2-Pyridyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside (CAS 105120-89-6)

Il 2-piridil-2,3,4,6-tetra-O-acetil-1-tio-β-D-glucopiranoside è un donatore glicosilico tio-legato ampiamente utilizzato nella sintesi dei carboidrati e nella ricerca in glicobiologia. La struttura unica di questo composto, caratterizzata da un legame tio-glicosidico e da gruppi idrossilici protetti dall'acetile, lo rende un eccellente intermedio per la costruzione di oligosaccaridi e glicoconiugati complessi. Il legame tio aumenta la sua stabilità in varie condizioni di reazione, rendendolo adatto alle reazioni di glicosilazione. I ricercatori utilizzano questo composto per studiare i meccanismi di glicosilazione, concentrandosi sulla formazione e sulla selettività dei legami glicosidici. Il suo gruppo piridilico consente un'attivazione e una partecipazione efficiente alle reazioni di trasferimento glicosilico, spesso catalizzate da promotori come l'N-iodosuccinimmide (NIS) o il triflato d'argento (AgOTf). Questa specificità aiuta a esplorare la stereoselettività della glicosilazione, fornendo approfondimenti sui fattori che influenzano la selettività α o β. Inoltre, viene impiegato nella sintesi di glicomimetici e glicani funzionalizzati, fondamentali per lo studio delle interazioni carboidrato-proteina, del riconoscimento della superficie cellulare e delle risposte immunitarie. I gruppi protettivi acetilici ne migliorano la solubilità e la stabilità, facilitandone l'uso in diverse condizioni di reazione. Nel complesso, il 2-piridil-2,3,4,6-tetra-O-acetil-1-tio-β-D-glucopiranoside è uno strumento fondamentale per il progresso della glicoscienza, in quanto consente la sintesi di carboidrati complessi e lo studio delle loro funzioni biologiche.