Date published: 2025-9-12

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2-Octynal (CAS 1846-68-0)

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Numero CAS:
1846-68-0
Peso molecolare:
124.18
Formula molecolare:
C8H12O
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Il 2-Octynal, un composto chimico classificato come aldeide, possiede caratteristiche notevoli. Si presenta come un liquido incolore dall'odore intenso e trova ampia applicazione in diverse attività di ricerca scientifica. La versatilità del 2-Octynal lo rende molto prezioso in numerose applicazioni di ricerca scientifica. Viene utilizzato per la sintesi di composti organici, per studiare le reazioni catalizzate da enzimi e per esplorare le interazioni proteina-ligando. Grazie agli studi condotti, il 2-Octynal è stato identificato come inibitore di diversi enzimi, tra cui l'acetilcolinesterasi, la butirrilcolinesterasi e la monoamino ossidasi. Inoltre, interagisce con varie proteine come l'albumina e l'emoglobina. In particolare, il 2-Octynal forma addotti covalenti con i residui di cisteina nelle proteine, inducendo così alterazioni nella struttura e nella funzione delle proteine.


2-Octynal (CAS 1846-68-0) Referenze

  1. Risoluzione mediata da lipasi del 4-TMS-3-butin-2-olo e uso dei derivati mesilati come precursori di un reagente chirale altamente stereoselettivo dell'allenialindio.  |  Marshall, JA., et al. 2001. Org Lett. 3: 3369-72. PMID: 11594836
  2. Modello quantitativo interspecie di relazione struttura-attività per le aldeidi: tossicità acquatica.  |  Dimitrov, S., et al. 2004. Environ Toxicol Chem. 23: 463-70. PMID: 14982395
  3. Sintesi enantioselettiva di (R)- e (S)-argentilattone e loro attività citotossica contro linee cellulari tumorali.  |  de Fatima, A., et al. 2004. Bioorg Med Chem. 12: 5437-42. PMID: 15388170
  4. Sintesi efficiente di epossidine e di un frammento chiave del cromoforo della neocarzinostatina.  |  Baker, JR., et al. 2007. Org Lett. 9: 45-8. PMID: 17192081
  5. Sintesi di un ligando fluoroso e sua applicazione per l'addizione asimmetrica di dimetilzinco alle aldeidi.  |  Sokeirik, YS., et al. 2007. Org Lett. 9: 1927-9. PMID: 17425326
  6. La reattività dei tioli e il suo impatto sulla tossicità per i ciliati di aldeidi, chetoni ed esteri α,β-insaturi.  |  Böhme, A., et al. 2010. Chem Res Toxicol. 23: 1905-12. PMID: 20923215
  7. Stereochimica della rimozione dell'idrogeno durante l'ossigenazione dell'acido linoleico da parte dell'ossigeno singoletto e sintesi dell'acido linoleico marcato con 11(S)-deuterio.  |  Hamberg, M. 2011. Lipids. 46: 201-6. PMID: 21161604
  8. Sintesi enantioselettiva catalizzata da rame(I) di boronati lineari o carbociclici (E)-(γ-alcossilici) α-cirali.  |  Yamamoto, E., et al. 2014. J Am Chem Soc. 136: 16515-21. PMID: 25329863
  9. Chemiodisponibilità degli elettrofili organici: Impatto dell'idrofobicità e della reattività sulla loro tossicità acquatica in eccesso.  |  Böhme, A., et al. 2016. Chem Res Toxicol. 29: 952-62. PMID: 27096880
  10. Idrogenazione catalitica selettiva di nitrili, chetoni e aldeidi mediante complessi a pinza di manganese ben definiti.  |  Elangovan, S., et al. 2016. J Am Chem Soc. 138: 8809-14. PMID: 27219853
  11. Iridio contro iridio: Catalizzatori nanocluster e monometallici con lo stesso ligando si comportano in modo diverso.  |  Cano, I., et al. 2017. Chemistry. 23: 1444-1450. PMID: 27873441
  12. Generazione in situ di Boc-imine meno accessibili dalle aldeidi: costruzione di un carbonio quaternario mediante la reazione di Mannich o una reazione aldol senza precedenti.  |  Kano, T., et al. 2017. Org Biomol Chem. 15: 4527-4530. PMID: 28513717
  13. Studi sul metabolismo degli acidi grassi insaturi. XVI. Purificazione e proprietà generali della 2,4-dienoil-CoA reduttasi di Candida lipolytica.  |  Mizugaki, M., et al. 1985. J Biochem. 97: 837-43. PMID: 4019437

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