
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 2-tioxantina è un composto eterociclico di notevole interesse nel campo della chimica e della biochimica per le sue caratteristiche strutturali e funzionali. Nella ricerca, la 2-tioxantina viene utilizzata principalmente per il suo ruolo di analogo delle basi puriniche, che consente di studiare le interazioni con gli enzimi che agiscono sugli acidi nucleici, come le nucleasi e le polimerasi. Questo composto viene studiato anche per il suo potenziale come elemento costitutivo nella sintesi di analoghi dei nucleosidi e di altre molecole organiche complesse. L'atomo di zolfo presente nella frazione tioxantina offre proprietà elettroniche uniche, rendendo la 2-tioxantina un reagente prezioso per lo studio della biologia redox e lo sviluppo di nuovi composti con potenziale attività antiossidante. Inoltre, i ricercatori possono esplorare le proprietà fotofisiche della 2-Thioxantina, che possono essere rilevanti per applicazioni nella progettazione di sonde e sensori fluorescenti. Il composto può anche servire come standard di riferimento nei metodi analitici per rilevare e quantificare i derivati delle purine.


2-Thioxanthine (CAS 2487-40-3) Referenze

  1. Inibizione delle glicosilasi di riparazione del DNA da parte di analoghi delle basi e del triptofano pirolizzato, Trp-P-1.  |  Speina, E., et al. 2005. Acta Biochim Pol. 52: 167-78. PMID: 15827615
  2. La natura e la posizione del gruppo funzionale sui substrati di tiopurina influenzano l'attività della xantina ossidasi: le vie di reazione enzimatica della 6-mercaptopurina e della 2-mercaptopurina sono diverse.  |  Tamta, H., et al. 2007. Biochemistry (Mosc). 72: 170-7. PMID: 17367294
  3. Analisi della scansione delle cisteine dell'elica putativa XII della xantina permeasi YgfO: ILE-432 e ASN-430 sono importanti.  |  Papakostas, K., et al. 2008. J Biol Chem. 283: 13666-78. PMID: 18359771
  4. Un'indagine ab initio e AIM sull'idratazione della 2-tioxantina.  |  Yuan, XX., et al. 2010. Chem Cent J. 4: 6. PMID: 20331849
  5. Analisi della scansione delle cisteine delle eliche TM8, TM9a e TM9b e delle anse che intervengono nella xantina permeasi YgfO: un gruppo carbossilico è essenziale a livello di ASP-276.  |  Mermelekas, G., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 35011-20. PMID: 20802252
  6. L'intervento tardivo con un inibitore della mieloperossidasi arresta la progressione della broncopneumopatia cronica ostruttiva sperimentale.  |  Churg, A., et al. 2012. Am J Respir Crit Care Med. 185: 34-43. PMID: 21997333
  7. Decostruzione della modificazione covalente attività-dipendente dell'eme nella mieloperossidasi neutrofila umana mediante spettrometria di massa multistadio (MS(4)).  |  Geoghegan, KF., et al. 2012. Biochemistry. 51: 2065-77. PMID: 22352991
  8. Un'indagine teorica sui meccanismi di tautomerizzazione a trasferimento protonico della 2-tioxantina in microsolvente e in solvente a lungo raggio.  |  Ren, HJ., et al. 2013. J Mol Model. 19: 3279-305. PMID: 23652483
  9. Caratterizzazione meccanicistica di un inibitore della mieloperossidasi 2-tioxantina e valutazione della selettività utilizzando la chimica dei click: profilo proteico basato sull'attività.  |  Ward, J., et al. 2013. Biochemistry. 52: 9187-201. PMID: 24320749
  10. Ossidazione a dito di zinco delle DNA glicosilasi Fpg/Nei da parte della 2-tioxantina: caratterizzazione biochimica e strutturale a raggi X.  |  Biela, A., et al. 2014. Nucleic Acids Res. 42: 10748-61. PMID: 25143530
  11. Regolazione dell'attività dell'ossido nitrico ossidasi della mieloperossidasi da parte di agenti farmacologici.  |  Maiocchi, SL., et al. 2017. Biochem Pharmacol. 135: 90-115. PMID: 28344126
  12. Caratterizzazione dell'attività della perossidasina nella matrice extracellulare isolata e rilevamento diretto della formazione di acido ipobromoso.  |  Bathish, B., et al. 2018. Arch Biochem Biophys. 646: 120-127. PMID: 29626421
  13. Nuovi derivati di 2-tioxantina e dipirimidopiridina: Sintesi e attività antimicrobica.  |  El-Kalyoubi, S., et al. 2018. Molecules. 23: PMID: 29966318
  14. Inibizione della DNA glicosilasi Fpg/Nei indotta da derivati tiopurinici: Approfondimenti strutturali, dinamici e funzionali.  |  Rieux, C., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 32192183
  15. Caratterizzazione di guanina e ipoxantina fosforibosiltransferasi in Methanococcus voltae.  |  Bowen, TL., et al. 1996. J Bacteriol. 178: 2521-6. PMID: 8626317

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